D-norbiotin | 669-72-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并咪唑类化合物
• 英文名称: D-norbiotin
• 英文别名: biotin；D-biotin；Norbiotin；4-[(3aS,4S,6aR)-2-oxo-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrothieno[3,4-d]imidazol-4-yl]butanoic acid
• CAS: 669-72-7
• 化学式: C₉H₁₄N₂O₃S
• 分子量: 230.288
• InChiKey: AINAXQHKYSZESH-HAFWLYHUSA-N

物化性质

• 沸点：
  580.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.306±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-norbiotin 在 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 C₃₁H₃₈N₄O₇S
  参考文献：
  名称：

  [EN] GENETICALLY ENCODED BIOTIN AND BIOTIN-ANALOGS AND USE THEREOF
  [FR] BIOTINE ET ANALOGUES DE LA BIOTINE CODÉS GÉNÉTIQUEMENT ET UTILISATION ASSOCIÉE

  摘要：

  本公开描述的实施例描述了由公式A—L—B表征的非规范氨基酸，其中A是氨基酸，L是连接剂，B是生物素或生物素类似物基团。实施例描述了包括一个正交tRNA、一个正交氨基酰-tRNA合成酶和一个具有生物素侧链或生物素类似物侧链的非规范氨基酸的翻译系统；其中O-RS优先使用非规范氨基酸氨酰化O-tRNA；其中非规范氨基酸在翻译过程中被特定地插入到蛋白质的一个位点。

  公开号：

  WO2018207077A1
• 作为产物：
  描述：

  1,3-dibenzyl-4,6,7,8,8a,8b-hexahydro-3aH-thieno[5,6]thieno[1,2-b]imidazol-5-ium-2-one,bromide 在 乙醇 、 乙二醇二乙醚 、 氨 、 sodium 作用下， 生成 D-norbiotin
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of biotin and related compounds

  摘要：

  公开号：

  US02489236A1

文献信息

• Coordination complexes having tethered therapeutic agents and/or targeting moieties, and methods of making and using the same
  申请人：——

  公开号：US20040235712A1

  公开（公告）日：2004-11-25

  In part, the present invention is directed to coordination complexes comprising a therapeutic agent. In one aspect, the subject compositions comprise a platinum metal center and a covalently attached therapeutic agent.

  在某种程度上，本发明涉及包含治疗剂的配位络合物。在一个方面，所述组合物包括铂金属中心和共价连接的治疗剂。
• Oligonucleotide Tagging for Copper-Free Click Conjugation
  作者：Anup Jawalekar、Sudip Malik、Jorge Verkade、Brian Gibson、Nancy Barta、John Hodges、Alan Rowan、Floris van Delft

  DOI：10.3390/molecules18077346

  日期：——

  synthetic oligonucleotides is feasible by standard solid-phase phosphoramidite chemistry. A range of phosphoramidite building blocks is presented for incoporation of BCN or azide, either on-support or in solution. The usefulness of the approach is demonstrated by the straightforward and high-yielding conjugation of the resulting oligonucleotides, including biotinylation, fluorescent labeling, dimerization

  环辛炔和叠氮化物之间的无铜点击化学是一种温和、快速和选择性的寡核苷酸偶联技术。然而，通过自动化协议对必要探针进行位点特异性引入的技术很少，而报道的环辛炔又大又疏水。在这项工作中，证明了通过标准固相亚磷酰胺化学将双环 [6.1.0] 壬炔 (BCN) 引入合成寡核苷酸是可行的。提供了一系列亚磷酰胺结构单元，用于在载体上或溶液中掺入 BCN 或叠氮化物。所得寡核苷酸的直接和高产缀合证明了该方法的有用性，包括生物素化、荧光标记、二聚化和与聚合物的连接。
• Synthesis of biotin
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：US02489235A1

  公开（公告）日：1949-11-22
• DE820310
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• METHOD FOR PREPARING D-BIOTIN
  申请人：Zhejiang Medicine Co., Ltd., Xinchang Pharmaceutical Factory

  公开号：US20150011777A1

  公开（公告）日：2015-01-08

  Abstract The invention discloses a D-biotin preparation method. In the prior art, with a synthesis method utilizing malonic acid diester as raw materials, impurities are also produced along with the obtained D-biotin. The D-biotin preparation method is characterized in that with the presence of dimethyl sulfoxide and inorganic base as catalysts, methane tricarboxylic acid trialkyl ester and (3aR, 8aS, 8bS)-1,3-dibenzyl-2-oxo-10H-iminazole [3,4-d] thiophene [1,2-a] sulfuryl halide are subjected to condensation reaction in methylbenzene solvent to obtain intermediate (3 aS,4S,6aR)- 1,3 -dibenzyl-4-(ω,ω,ω-3-methoxycarbonylbutyl)-4H- 1H-thiophene[3,4-d]iminazol e-2,4(1H)-ketone, and the D-biotin is obtained after the intermediate is treated by the aftertreatment method. By the D-biotin preparation method, production of the impurities is avoided, quality of the biotin is greatly improved on the existing basis, and side reaction is avoided too.