4-bromobutylferrocene | 129826-46-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 芳香烃
• 英文名称: 4-bromobutylferrocene
• 英文别名: 1-(4-bromobutyl)cyclopenta-1,3-diene;cyclopenta-1,3-diene;iron(2+)
• CAS: 129826-46-6
• 化学式: C₁₄H₁₇BrFe
• 分子量: 321.04
• InChiKey: AEAMDGFTDIKFHH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.53
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromobutylferrocene 在 硫脲 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以99%的产率得到4-ferrocenyl-1-butanethiol
  参考文献：
  名称：

  DFT阐明的短链巯基二茂铁的固相和SAM电化学性质的比较：合成和光谱方面以及Fc–CH 2 CH 2 –S–S–CH 2 CH 2 –Fc的结构

  摘要：

  合成一系列难于获得的巯基烷基二茂铁即Fc（CH 2）n SH的简便合成方法，其中n = 1（1），2（2），3（3）或4（4）和Fc =铁（η 5 -C 5 H ^ 5）（η 5 -C 5 H ^ 4），被报告。在空气中观察到1 – 4二聚为相应的二硫化物19 – 22。在三斜空间群中结晶的二聚体20（Z = 2）P 1。二聚体20 - 22可以减少回原始的Fc（CH 2）Ñ SH衍生物与的LiAlH 4在回流的四氢呋喃中进行。密度泛函理论（DFT）计算表明，最高占据分子轨道1 - 4个位于完全放在二茂铁基暗示电化学氧化在约观察 -15 < E pa <76 mV（相对于FcH / FcH +）仅涉及Fe（II）到Fe（III）的过程。进一步的DFT计算表明，这种单电子氧化后，硫醇基上的质子损失，从而生成自由基Fc（CH 2）nS •，自旋密度主要位于硫上。快速放热二聚化导致观察到二聚体，即Fc（CH

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.5b02936
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-bromobutyryl)ferrocene 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 二氯甲烷 、 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以83%的产率得到4-bromobutylferrocene
  参考文献：
  名称：

  新型二茂铁基缩水甘油醚聚合物，二茂铁基聚（表氯醇）和二茂铁基聚（缩水甘油基叠氮化物）的合成与表征

  摘要：

  以甲基铝氧烷的甲苯溶液为催化剂，通过聚合2-[（（4-二茂铁基丁氧基）甲基]环氧乙烷（FcEpo），合成了聚二茂铁基缩水甘油醚。2-[（（4-二茂铁基丁氧基）甲基]环氧乙烷与表氯醇的共聚合用于合成另一种基于二茂铁基的聚（表氯醇）。通过在室温下在DMF中将该共聚物在DMF中作为溶剂处理叠氮化钠来合成基于二茂铁基的聚（缩水甘油基叠氮化物）GAP。合成的二茂铁基聚合物的特征在于FT‐IR，1HNMR，UV-Vis，TGA，DSC和GPC分析。合成聚合物的UV-Vis光谱显示二茂铁部分在约450 nm处的吸收带。TGA和DSC分析表明聚（二茂铁基缩水甘油醚）具有良好的热稳定性。TGA分析表明2-[（（4-二茂铁基丁氧基）甲基]环氧乙烷与环氧氯丙烷的共聚反应改善了共聚物的热稳定性。聚（二茂铁基缩水甘油醚），基于二茂铁基的聚（表氯醇）和基于二茂铁基的聚（缩水甘油叠氮化物）的GPC分析显示PDI在1.14-1

  DOI：

  10.1002/aoc.5270

文献信息

• Synthesis and Characterization of New Ferrocene-Containing Ionic Liquids
  作者：Bhasem Gharib、Andreas Hirsch

  DOI：10.1002/ejoc.201400061

  日期：2014.7

  synthesized by etherification of ferrocene methanol, acylation of ferrocene, and amide coupling of ferrocene carboxylic acid. The etherification was achieved by an acid-catalyzed procedure and very good yields of between 86–93 % were obtained. Next to the nature of the linkage itself, the lengths of the alkyl chains linking the ferrocenyl moiety and the imidazolium group and the nature of the counterions

  通过二茂铁甲醇的醚化、二茂铁的酰化和二茂铁羧酸的酰胺偶联，合成了一系列新的含二茂铁的咪唑鎓盐。醚化是通过酸催化程序实现的，并且获得了 86-93% 的非常好的产率。除了连接本身的性质之外，连接二茂铁基部分和咪唑鎓基团的烷基链的长度以及抗衡离子的性质也有所不同。有趣的是，可以观察到醚化合物的 γ 效应，但这种效应仅在 13C NMR 光谱中可见。这些新型氧化还原活性离子液体通过 FTIR、1H、19F 和 13C NMR 光谱以及 MS、HRMS 和元素分析进行​​了全面表征。
• [Tris(alkoxydimethylsilyl)methyl]alkylferrocenes as New Ferrocenyl Multifunctional Silyl Ethers
  作者：Kazem D. Safa、Hassan Abbasi、Reza Teimuri-Mofrad、Farzaneh A. Charandabi

  DOI：10.1071/ch13632

  日期：——

  [Tris(trimethylsilyl)methyl]alkylferrocenes and [tris(dimethylsilyl)methyl]alkylferrocenes were synthesized by treatment of tris(trimethylsilyl)methyllithium and tris(dimethylsilyl)methyllithium in THF with 3-bromopropylferrocene or 4-bromobutylferrocene at 0°C. [Tris(alkoxydimethylsilyl)methyl]alkylferrocenes were obtained by dehydrocoupling with various aliphatic and benzylic alcohols in the presence of the Karstedt catalyst (platinum(0)-1,3-divinyl-1,1,3,3-tetramethyldisiloxane in xylene) in good to excellent yields. 4-[Tris(benzyloxydimethylsilyl)methyl]butylferrocene was also prepared from the transetherification of 4-[tris(methoxydimethylsilyl)methyl]butylferrocene with benzyl alcohol in the presence of 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene as catalyst.

  三(三甲基硅烷基)甲基]烷基二茂铁和[三(二甲基硅烷基)甲基]烷基二茂铁是由三(三甲基硅烷基)甲基锂和三(二甲基硅烷基)甲基锂在 THF 中与 3-溴丙基二茂铁或 4-溴丁基二茂铁在 0°C 下处理合成的。在 Karstedt 催化剂（二甲苯中的铂(0)-1,3-二乙烯基-1,1,3,3-四甲基二硅氧烷）存在下，通过与各种脂肪醇和苄醇进行脱氢偶联，得到了[三（烷氧基二甲基硅基）甲基]烷基二茂铁，收率良好至极佳。在 1,8- 二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯催化剂存在下，4-[三（苄氧基二甲基硅基）甲基]丁基二茂铁与苄醇发生乙醚化反应，也制备出了 4-[三（甲氧基二甲基硅基）甲基]丁基二茂铁。
• Derivatization of valproic acid using ferrocene derivatives: Synthesis, characterization and investigation of optical and electrochemical properties
  作者：Keshvar Rahimpour、Abolghasem Jouyban、Reza Teimuri-Mofrad

  DOI：10.1002/aoc.5007

  日期：——

  acid (VPA) ester derivatives were designed and synthesized according to the reaction of appropriate haloalkylferrocene derivatives with VPA in the presence of K2CO3 and a catalytic amount of 18‐crown‐6 ether. Elemental analyses and Fourier transform infrared, 1H NMR, 13C NMR and mass spectra all well confirmed the predicted molecular structure. This is the first report in which ferrocene has been applied

  根据适当的卤代烷基二茂铁衍生物与VPA在K 2 CO 3和催化量的18-冠-6醚存在下的反应，设计并合成了新的基于二茂铁基的丙戊酸（VPA）酯衍生物。元素分析和傅里叶变换红外光谱，1 H NMR，1313 C NMR和质谱都很好地证实了预测的分子结构。这是二茂铁在发色基团VPA衍生化中的首次报道。使用循环伏安法研究了合成化合物的电化学性质，并确定了前沿分子轨道的能量。此外，在蒸馏水，磷酸盐缓冲液（pH = 7.4）和0.9％（w / v）的NaCl溶液中研究了最终化合物的溶解度。
• Synthesis and study of electrochemical behavior of new 4-ferrocenylbutylamine derivatives
  作者：Elmira Payami、Hassan Abbasi、Elaheh S. Yazdchi、Kazem D. Safa、Reza Teimuri-Mofrad

  DOI：10.24820/ark.5550190.p010.734

  日期：——

  synthetic chemistries. Some 4-ferrocenylbutylamine derivatives were synthesized by the nucleophilic-substitution reactions of 4bromobutylferrocene with various aliphatic and aromatic secondary amines, and their electrochemical properties have been investigated. The electrochemical behavior of the synthesized compounds was studied by cyclic voltammetry. The relationship between the peak currents and

  二茂铁衍生物在生物、材料和合成化学领域发挥着重要作用。通过4溴丁基二茂铁与各种脂肪族和芳香族仲胺的亲核取代反应合成了一些4-二茂铁基丁胺衍生物，并研究了它们的电化学性能。通过循环伏安法研究合成化合物的电化学行为。峰值电流与扫描速率平方根之间的关系表明氧化还原过程是扩散受限的。
• Graphene oxide-grafted ferrocene moiety via ring opening polymerization (ROP) as a supercapacitor electrode material
  作者：Reza Teimuri-Mofrad、Hassan Abbasi、Raha Hadi

  DOI：10.1016/j.polymer.2019.01.084

  日期：2019.3

  electrode (GCE) modified with graphene oxide (GO) grafted ferrocene by ring opening polymerization (ROP) was developed. The graphene oxide nanosheets were treated with ethanolamine to prepare graphene oxide modified surface based on ring opening reaction of its epoxide groups (GO-ETA). GO-ETA nanosheets were grafted with ferrocenyl moiety by on-surface initiated ring opening polymerization of ferrocenyl

  开发了一种新型的超级电容器，该超级电容器基于通过开环聚合（ROP）用氧化石墨烯（GO）接枝的二茂铁改性的玻璃碳电极（GCE）。利用乙醇胺处理氧化石墨烯纳米片，以基于其环氧基团（GO-ETA）的开环反应制备氧化石墨烯改性的表面。通过基于二茂铁基的环氧乙烷的表面引发的开环聚合，将GO-ETA纳米片与二茂铁基部分接枝。在环氧乙烷和四丁基碘化铵作为相转移催化剂的情况下，通过环氧氯丙烷与4-二茂铁基丁醇反应，合成了基于二茂铁基的环氧乙烷。通过FT-IR光谱，能量色散X射线光谱（EDX），X射线衍射（XRD）和扫描电子显微镜（SEM）对制备的二茂铁基四氟环芳烃GO（GO-PolyFc）样品进行表征。将合成的GO-PolyFc固定在玻璃碳上，并通过循环伏安法（CV），恒电流充放电（GCD）测量和电化学阻抗谱（EIS）研究其电化学行为。结果表明，这种材料表现出实用的电化学特性，作为比电容约为200 F g的超级电容器电极材料˗1。