Bis(3,3-dimethyl-2-oxobutyl) hydrogen phosphate | 162933-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 英文名称: Bis(3,3-dimethyl-2-oxobutyl) hydrogen phosphate
• CAS: 162933-90-6
• 化学式: C₁₂H₂₃O₆P
• 分子量: 294.285
• InChiKey: SXVSFGPOOSSVOJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Bis(3,3-dimethyl-2-oxobutyl) hydrogen phosphate 在 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3'-deoxy-2',3'-didehydrothymidine-5'-bis(2,2-dimethylpropanoylmethyl)phosphate
  参考文献：
  名称：

  双酮醇核苷三酯作为3'-脱氧胸苷和3'-脱氧-2'，3'-二氢胸苷的抗病毒核苷三磷酸类似物的前药。

  摘要：

  制备3'-脱氧胸苷（ddT）和3'-脱氧-2'，3'-二氢胸苷（d4T）的衍生物，其中核苷的5'-羟基被酯化为双-酮磷酸酯。假定所得的磷酸三酯为相应的5'-单核苷酸的前药，其通过两个酮醇酯基团的水解在细胞内形成。测试该三酯的抗HIV活性，结果是，与亲本核苷相比，衍生自ddT的三酯显示出增强的抗病毒活性。

  DOI：

  10.1081/ncn-120030723
• 作为产物：
  描述：

  tripivaloyloxymethyl phosphate 在 哌啶 作用下， 以56%的产率得到Bis(3,3-dimethyl-2-oxobutyl) hydrogen phosphate
  参考文献：
  名称：

  通过靶向双击试剂交联细胞核酸。

  摘要：

  生物正交连接反应是表征 DNA 代谢、DNA-蛋白质结合相互作用的有力工具，它们甚至为治疗策略提供了新的线索。核苷类似物可以通过细胞代谢途径将生物正交官能团传递到染色质中，但是，内源性激酶磷酸化不足通常会限制其掺入效率。即使成功代谢为生物聚合物，染色质对修饰核苷酸的空间位阻也会抑制随后的点击反应。在本章中，我们将描述克服这些限制的方法。核苷酸单磷酸三酯可以绕过对细胞核苷激酶活性的需要，从而能够将叠氮基团有效地整合到细胞 DNA 中。

  DOI：

  10.1016/bs.mie.2020.04.048

文献信息

• Koser, Gerald F.; Huang, Yali; Chen, Kuanchiang, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 4, p. 299 - 302
  作者：Koser, Gerald F.、Huang, Yali、Chen, Kuanchiang、Calvo, Kim C.

  DOI：——

  日期：——
• Bis‐Ketol Nucleoside Triesters as Prodrugs of the Antiviral Nucleoside Triphosphate Analogues of 3′‐Deoxythymidine and 3′‐Deoxy‐2′,3′‐didehydrothymidine
  作者：Kim C. Calvo、Xiaohong Wang、Gerald F. Koser

  DOI：10.1081/ncn-120030723

  日期：2004.12.31

  Derivatives of 3'-deoxythymidine (ddT) and 3'-deoxy-2',3'-didehydrothymidine (d4T) were prepared in which the 5'-hydroxyl group of the nucleoside was esterified to a bis-ketol phosphate. The resulting phosphate triesters are postulated to be prodrugs of the corresponding 5'-mononucleotides, which are formed intracellularly by the hydrolysis of the two ketol ester groups. The triesters were tested for

  制备3'-脱氧胸苷（ddT）和3'-脱氧-2'，3'-二氢胸苷（d4T）的衍生物，其中核苷的5'-羟基被酯化为双-酮磷酸酯。假定所得的磷酸三酯为相应的5'-单核苷酸的前药，其通过两个酮醇酯基团的水解在细胞内形成。测试该三酯的抗HIV活性，结果是，与亲本核苷相比，衍生自ddT的三酯显示出增强的抗病毒活性。
• Cross-linking cellular nucleic acids via a target-directing double click reagent
  作者：Masayuki Tera、Nathan W. Luedtke

  DOI：10.1016/bs.mie.2020.04.048

  日期：——

  Bioorthogonal ligation reactions are powerful tools for characterizing DNA metabolism, DNA-protein binding interactions, and they even provide new leads for therapeutic strategies. Nucleoside analogs can deliver bioorthogonal functional groups into chromatin via cellular metabolic pathways, however, insufficient phosphorylation by endogenous kinases often limits the efficiency of their incorporation

  生物正交连接反应是表征 DNA 代谢、DNA-蛋白质结合相互作用的有力工具，它们甚至为治疗策略提供了新的线索。核苷类似物可以通过细胞代谢途径将生物正交官能团传递到染色质中，但是，内源性激酶磷酸化不足通常会限制其掺入效率。即使成功代谢为生物聚合物，染色质对修饰核苷酸的空间位阻也会抑制随后的点击反应。在本章中，我们将描述克服这些限制的方法。核苷酸单磷酸三酯可以绕过对细胞核苷激酶活性的需要，从而能够将叠氮基团有效地整合到细胞 DNA 中。