(2-acetyl-4-chloro-5-methylphenoxy)acetic acid | 1019-76-7

• 英文名称: (2-acetyl-4-chloro-5-methylphenoxy)acetic acid
• 英文别名: 2-Acetyl-4-chlor-5-methyl-phenoxyessigsaeure；2-(2-Acetyl-4-chloro-5-methylphenoxy)acetic acid
• CAS: 1019-76-7
• 化学式: C₁₁H₁₁ClO₄
• 分子量: 242.659
• InChiKey: BGFVGCZEEXXQDR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-acetyl-4-chloro-5-methylphenoxy)acetic acid 在 亚硝酸特丁酯 、 氧气 、 sodium acetate 、 乙酸酐 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 N-(5-chloro-3,6-dimethylbenzofuran-2-yl)-N-(phenylsulfonyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Visible-light-induced direct C–N coupling of benzofurans and thiophenes with diarylsulfonimides promoted by DDQ and TBN

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.tet.2022.132853
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-3-甲基苯酚 在 sodium hydroxide 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 生成 (2-acetyl-4-chloro-5-methylphenoxy)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  邻氨基苯甲酸衍生物鉴定为丙型肝炎 NS5B 聚合酶的新型变构抑制剂。

  摘要：

  已鉴定出一系列强效邻氨基苯甲酸丙型肝炎 NS5B 聚合酶抑制剂。通过酶抑制剂复合物的 X 射线晶体学测定，抑制剂与 NS5B 上拇指和手掌区域之间与活性位点相邻的位点结合。在分子建模和传统 SAR 的指导下，初始命中的酶活性提高了约 100 倍，产生了一系列有效且选择性的 NS5B 抑制剂，IC50 值低至 10 nM。这些化合物也是培养的 HUH7 细胞中 HCV 复制子的抑制剂。

  DOI：

  10.1021/jm061428x

文献信息

• Aroyl Fluorides as Bifunctional Reagents for Dearomatizing Fluoroaroylation of Benzofurans
  作者：Xiaoye Yu、Qing-Yuan Meng、Constantin G. Daniliuc、Armido Studer

  DOI：10.1021/jacs.2c01735

  日期：2022.4.27

  diastereoselectivity. Cascades proceed via radical/radical cross-coupling of a benzofuran radical cation generated in the photoredox catalysis cycle with a neutral ketyl radical formed through the NHC catalysis cycle. The redox-neutral transformation exhibits broad substrate scope and high functional group compatibility. With anhydrides as bifunctional reagents, dearomatizing aroyloxyacylation of benzofurans is

  2,3-二氢苯并呋喃支架广泛存在于天然产物和生物活性化合物中。在此，报道了用芳酰氟作为双官能试剂对苯并呋喃进行2,3-氟芳酰化，得到2,3-双官能化的二氢苯并呋喃。通过协同 NHC/光氧化还原催化发生的反应提供了 3-芳酰基-2-氟-2,3-二氢苯并呋喃，具有中等至良好的产率和高非对映选择性。级联通过光氧化还原催化循环中产生的苯并呋喃自由基阳离子与 NHC 催化循环中形成的中性羰基自由基的自由基/自由基交叉偶联来进行。氧化还原中性转化表现出广泛的底物范围和高官能团兼容性。以酸酐作为双功能试剂，实现了苯并呋喃的脱芳构化芳酰氧基酰化，该策略也可以应用于N-酰化吲哚，得到3-芳酰基-2-氟-二氢吲哚。
• Royer,R.; Rene,L., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1970, p. 3601 - 3609
  作者：Royer,R.、Rene,L.

  DOI：——

  日期：——