氮丙啶硼烷 | 21841-57-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环丙烷
• 中文名称: 氮丙啶硼烷
• 英文名称: aziridine borane
• 英文别名: borane aziridine；Aziridin-1-ium-1-ylboranuide
• CAS: 21841-57-6
• 化学式: C₂H₈BN
• 分子量: 56.9032
• InChiKey: SPDSHZNTIZGQQL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.83
• 重原子数：
  4
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  4.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氮丙啶硼烷 、 溴 以 氯仿 为溶剂， 以89%的产率得到2-溴乙胺氢溴酸盐
  参考文献：
  名称：

  Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: B: B-Verb.14, 3.7.2.3, page 76 - 77

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙烯亚胺 、 硼烷四氢呋喃络合物 以 not given 为溶剂， 生成 氮丙啶硼烷
  参考文献：
  名称：

  胺硼烷和膦硼烷之间的差异：环丙基衍生物的合成，光电子能谱和量子化学研究

  摘要：

  氮丙啶，膦，环丙胺，环丙基膦，环丙基甲胺和环丙基甲基膦的硼烷配合物是通过硼烷配合物或乙硼烷在低温下与游离膦或胺反应而制备的。然后，通过光电子能谱和B3LYP / aug-cc-pVTZ量子化学研究，对以NMR光谱和质谱为特征的产物进行了研究。复杂化导致旋转异构体的结构类似于相应的自由系统。随着络合作用的主要几何形状变化是P-C键伸长和N-C键缩短，这可以通过附在电子给体上的电荷转移来合理化。仅在环丙胺的情况下，所计算的构象体的相对稳定性顺序随络合物而变化。与胺的快速真空热解中观察到的差异一致，胺的计算络合能更高。光电子能谱表明胺和膦之间向硼烷络合的本质区别。在研究的胺-硼烷中，配位键比在膦-硼烷中更稳定，而σB-H轨道是后者化合物中更稳定。氮丙啶-硼烷的氢释放反应的焓几乎是热中性的，表明该络合物作为可循环使用的储氢材料的潜力。

  DOI：

  10.1021/ic902180p

文献信息

• Microwave Spectrum, Structure, Barrier to Internal Rotation, and Dipole Moment of the Aziridine−Borane Complex (C₂H₅N−BH₃)
  作者：Alexey Konovalov、Harald Møllendal、Jean-Claude Guillemin

  DOI：10.1021/jp904492u

  日期：2009.7.23

  N−B bond and the bisector of the aziridine ring. The dative N−B bond is found to be as short as 161.5 pm in MP2/aug-cc-pVTZ calculations. The MP2 structure of the aziridine ring of this complex is nearly the same as that in the substitution structure of aziridine. Complex formation therefore appears to have little influence on this moiety. The dipole moment was determined to be μa = 17.72(11), μb = 0

  氮丙啶-硼烷络合物（C 2 H 5 N-BH 3）的微波光谱已通过微波光谱法在18-80 GHz光谱范围内进行了研究。分配了地面振动状态和三个振动激发状态的频谱，并确定了这些状态的振动频率。发现该复合物具有对称平面（C s对称性）由氮键和氮丙啶环的二等分线形成。在MP2 / aug-cc-pVTZ计算中，发现固定的N-B键短至161.5 pm。该配合物的氮丙啶环的MP2结构与氮丙啶的取代结构几乎相同。因此，复合物的形成似乎对该部分几乎没有影响。确定偶极矩为μ一个= 17.72（11），μ b = 0.0（由对称性），μ Ç = 5.70（8），并且μ TOT = 18.62（11）×10 -30C m [5.581（34）D]。硼烷基团内部旋转的障碍通过微波分裂法测得为12.1（3）kJ / mol。在MP2 / aug-cc-pVTZ和B3LYP / 6-311 ++ G **理论水平上
• Akerfeldt; Wahlberg; Hellström, Acta Chemica Scandinavica (1947), 1969, vol. 23, # 1, p. 115 - 125
  作者：Akerfeldt、Wahlberg、Hellström

  DOI：——

  日期：——
• Aakerfeldt, S.; Hellstroem, M., Acta Chemica Scandinavica (1947), 1966, vol. 20, p. 1418 - 1419
  作者：Aakerfeldt, S.、Hellstroem, M.

  DOI：——

  日期：——
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: B: B-Verb.14, 3.7.2.1, page 72 - 74
  作者：

  DOI：——

  日期：——