diethyl N,N-dimethylphosphoramide | 2404-03-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl N,N-dimethylphosphoramide
• 英文别名: Phosphorsaeure-diethylester-dimethylamid；Diethyl dimethylphosphoramidate；N-diethoxyphosphoryl-N-methylmethanamine
• CAS: 2404-03-7
• 化学式: C₆H₁₆NO₃P
• 分子量: 181.172
• InChiKey: MSDFSXFZUKFPKX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl N,N-dimethylphosphoramide 在 三氯氧磷 作用下， 生成 phosphoryltri-phosphoric acid-1,2,3-triethyl ester-1,2,3-tris-dimethylamide
  参考文献：
  名称：

  Tris(o-ethyl dimethylamidophosphoryl) phosphate

  摘要：

  公开号：

  US02668835A1
• 作为产物：
  描述：

  乙醇 在 四氯化碳 、 三氯化磷 作用下， 生成 diethyl N,N-dimethylphosphoramide
  参考文献：
  名称：

  Tung, Huaxue Xuebao/Acta Chimica Sinica, 1957, vol. 23, p. 307,309

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Phosphoryl compounds in strong acids. Stability of the P–N bond and alkyl–oxygen cleavage of phosphoramidates in trifluoromethanesulphonic acid
  作者：Tomasz A. Modro

  DOI：10.1039/c39800000201

  日期：——

  In trifluoromethanesulphonic acid (HTFMS) the P–N bond of (RO)2P(O)NMe2 is stable, but de-O-alkylation is observed; rates of the oxygen–alkyl cleavage of phosphoramidates and some other phosphoryl compounds in HTFMS have been determined.

  在三氟甲磺酸（HTFMS）中，（RO）2 P（O）NMe 2的PN键是稳定的，但是观察到了脱-O-烷基化。已经确定了HTFMS中氨基磷酸酯和其他一些磷酰基化合物的氧烷基裂解速率。
• N,N′-Dichlorobis(2,4,6-trichlorophenyl)urea (CC-2): an Efficient Reagent for the Synthesis of Chemical Weapons Convention-Related Dialkyl-N,N-dialkylphosphoramidates from Dialkylphosphites
  作者：Arvind K. Gupta、Deepak Pardasani、Hemendra K. Gupta、Devendra K. Dubey

  DOI：10.1071/ch07081

  日期：——

  The present paper describes the one-pot synthesis of dialkyl N,N-dialkylphosphoramidates (DADAP) from dialkylphosphites and dialkylamines using N,N′-dichlorobis(2,4,6-trichlorophenyl)urea (CC-2) as chlorinating reagent. DADAP belong to the schedule 2.B.6 category of the Chemical Weapons Convention (CWC), as they are the important markers of the chemical warfare agent tabun and its analogues. The study was undertaken to develop the spectral database of DADAP for verification of CWC. The reported synthetic strategy can be adopted to rapidly synthesize several analogues of DADAP during official proficiency tests.

  本文介绍了以 N,N′-二氯双(2,4,6-三氯苯基)脲（CC-2）为氯化试剂，从二烷基亚磷酸盐和二烷基胺中一步合成 N,N-二烷基磷酰胺酸二烷基酯（DADAP）的方法。DADAP 属于《化学武器公约》附表 2.B.6，是化学战剂塔崩及其类似物的重要标记。这项研究旨在开发 DADAP 的光谱数据库，用于《化学武器公约》的核查。所报告的合成策略可用于在官方能力测试中快速合成多种 DADAP 类似物。
• Dichlorodimethyl Hydantoin: An Efficient Reagent for One-Pot Synthesis of CWC-Related O,O-dialkyl, N,N-dialkyl Phosphoramidates
  作者：Arvind K. Gupta、Devendra K. Dubey、M. P. Kaushik

  DOI：10.1080/10426500701724514

  日期：2008.6.9

  A simple, rapid, economical, and efficient one-pot synthetic method for preparation of O,O-dialkyl, N,N-dialkylphosphoramidates (DADAPs) and phosphates has been developed.

  开发了一种简单、快速、经济、高效的一锅合成方法，用于制备 O,O-二烷基、N,N-二烷基氨基磷酸酯 (DADAPs) 和磷酸盐。
• Peracid-mediated -oxidation and rearrangement of dimethylphosphoramides: plausible model for oxidative bioactivation of the carcinogen hexamethylphosphoramide (HMPA)
  作者：Ian Holden、Yoffi Segall、Ella C. Kimmel、John E. Casida

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85771-8

  日期：1982.1

  acetone to yield the previously unknown P-dimdethylamino-oxyphosphonous derivatives via N-oxidation and rearrangement. Further MCPBA oxidation yields formaldehyde and nitrosomethane, isolated as its trans-dimer. These reactions provide a possible biomimetic model for the metabolic activation of hexamethylphosphoramide as a mutagen and carcinogen.

  二甲基磷酰胺与间氯过氧苯甲酸（MCPBA）在无水丙酮中反应，通过N-氧化和重排生成先前未知的P-二二甲基氨基-氧膦衍生物。进一步的MCPBA氧化会生成甲醛和亚硝基甲烷，以反式二聚体的形式分离出来。这些反应为六甲基磷酰胺作为诱变剂和致癌物的代谢活化提供了可能的仿生模型。
• Reactivite des phosphoramidures
  作者：P. Savignac、G. La Vielle、M. Dreux

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)86386-x

  日期：1974.6

  Lithium phosphoramides are fairly unreactive with respect to alkylating agents. Their action is shown by the formation of a β-lithium amide. This bimetallic structure undergoes either bisalkylation or cyclisation according to experimental conditions; a cyclic intermediate is postulated to account for these observations.

  磷酰胺锂相对于烷基化剂没有反应性。它们的作用通过形成β-锂酰胺来显示。该双金属结构根据实验条件进行双烷基化或环化。假定有一个循环中间体来解释这些现象。

表征谱图