Diethyl (pyridin-4-ylmethylideneamino) phosphate | 244016-79-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 英文名称: Diethyl (pyridin-4-ylmethylideneamino) phosphate
• CAS: 244016-79-3
• 化学式: C₁₀H₁₅N₂O₄P
• 分子量: 258.214
• InChiKey: QYXJCXZTHLCPKB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  336.6±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  70
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-吡啶甲醛肟 、 对硫磷(乙基对硫磷) 在 potassium chloride 、 十六烷基三甲基溴化铵 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 生成 Diethyl (pyridin-4-ylmethylideneamino) phosphate
  参考文献：
  名称：

  胶束促进吡啶基肟草酸酯和异羟肟酸酯催化磷三酯农药的动力学研究

  摘要：

  已在水性和阳离子胶束介质中研究了吡啶肟 (PyOx−) 和异羟肟酸酯 (PyHA−) 对对氧磷、对硫磷和杀螟硫磷的亲核水解。由于肟酸 (–CH=NO–) 和异羟肟酸 (–CONHO–) 功能的有效亲核性，在 pH > pKa 下观察到明显的动力学变化。Ox- 亲核试剂显示出比相应的 HA- 更大的反应性。与水介质相比，在十六烷基三甲基溴化铵 (CTAB) 和十四烷基三甲基溴化铵 (TTAB) 胶束存在下，亲核试剂对磷酸酯的 P=O 和 P=S 键的亲电中心的反应性显示出显着的影响。与 4-PyOx 和 4-PyHA 亲核试剂的远程存在相比，2-PyOx 和 2-PyHA 亲核试剂部分上氮原子中的相邻孤对电子有助于增强反应性。

  DOI：

  10.1007/s10562-016-1912-5

文献信息

• Micellar-accelerated hydrolysis of organophosphate and thiophosphates by pyridine oximate
  作者：Neha Kandpal、Hitesh K. Dewangan、Rekha Nagwanshi、Kallol K. Ghosh、Manmohan L. Satnami

  DOI：10.1002/kin.21217

  日期：2018.11

  Rate constants for the hydrolysis reaction of phosphate (paraoxon) and thiophosphate (parathion, fenitrothion) esters by oximate (pyridinealdoxime 2‐PyOx− and 4‐PyOx−) and its functionalized pyridinium surfactants 4‐(hydroxyimino) methyl)‐1‐alkylpyridinium bromide ions (alkyl = CnH2n+1, n = 10, 12, 14, 16) have been measured kinetically at pH 9.5 and 27°C in micellar media of cationic surfactants

  用于通过肟酸磷酸酯（对氧磷）和硫代磷酸酯（对硫磷，杀螟松）的酯的水解反应速率常数（pyridinealdoxime 2- PyOx -和4- PyOx - ）及其官能化的表面活性剂吡啶鎓4-（肟基）甲基）-1-烷基吡啶鎓溴化物 在阳离子表面活性剂溴化十六烷基三甲基铵（CTAB）和十六烷基溴化吡啶（CPB）的胶束介质中，已在pH 9.5和27°C下动力学测定了离子（烷基= C n H 2 n +1，n = 10、12、14、16） 。酸解离常数，p K a还通过分光光度法，动力学和电位法确定了肟的含量。已经探索了阳离子胶束的速率加速作用。吡啶鎓头基（CPB）的阳离子胶束显示出比铵头基团（CTAB）更大的催化作用。已经讨论了pH，肟酸浓度和表面活性剂的影响。
• An Efficient Synthesis of Nitriles from Aldoximes Using Diethyl Phosphorocyanidate under Mild Conditions
  作者：Kie-Seung Lee、Hyeon-Seong An、Chan-Yeon Hwang

  DOI：10.5012/bkcs.2012.33.10.3173

  日期：2012.10.20

  2-chloro-1-methylpyridinium iodide is an efficient and mild reagent for the dehydration of aldoximes to nitriles under mild conditions. In continuation of our interest in developing mild method for the conversion of aldoximes to nitriles, we herein wish to report the first application of DEPC to the efficient synthesis of nitriles from aldoximes under mild conditions (Scheme 1).

  腈是有机合成中有价值的中间体，不仅因为它们是各种官能团的合适前体，而且因为它们被广泛用作药物、农用化学品和各种 N-杂环化合物的关键中间体。氰基本身也经常存在于许多重要的生物学分子中。因此，已经开发了多种从不同化学前体合成腈的路线。在这些路线中，使用合适的脱水剂从醛肟合成腈是一种通用且清洁的方法。为此，使用了许多试剂，例如氯磺酰异氰酸酯、二-2-吡啶基亚硫酸盐、Burgess 试剂、[RuCl2(对甲基异丙基苯)]2/MS 4A、4d BOP、Pd(OAc)2/PPh3、4f Cu(OAc) 2/超声4g已研制成功。然而，这些试剂 可能在某些方面存在局限性，例如苛刻的反应条件、使用昂贵或不易获得的试剂、产率低和缺乏通用性。因此，仍然需要开发用于这种转换的温和且通用的方法。磷氰酸二乙酯 (DEPC) 最初是作为一种有效的肽偶联剂引入的，并已被用于有用的有机反应。以前，我们报道了 2-chlo