2-[(R)-3-decanoyloxytetradecanoylamino]ethyl 2-deoxy-4-O-diphenylphosphono-3-O-[(R)-3-decanoyoxytetradecanoyl]-6-O-(2,2,2-trichloro-1,1-dimethylethoxycarbonyl)-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-β-D-glucopyranoside | 216014-53-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 糖脂
• 英文名称: 2-[(R)-3-decanoyloxytetradecanoylamino]ethyl 2-deoxy-4-O-diphenylphosphono-3-O-[(R)-3-decanoyoxytetradecanoyl]-6-O-(2,2,2-trichloro-1,1-dimethylethoxycarbonyl)-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5S,6R)-2-[2-[[(3R)-3-decanoyloxytetradecanoyl]amino]ethoxy]-5-diphenoxyphosphoryloxy-3-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-6-[(1,1,1-trichloro-2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyloxymethyl]oxan-4-yl] (3R)-3-decanoyloxytetradecanoate
• CAS: 216014-53-8
• 化学式: C₇₆H₁₂₁Cl₆N₂O₁₈P
• 分子量: 1594.49
• InChiKey: URSQDDOBMXJHBO-RLPDYYHUSA-N

物化性质

• 沸点：
  1168.6±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  25.7
• 重原子数：
  103
• 可旋转键数：
  64
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  245
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(R)-3-decanoyloxytetradecanoylamino]ethyl 2-deoxy-4-O-diphenylphosphono-3-O-[(R)-3-decanoyoxytetradecanoyl]-6-O-(2,2,2-trichloro-1,1-dimethylethoxycarbonyl)-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-β-D-glucopyranoside 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of a new class of vaccine adjuvants: aminoalkyl glucosaminide 4-phosphates (AGPs)

  摘要：

  A novel series of acylated omega-aminoalkyl 2-amino-2-deoxy-4-phosphono-beta-D-glucopyranosides (aminoalkyl glucosaminide 4-phosphates) was synthesized and screened for immunostimulant activity. Several of these compounds enhance the production of tetanus toroid-specific antibodies in mice and augment vaccine-induced cytotoxic T cells against EG.7-ova target cells. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. Pill rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00374-1
• 作为产物：
  描述：

  2-[(R)-3-decanoyloxytetradecanoylamino]ethanol 、 2-deoxy-4-O-diphenylphosphono-3-O-[(R)-3-decanoyloxytetradecanoyl]-6-O-(2,2,2-trichloro-1,1-dimethylethoxycarbonyl)-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-α-D-glucopyranosyl chloride 在 氰化汞 作用下， 以24%的产率得到2-[(R)-3-decanoyloxytetradecanoylamino]ethyl 2-deoxy-4-O-diphenylphosphono-3-O-[(R)-3-decanoyoxytetradecanoyl]-6-O-(2,2,2-trichloro-1,1-dimethylethoxycarbonyl)-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Aminoalkyl glucosamine phosphate compounds and their use as adjuvants and immunoeffectors

  摘要：

  描述和声明了一种氨基糖胺磷酸盐化合物，它们是辅助剂和免疫效应物质。这些化合物具有一个2-脱氧-2-氨基葡萄糖与一个氨基烷基（非糖部分）基团的糖苷键连接。这些化合物在葡萄糖胺环上的4或6碳上磷酸化，并包括三个3-烷酰氧烷酰残基。这些化合物增强了免疫动物中的抗体产生，同时刺激细胞因子的产生并激活巨噬细胞。还公开了将这些化合物用作辅助剂和免疫效应物质的方法。

  公开号：

  US06355257B1