Phosphoric acid dibenzyl ester (4R,5R)-5-benzyloxycarbamoyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-ylmethyl ester | 717920-97-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 英文名称: Phosphoric acid dibenzyl ester (4R,5R)-5-benzyloxycarbamoyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-ylmethyl ester
• 英文别名: dibenzyl [(4R,5R)-2,2-dimethyl-5-(phenylmethoxycarbamoyl)-1,3-dioxolan-4-yl]methyl phosphate
• CAS: 717920-97-3
• 化学式: C₂₈H₃₂NO₈P
• 分子量: 541.538
• InChiKey: IJALMJDLINPLTH-CLJLJLNGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Phosphoric acid dibenzyl ester (4R,5R)-5-benzyloxycarbamoyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-ylmethyl ester 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 Dowex 50wx8-200 resin 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 Acetic acid (1R,2R)-2-acetoxy-3-(acetyl-benzyloxy-amino)-1-(bis-benzyloxy-phosphoryloxymethyl)-3-oxo-propyl ester
  参考文献：
  名称：

  Selective Inhibition of Trypanosoma brucei 6-Phosphogluconate Dehydrogenase by High-Energy Intermediate and Transition-State Analogues

  摘要：

  Two series of compounds were designed to mimic the transition state and high-energy intermediates (HEI) of the enzymatic reaction of 6-phosphogluconate dehydrogenase (6PGDH). Sulfoxide analogues (7-11) were designed to mimic the transition state during the oxidation of the substrate to 3-keto-6-phosphogluconate, an enzyme-bound intermediate of the enzyme. Hydroxamate and amide derivatives Of D-erythronic acid were designed to mimic the 1,2-cis-enediol HEI of the 6PGDH reaction. These two series of compounds were assayed as competitive inhibitors of the Trypanosoma brucei and sheep liver enzymes, and their selectivity value (ratio sheep/parasite) was calculated. The sulfoxide transition-state analogues showed weak and selective inhibition of the T. brucei enzyme. The hydroxamic derivatives showed potent and selective inhibition of the T brucei 6PGDH with a K-i in the nanomolar range.

  DOI：

  10.1021/jm031066i
• 作为产物：
  描述：

  D-erythronolactone acetonide 在 四氮唑 、 叔丁基过氧化氢 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.33h， 生成 Phosphoric acid dibenzyl ester (4R,5R)-5-benzyloxycarbamoyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  乙二醇模拟作为杜氏弗朗西斯菌的d-阿拉伯糖5-磷酸异构酶（KdsD）的抑制剂

  摘要：

  我们探索了来自弗朗西斯菌tularensis的d-阿拉伯糖5-磷酸异构酶（KdsD，EC 5.3.1.13），它是一种高度感染性的革兰氏阴性病原体，已引起人们的关注，将其作为潜在的生物武器，作为开发新型化学疗法的目标。从合成基因在大肠杆菌中表达土拉弗雷特氏菌KdsD，对其进行纯化和鉴定。制备了一组拟模拟酶催化机理中假定的烯二醇中间体的异羟肟酸酯，并测试了它们是否为图拉菌（F. tularensis） KdsD的抑制剂。IC 50为7μM的最佳抑制剂是迄今为止报道的最有效的KdsD抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.12.066