meso-1,3,4,5,6,8-hexahydro-2,7-benzodioxecin-4,5-diol | 257639-65-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 奥昔康唑
• 英文名称: meso-1,3,4,5,6,8-hexahydro-2,7-benzodioxecin-4,5-diol
• 英文别名: (4R,5S)-1,3,4,5,6,8-hexahydro-2,7-benzodioxecine-4,5-diol
• CAS: 257639-65-9
• 化学式: C₁₂H₁₆O₄
• 分子量: 224.257
• InChiKey: JCUCJSVVASTECV-TXEJJXNPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  meso-1,3,4,5,6,8-hexahydro-2,7-benzodioxecin-4,5-diol 在 盐酸 、 18-冠醚-6 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 丙酮 为溶剂， 反应 34.17h， 生成 (4S,5R)-5-benzyloxy-1,3,4,5,6,8-hexahydro-2,7-benzodioxecin-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Desymmetrization of a σ-Symmetric Erythritol Derivative Using C2-Symmetric Bis-sulfoxide: a Total Synthesis of (+)-Aspicilin

  摘要：

  A total synthesis of (+)-aspicilin 1 was accomplished via an asymmetric desymmetrization of a meso-erythritol derivative using a C-2-symmetric bis-sulfoxide and a chelation-controlled Grignard reaction as the key steps. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00337-9
• 作为产物：
  描述：

  5,7,10,12-Tetrahydrobenzo<1,6>dioxecine 在 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以78%的产率得到meso-1,3,4,5,6,8-hexahydro-2,7-benzodioxecin-4,5-diol
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Desymmetrization of a σ-Symmetric Erythritol Derivative Using C2-Symmetric Bis-sulfoxide: a Total Synthesis of (+)-Aspicilin

  摘要：

  A total synthesis of (+)-aspicilin 1 was accomplished via an asymmetric desymmetrization of a meso-erythritol derivative using a C-2-symmetric bis-sulfoxide and a chelation-controlled Grignard reaction as the key steps. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00337-9

文献信息

• Asymmetric Desymmetrization of a σ-Symmetric Erythritol Derivative Using C2-Symmetric Bis-sulfoxide: a Total Synthesis of (+)-Aspicilin
  作者：Naoyoshi Maezaki、Ying-Xia Li、Kazumi Ohkubo、Satomi Goda、Chuzo Iwata、Tetsuaki Tanaka

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00337-9

  日期：2000.6

  A total synthesis of (+)-aspicilin 1 was accomplished via an asymmetric desymmetrization of a meso-erythritol derivative using a C-2-symmetric bis-sulfoxide and a chelation-controlled Grignard reaction as the key steps. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.