(+/-)-benzyl 3-(pyridin-2-yl)-2-oxa-3-azaspiro[bicyclo[2.2.1]hept[5]ene-7,4'-piperidine]-1'-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂螺癸烷衍生物
• 英文名称: (+/-)-benzyl 3-(pyridin-2-yl)-2-oxa-3-azaspiro[bicyclo[2.2.1]hept[5]ene-7,4'-piperidine]-1'-carboxylate
• 英文别名: benzyl (1R,4S)-3-pyridin-2-ylspiro[2-oxa-3-azabicyclo[2.2.1]hept-5-ene-7,4'-piperidine]-1'-carboxylate
• 化学式: C₂₂H₂₃N₃O₃
• 分子量: 377.443
• InChiKey: OGJHMGGHPDRVIX-RBUKOAKNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  54.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-benzyl 3-(pyridin-2-yl)-2-oxa-3-azaspiro[bicyclo[2.2.1]hept[5]ene-7,4'-piperidine]-1'-carboxylate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以91%的产率得到(+/-)-4-(pyridin-2-ylamino)-8-azaspiro[4.5]decan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  使用亚硝基 Diels-Alder 反应合成新的螺碳环核苷类似物

  摘要：

  N -Cbz-和Boc-保护的螺环二烯通过环戊二烯的二烷基化制备。这些二烯在一系列亚氨基亚硝基 Diels-Alder 反应中有效偶联，以产生一系列新的螺环加合物。这些加合物的氢解提供了新的螺环，其中包含用于进一步功能化的多个手柄。此外，螺环加合物的立体控制二羟基化和还原裂解为新型螺环碳环核苷类似物的合成和衍生化提供了多功能支架。

  DOI：

  10.1021/ol802553g
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 8-azaspiro[4.5]deca-1,3-diene-8-carboxylate 、 2-亚硝基吡啶 以 二氯甲烷 为溶剂， 以88%的产率得到(+/-)-benzyl 3-(pyridin-2-yl)-2-oxa-3-azaspiro[bicyclo[2.2.1]hept[5]ene-7,4'-piperidine]-1'-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用亚硝基 Diels-Alder 反应合成新的螺碳环核苷类似物

  摘要：

  N -Cbz-和Boc-保护的螺环二烯通过环戊二烯的二烷基化制备。这些二烯在一系列亚氨基亚硝基 Diels-Alder 反应中有效偶联，以产生一系列新的螺环加合物。这些加合物的氢解提供了新的螺环，其中包含用于进一步功能化的多个手柄。此外，螺环加合物的立体控制二羟基化和还原裂解为新型螺环碳环核苷类似物的合成和衍生化提供了多功能支架。

  DOI：

  10.1021/ol802553g

文献信息

• Retro iminonitroso Diels–Alder reactions: interconversion of nitroso cycloadducts
  作者：Baiyuan Yang、Weimin Lin、Viktor Krchnak、Marvin J. Miller

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.07.121

  日期：2009.10

  Retro iminonitroso Diels-Alder reactions were investigated in both solution and solid phase. In thermal or Cu(I)-mediated reactions, interconversion of various nitroso cycloadducts occurred in the presence of separate dienes. Up to 99% of conversion was observed. Use of chiral ligands in the Cu(I)-mediated reactions gave new cycloadducts enantioselectively. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Syntheses of New Spirocarbocyclic Nucleoside Analogs Using Iminonitroso Diels−Alder Reactions
  作者：Weimin Lin、Anuradha Gupta、Kyung Hee Kim、David Mendel、Marvin J. Miller

  DOI：10.1021/ol802553g

  日期：2009.1.15

  dienes coupled efficiently in a series of iminonitroso Diels−Alder reactions to produce a series of new spirocyclic adducts. Hydrogenolysis of these adducts afforded new spirocycles that contain multiple handles for further functionalization. Furthermore, stereocontrolled dihydroxylation and reductive cleavage of the spirocyclic adducts generated versatile scaffolds for the syntheses and derivatization

  N -Cbz-和Boc-保护的螺环二烯通过环戊二烯的二烷基化制备。这些二烯在一系列亚氨基亚硝基 Diels-Alder 反应中有效偶联，以产生一系列新的螺环加合物。这些加合物的氢解提供了新的螺环，其中包含用于进一步功能化的多个手柄。此外，螺环加合物的立体控制二羟基化和还原裂解为新型螺环碳环核苷类似物的合成和衍生化提供了多功能支架。