2-phenyl-1,2,4,8-tetraazaspiro<4.5>decan-3-one | 132611-56-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂螺癸烷衍生物
• 英文名称: 2-phenyl-1,2,4,8-tetraazaspiro<4.5>decan-3-one
• 英文别名: 2-Phenyl-1,2,4,8-tetraazaspiro[4.5]decan-3-one；2-phenyl-1,2,4,8-tetrazaspiro[4.5]decan-3-one
• CAS: 132611-56-4
• 化学式: C₁₂H₁₆N₄O
• 分子量: 232.285
• InChiKey: CNGQABRIJWLZJG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  56.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenyl-1,2,4,8-tetraazaspiro<4.5>decan-3-one 、 苯甲酰氯 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以75%的产率得到8-benzoyl-2-phenyl-1,2,4,8-tetraazaspiro<4.5>decan-3-one
  参考文献：
  名称：

  Rearrangement of 3,3-Disubstituted 1-Aryl-4,5-dihydro-5-oxo-3H-1,2,4-triazolium Tetrafluoroborates; Part 3. An Efficient Synthesis of 1,5-Heteroannulated 1,2-Dihydro-2-phenyl-3H-1,2,4-triazol-3-ones

  摘要：

  1-Isocyanato-1-(phenylazo)heterocycloalkanes 3a-f 与四氟硼酸反应，生成相应的 3-螺取代的 4,5-二氢-5-氧代-1-苯基-3H-1,2,4-三唑四氟硼酸盐 4a-f。这些化合物在扩环作用下重新排列，生成 1,5-杂环 1,2-二氢-2-苯基-3H-1,2,4-三唑-3-酮 5a-f。在两种特殊情况下，可得到 4,5-杂环 2,4-二氢-2-苯基-3H-1,2,4-三唑-3-酮 7g,h。

  DOI：

  10.1055/s-1990-27090
• 作为产物：
  描述：

  potassium cyanate 、 4-piperidone monohydrochloride monohydrate 、 苯肼 生成 2-phenyl-1,2,4,8-tetraazaspiro<4.5>decan-3-one
  参考文献：
  名称：

  Rearrangement of 3,3-Disubstituted 1-Aryl-4,5-dihydro-5-oxo-3H-1,2,4-triazolium Tetrafluoroborates; Part 3. An Efficient Synthesis of 1,5-Heteroannulated 1,2-Dihydro-2-phenyl-3H-1,2,4-triazol-3-ones

  摘要：

  1-Isocyanato-1-(phenylazo)heterocycloalkanes 3a-f 与四氟硼酸反应，生成相应的 3-螺取代的 4,5-二氢-5-氧代-1-苯基-3H-1,2,4-三唑四氟硼酸盐 4a-f。这些化合物在扩环作用下重新排列，生成 1,5-杂环 1,2-二氢-2-苯基-3H-1,2,4-三唑-3-酮 5a-f。在两种特殊情况下，可得到 4,5-杂环 2,4-二氢-2-苯基-3H-1,2,4-三唑-3-酮 7g,h。

  DOI：

  10.1055/s-1990-27090

文献信息

• GSTACH, HUBERT;SEIL, PATRICK, SYNTHESIS,(1990) N1, C. 1048-1053
  作者：GSTACH, HUBERT、SEIL, PATRICK

  DOI：——

  日期：——
• Rearrangement of 3,3-Disubstituted 1-Aryl-4,5-dihydro-5-oxo-3<i>H</i>-1,2,4-triazolium Tetrafluoroborates; Part 3. An Efficient Synthesis of 1,5-Heteroannulated 1,2-Dihydro-2-phenyl-3<i>H</i>-1,2,4-triazol-3-ones
  作者：Hubert Gstach、Patrick Seil

  DOI：10.1055/s-1990-27090

  日期：——

  1-Isocyanato-1-(phenylazo)heterocycloalkanes 3a-f react with tetrafluoroboric acid to yield the respective 3-spiro-substituted 4,5-dihydro-5-oxo-1-phenyl-3H-1,2,4-triazolium tetrafluoroborates 4a-f. These compounds rearrange under ring enlargement in good yields to 1,5-heteroannulated 1,2-dihydro-2-phenyl-3H-1, 2,4-triazol-3-ones 5a-f. In two special cases, 4,5-heteroannulated 2,4-dihydro-2-phenyl-3H-1,2,4-triazol-3-ones 7g,h are obtained.

  1-Isocyanato-1-(phenylazo)heterocycloalkanes 3a-f 与四氟硼酸反应，生成相应的 3-螺取代的 4,5-二氢-5-氧代-1-苯基-3H-1,2,4-三唑四氟硼酸盐 4a-f。这些化合物在扩环作用下重新排列，生成 1,5-杂环 1,2-二氢-2-苯基-3H-1,2,4-三唑-3-酮 5a-f。在两种特殊情况下，可得到 4,5-杂环 2,4-二氢-2-苯基-3H-1,2,4-三唑-3-酮 7g,h。