3-benzyl-5-methyl-5-(prop-1-en-2-yl)-3,4,5,6-tetrahydroazepino[4,5-b]indol-2(1H)-one | 1333163-87-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - Pyrroloazepines
• 英文名称: 3-benzyl-5-methyl-5-(prop-1-en-2-yl)-3,4,5,6-tetrahydroazepino[4,5-b]indol-2(1H)-one
• 英文别名: 3-benzyl-5-methyl-5-prop-1-en-2-yl-4,6-dihydro-1H-azepino[4,5-b]indol-2-one
• CAS: 1333163-87-3
• 化学式: C₂₃H₂₄N₂O
• 分子量: 344.456
• InChiKey: NAFGQTJPAKBPKZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  36.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-苄基三氟乙酰胺 在 tetrakis(acetonitrile)palladium(II) bis(tetrafluoroborate) 、 2,6-二叔丁基苯醌 、 氧气 、 sodium hydride 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 mineral oil 为溶剂， 20.0~90.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 19.0h， 生成 3-benzyl-5-methyl-5-(prop-1-en-2-yl)-3,4,5,6-tetrahydroazepino[4,5-b]indol-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Azepinoindole Framework via Oxidative Heck (Fujiwara-Moritani) Cyclization

  摘要：

  已评估了一种催化氧化赫克（Fujiwara-Moritani）环化反应，用于从易得的3-吲哚乙酸酰胺构建吖啶吲哚骨架。结果表明，在底物中酰胺基团的支持作用对于环化反应的成功至关重要。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260057

文献信息

• Synthesis of the Azepinoindole Framework via Oxidative Heck (Fujiwara-Moritani) Cyclization
  作者：Erik Van der Eycken、Pavel Donets

  DOI：10.1055/s-0030-1260057

  日期：2011.7

  A catalytic oxidative Heck (Fujiwara-Moritani) cyclization has been evaluated for construction of the azepinoindole framework starting from readily available 3-indoleacetic acid amides. The supporting role of the amide group in the substrate has been demonstrated necessary for the success of the cyclization.

  已评估了一种催化氧化赫克（Fujiwara-Moritani）环化反应，用于从易得的3-吲哚乙酸酰胺构建吖啶吲哚骨架。结果表明，在底物中酰胺基团的支持作用对于环化反应的成功至关重要。