11b-epi-emetine | 627862-83-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吐根碱生物碱
• 英文名称: 11b-epi-emetine
• 英文别名: (2S,3R,11bR)-2-[[(1R)-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-yl]methyl]-3-ethyl-9,10-dimethoxy-2,3,4,6,7,11b-hexahydro-1H-benzo[a]quinolizine
• CAS: 627862-83-3
• 化学式: C₂₉H₄₀N₂O₄
• 分子量: 480.648
• InChiKey: AUVVAXYIELKVAI-OVNWYXPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.94
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  52.19
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-methoxycarbonyl-1,6,7l,11b-tetrahydro-9,10-dimethoxybenzoquinolizin-4-one 在 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydride 、 红铝 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 105.5h， 生成 11b-epi-emetine
  参考文献：
  名称：

  杂环化合物合成的研究。第875部分。（±）-盐酸二乙胺的总立体选择性逆向质谱合成

  摘要：

  将3,4-二氢-6,7-二甲氧基-1-甲基异喹啉（5）加至3-甲氧基羰基-1,6,7,11b-四氢-9,10-二甲氧基苯并[ a ]喹诺嗪-4-酮（4 ）制得的2- [3,4-二氢-6,7-二甲氧基-1-异喹啉基）甲基] -3-甲氧基羰基-1,2,3,6,7,11b-六氢-9,10-二甲氧基苯并[ a ]喹诺酮-4-酮（6A）。3,4-二氢-1-甲基-9 H-吡啶[3,4- b ]吲哚（15）与（4）的相同反应得到2-（3,4-二氢-9 H-吡啶基[3， 4 - b ] -1-吲哚基）甲基] -1,2,3,6,7,11b-六氢-9,10-二甲氧基-3-甲氧基羰基苯并[ a ]喹啉嗪-4-酮（16）。前迈克尔加合物（6A）经六步转化为（±）-依替丁（1）。

  DOI：

  10.1039/p19810000920

文献信息

• Studies on the syntheses of heterocyclic compounds. Part 875. The total stereoselective retro mass spectral synthesis of (±)-emetine
  作者：Tetsuji Kametani、Samuel A. Surgenor、Keiichiro Fukumoto

  DOI：10.1039/p19810000920

  日期：——

  Addition of 3,4-dihydro-6,7-dimethoxy-1-methylisoquinoline (5) to 3-methoxycarbonyl-1,6,7,11b-tetrahydro-9,10-dimethoxybenzo[a]quinolizin-4-one (4) produced 2-[3,4-dihydro-6,7-dimethoxy-1-isoquinolyl)methyl]-3-methoxycarbonyl-1,2,3,6,7,11b-hexahydro-9,10-dimethoxybenzo[a]quinolizin-4-one (6A). The same reaction of 3,4-dihydro-1-methyl-9H-pyrido[3,4-b]indole (15) with (4) afforded 2-(3,4-dihydro-9H-pyrido[3

  将3,4-二氢-6,7-二甲氧基-1-甲基异喹啉（5）加至3-甲氧基羰基-1,6,7,11b-四氢-9,10-二甲氧基苯并[ a ]喹诺嗪-4-酮（4 ）制得的2- [3,4-二氢-6,7-二甲氧基-1-异喹啉基）甲基] -3-甲氧基羰基-1,2,3,6,7,11b-六氢-9,10-二甲氧基苯并[ a ]喹诺酮-4-酮（6A）。3,4-二氢-1-甲基-9 H-吡啶[3,4- b ]吲哚（15）与（4）的相同反应得到2-（3,4-二氢-9 H-吡啶基[3， 4 - b ] -1-吲哚基）甲基] -1,2,3,6,7,11b-六氢-9,10-二甲氧基-3-甲氧基羰基苯并[ a ]喹啉嗪-4-酮（16）。前迈克尔加合物（6A）经六步转化为（±）-依替丁（1）。