O-乙基(甲基)二乙氧基甲基膦酸酯 | 112499-26-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机磷化合物 - 有机膦酸及其衍生物
• 中文名称: O-乙基(甲基)二乙氧基甲基膦酸酯
• 英文名称: O-ethyl(methyl)diethoxymethyl phosphinate
• 英文别名: O-ethyl(diethoxymethyl)methylphosphinate；ethyl (diethoxymethyl)methylphosphinate；ethyl(diethoxymethyl)methylphosphinate；1-[ethoxy-[ethoxy(methyl)phosphoryl]methoxy]ethane
• CAS: 112499-26-0
• 化学式: C₈H₁₉O₄P
• 分子量: 210.21
• InChiKey: AENUUYSGFODUOG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  75 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.029±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-乙基(甲基)二乙氧基甲基膦酸酯 在 盐酸 、 水 作用下， 反应 24.0h， 以100%的产率得到甲基-次磷酸
  参考文献：
  名称：

  快速高效合成不对称次膦酸 R'P(O)OHR"

  摘要：

  已经评估了不对称次膦酸 R'P(O)OHR" 的新合成。第一个 P-C 键是由受保护的 H-次膦酸盐的碱促进 H-次膦酸盐烷基化形成的，处理起来更容易、更安全。为涉及 sila-Arbuzov 反应的第二个 P-C 键形成反应开发了一种一锅法。然后将该方法扩展到具有氨基官能团的二烷基次膦酸的合成。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900852
• 作为产物：
  描述：

  原甲酸三乙酯 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 O-乙基(甲基)二乙氧基甲基膦酸酯
  参考文献：
  名称：

  取代的α-羰基亚膦酸酯及其衍生物的合成和反应性

  摘要：

  提出了从可用的三价磷酸衍生物开始合成含有羰基的官能化有机磷化合物以及与磷相连的二或三烷氧基甲基片段及其衍生物的简便方法，并提出了新的官能化有机磷化合物的一些性质被提出。因此，研究了（二烷氧基甲基）亚膦酸酯及其类似物的烷基化和酰化反应。发现这些化合物的 Arbuzov 重排伴随着磷 - 碳键断裂，具有独特的三配位磷保留。© 2012 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 23:352–372, 2012; 在 wileyonlinelibrary.com 上在线查看这篇文章。DOI 10.1002/hc.21024

  DOI：

  10.1002/hc.21024

文献信息

• Substituted propane-phosphonous acid compounds
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US04656298A1

  公开（公告）日：1987-04-07

  The compounds of the formula ##STR1## in which one of the groups R.sup.1, R.sup.2 and R.sup.3 represents hydrogen, C.sub.1-8 -alkyl, C.sub.3-6 -cycloalkyl, phenyl optionally substituted by halogeno, C.sub.1-4 -alkyl, C.sub.1-4 -alkoxy and/or trifluoromethyl, or C.sub.7-10 -phenylalkyl optionally substituted in the phenyl moiety by halogeno, C.sub.1-4 -alkyl, C.sub.1-4 -alkoxy and/or trifluormethyl, and the other two are hydrogen, or salts thereof. These compounds have valuable pharmaceutical properties.

  公式##STR1##中的化合物，其中R.sup.1、R.sup.2和R.sup.3中的一个代表氢、C.sub.1-8-烷基、C.sub.3-6-环烷基、苯基（可选择地被卤素取代）、C.sub.1-4-烷基、C.sub.1-4-烷氧基和/或三氟甲基，或C.sub.7-10-苯基烷基，苯基部分可选择地被卤素、C.sub.1-4-烷基、C.sub.1-4-烷氧基和/或三氟甲基取代，另外两个是氢，或其盐。这些化合物具有宝贵的药用性能。
• Phosphinic Acid Analogs of GABA. 1. New Potent and Selective GABAB Agonists
  作者：Wolfgang Froestl、Stuart J. Mickel、Roger G. Hall、Georg von Sprecher、Dietrich Strub、Peter A. Baumann、Felix Brugger、Conrad Gentsch、Joachim Jaekel

  DOI：10.1021/jm00017a015

  日期：1995.8

  replacing the carboxylic acid group of GABA or baclofen derivatives with either the phosphinic acid or the methylphosphinic acid residue. Surprisingly, ethyl- and higher alkylphosphinic acid derivatives of GABA yielded novel GABAB antagonists, which are described in part 2 of this series. Structure-activity relationships of the novel GABAB agonists are discussed with respect to their affinities to GABAB

  抗痉挛剂和肌肉松弛剂巴氯芬1是对双小分子不敏感的GABA B受体的有效选择性激动剂。多年来，获得出色的GABA B激动剂的努力一直没有成功。我们描述了两个新系列的GABA B激动剂的合成和生物学特性，在体外和体内，最好的化合物比巴氯芬更有效。它们是通过用次膦酸或甲基次膦酸残基取代GABA或巴氯芬衍生物的羧酸基团而获得的。出人意料的是，GABA的乙基和高级烷基次膦酸衍生物产生了新型GABAB拮抗剂，在本系列的第2部分中对此进行了描述。
• Substituted propane-phosponous acid compounds
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US05457095A1

  公开（公告）日：1995-10-10

  The compounds of the formula ##STR1## in which one of the groups R.sup.1, R.sup.2 and R.sup.3 represents hydrogen, C.sub.1-8 -alkyl, C.sub.3-6 -cycloalkyl, phenyl optionally substituted by halogeno, C.sub.1-4 -alkyl, C.sub.1-4 -alkoxy and/or trifluoromethyl, or C.sub.7-10 -phenylalkyl optionally substituted in the phenyl moiety by halogeno, C.sub.1-4 -alkyl, C.sub.1-4 -alkoxy and/or trifluormethyl, and the other two are hydrogen, or salts thereof. These compounds have valuable pharmaceutical properties.

  式子为 ##STR1## 的化合物，其中R.sup.1、R.sup.2和R.sup.3中的一个代表氢、C.sub.1-8-烷基、C.sub.3-6-环烷基、苯基，该苯基可选择地被卤素、C.sub.1-4-烷基、C.sub.1-4-烷氧基和/或三氟甲基取代，或C.sub.7-10-苯基烷基，该苯基烷基可选择地被卤素、C.sub.1-4-烷基、C.sub.1-4-烷氧基和/或三氟甲基取代，另外两个为氢，或其盐。这些化合物具有有价值的药物性质。
• Substituted propane-phosphonuous acid compounds
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US04772738A1

  公开（公告）日：1988-09-20

  The compounds of the formula ##STR1## in which one of the groups R.sup.1, R.sup.2 and R.sup.3 represents hydrogen, C.sub.1-8 -alkyl, C.sub.3-6 -cycloalkyl, phenyl optionally substituted by halogeno, C.sub.1-4 -alkyl, C.sub.1-4 -alkoxy and/or trifluoromethyl, or C.sub.7-10 -phenylalkyl optionally substituted in the phenyl moiety by halogeno, C.sub.1-4 -alkyl, C.sub.1-4 -alkoxy and/or trifluormethyl, and the other two are hydrogen, or salts thereof. These compounds have valuable pharmaceutical properties.

  式子为##STR1##的化合物，其中R.sup.1、R.sup.2和R.sup.3中的一个代表氢，C.sub.1-8-烷基，C.sub.3-6-环烷基，苯基，该苯基可选用卤代基，C.sub.1-4-烷基，C.sub.1-4-烷氧基和/或三氟甲基，或C.sub.7-10-苯基烷基，该苯基烷基中的苯基可选用卤代基，C.sub.1-4-烷基，C.sub.1-4-烷氧基和/或三氟甲基，而另外两个是氢，或其盐。这些化合物具有有价值的药物特性。
• Mononucleotide analogues and intermediates therefor
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0614906A1

  公开（公告）日：1994-09-14

  A compound of formula where R¹ is hydrogen or a protecting group Q; R² is hydrogen, a C₁-C₈ aliphatic radical, a C₆-C₁₅ aromatic radical, a C₃-C₈ cycloaliphatic radical, a C₇-C₁₃ araliphatic radical, an alkali metal ion or an ammonium ion; R³ and R⁴ are independently hydrogen, halogen or hydroxy; R⁵ is C₆-C₁₀ aryloxythiocarbonyloxy, the C₆-C₁₀ aryl group being unsubstituted or substituted, or R⁵a; R⁵a is hydrogen, fluorine, chlorine, hydroxy, -OR⁸, -OCOR⁸ or silyloxy substituted by three C₁-C₁₅ hydrocarbyl groups; R⁶ is hydrogen, a C₁-C₁₀ aliphatic radical, a C₆-C₁₅ aromatic radical, a C₇-C₁₆ araliphatic radical, -COR⁹, -SO₂R⁹ or silyl substituted by three C₁-C₁₅ hydrocarbyl groups; R⁷ is a monovalent nucleoside base radical, hydroxyl, -OR⁸ or -OCOR⁸, and and R⁹ are independently a C₁-C₁₀ aliphatic radical, a C₃-C₈ cycloaliphatic radical, a C₆-C₁₅ aromatic radical or a C₇-C₁₆ araliphatic radical; or R⁵ and the indicated R⁶O-together denote an isopropylidenedioxy group or R⁵ and R⁷ together denote an isopropylidenedioxy group, provided that when R⁵ and R⁷ together denote isopropylidenedioxy, R¹ R², R³ R⁴ and R⁶ are not all hydrogen.

  式中的化合物 式中 R¹ 是氢或保护基 Q； R² 是氢、C₁-C₈ 脂肪族基、C₆-C₁₅ 芳族基、C₃-C₈ 环脂族基、C₇-C₁₃ 芳族基、碱金属离子或铵离子； R³ 和 R⁴ 独立地为氢、卤素或羟基； R⁵ 是 C₆-C₁₀芳氧基硫代羰氧基，C₆-C₁₀ 芳基是未取代的或取代的，或 R⁵a； R⁵a 是氢、氟、氯、羟基、-OR⁸、-OCOR⁸ 或被三个 C₁-C₁₅烃基取代的硅氧基； R⁶ 是氢、C₁-C₁₀ 脂肪族基、C₆-C₁₅ 芳族基、C₇-C₁₆ 脂肪芳族基、-COR⁹、-SO₂R⁹ 或被三个 C₁-C₁₅ 烃基取代的硅氧基； R⁷ 是一价核苷碱基、羟基、-OR⁸ 或 -OCOR⁸，以及 R⁹ 独立地是 C₁-C₁₀ 脂肪族基、C₃-C₈ 环脂肪族基、C₆-C₁₅ 芳族基或 C₇-C₁₆ 脂肪族基；或 R⁵ 和 R⁶O 共同表示异亚丙基二氧基，或 R⁵ 和 R⁷ 共同表示异亚丙基二氧基，但当 R⁵ 和 R⁷ 共同表示异亚丙基二氧基时，R¹ R²、R³ R⁴ 和 R⁶ 并非都是氢。