(4bS,10bR)-2,3,7,8-Tetramethoxy-6-oxo-6,10b,12,13-tetrahydro-4bH-5-oxa-11-aza-benzo[3,4]cyclohepta[1,2-a]naphthalene-11-carbaldehyde | 78081-71-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 丽春花型生物碱
• 英文名称: (4bS,10bR)-2,3,7,8-Tetramethoxy-6-oxo-6,10b,12,13-tetrahydro-4bH-5-oxa-11-aza-benzo[3,4]cyclohepta[1,2-a]naphthalene-11-carbaldehyde
• CAS: 78081-71-7
• 化学式: C₂₂H₂₃NO₇
• 分子量: 413.427
• InChiKey: FGPLZURZGQBBJB-UXHICEINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.69
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  83.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  高山罂粟精宁 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以750 mg的产率得到(4bS,10bR)-2,3,7,8-Tetramethoxy-6-oxo-6,10b,12,13-tetrahydro-4bH-5-oxa-11-aza-benzo[3,4]cyclohepta[1,2-a]naphthalene-11-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Alpinigenine从大红罂粟石斛。限制旋转异常氧化产物

  摘要：

  从一种罂粟属Lindl中分离出了相对较大量的Alpinigenine（1）。来自伊朗。用琼斯试剂氧化该生物碱产生内酯功能，并且出乎意料地将NMe转化为NCHO，以旋转异构体的混合物形式存在。结晶得到一种纯组分，其在溶液中在2小时内平衡。使用13 C Nmr光谱法确认了这些结果，并能够洞察到芹菜碱及其氧化产物中七元环溶液的构象。X射线分析清楚地确定了芹菜碱的绝对构型。

  DOI：

  10.1039/p19810001019

文献信息

• Alpinigenine from Papaver bracteatum Lindl. Restricted rotation in an unusual oxidation product
  作者：David Lavie、Hana Berger-Josephs、Tamar Yehezkel、Hugo E. Gottlieb、Elie C. Levy

  DOI：10.1039/p19810001019

  日期：——

  Alpinigenine (1) was isolated in relatively large amount from a type of Papaver bracteatum Lindl. from Iran. Oxidation of this alkaloid with Jones reagent produced a lactone function and, unexpectedly, converted the NMe into an NCHO, present as a mixture of rotamers. Crystallization afforded one pure component, which equilibrated in solution within 2 h. 13C N.m.r. spectroscopy was used to confirm these

  从一种罂粟属Lindl中分离出了相对较大量的Alpinigenine（1）。来自伊朗。用琼斯试剂氧化该生物碱产生内酯功能，并且出乎意料地将NMe转化为NCHO，以旋转异构体的混合物形式存在。结晶得到一种纯组分，其在溶液中在2小时内平衡。使用13 C Nmr光谱法确认了这些结果，并能够洞察到芹菜碱及其氧化产物中七元环溶液的构象。X射线分析清楚地确定了芹菜碱的绝对构型。