D-glycidol phosphate | 23815-70-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 英文名称: D-glycidol phosphate
• 英文别名: Glycidol phosphate；oxiran-2-ylmethyl dihydrogen phosphate
• CAS: 23815-70-5
• 化学式: C₃H₇O₅P
• 分子量: 154.059
• InChiKey: CUQAEAJXRPDBNM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  79.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  barium D-3-chloropropane-1,2-diol-1-phosphate 在 sodium hydroxide 、 Dowex 50W-X₈ 作用下， 以 重水 为溶剂， 生成 D-glycidol phosphate
  参考文献：
  名称：

  甘油激酶：合成磷酸二羟基丙酮、sn-甘油-3-磷酸和手性类似物

  摘要：

  甘油激酶（8.C. 2.1 .1.30，ATP：来自 S. cereusiae 的甘油-3-磷酸转移酶）通过 ATP 催化甘油、二羟基丙酮和甘油的某些结构类似物的磷酸化。外消旋混合物的磷酸化产生手性有机磷酸盐，对映体过量 (ee) > 90-95Va，产率为 75-95Va（基于起始外消旋混合物中存在的对映体的量）。可以从反应混合物中以 30-40Vo 的产率和 80-90% 的 ee 回收未磷酸化的对映异构体。该论文说明了甘油激酶在制备规模上的用途（还描述了 10-500 sn-glycerol-3-phosphate (l mol) 和二羟基丙酮磷酸盐 (0.4 mol) 的方便制备）。ATP 的原位再生是使用磷酸烯醇丙酮酸和丙酮酸激酶或乙酰磷酸和乙酸激酶完成的。每当量外消旋原料使用PEP。这

  DOI：

  10.1021/ja00310a045

文献信息

• Glycerol kinase: synthesis of dihydroxyacetone phosphate, sn-glycerol-3-phosphate, and chiral analogs
  作者：Debbie C. Crans、George M. Whitesides

  DOI：10.1021/ja00310a045

  日期：1985.11

  Glycerol kinase (8.C. 2.1 .1.30, ATP: glycerol-3-phosphotransferase from S. cereuisiae) catalyzes the phosphorylation by ATP of glycerol, dihydroxyacetone, and certain structural analogues of glycerol. Phosphorylation of racemic mixtures produces chiral organic phosphates with enantiomeric excess (ee) >90-95Vain yields of 75-95Va (based on the quantity of that enantiomer present in the starting racemic

  甘油激酶（8.C. 2.1 .1.30，ATP：来自 S. cereusiae 的甘油-3-磷酸转移酶）通过 ATP 催化甘油、二羟基丙酮和甘油的某些结构类似物的磷酸化。外消旋混合物的磷酸化产生手性有机磷酸盐，对映体过量 (ee) > 90-95Va，产率为 75-95Va（基于起始外消旋混合物中存在的对映体的量）。可以从反应混合物中以 30-40Vo 的产率和 80-90% 的 ee 回收未磷酸化的对映异构体。该论文说明了甘油激酶在制备规模上的用途（还描述了 10-500 sn-glycerol-3-phosphate (l mol) 和二羟基丙酮磷酸盐 (0.4 mol) 的方便制备）。ATP 的原位再生是使用磷酸烯醇丙酮酸和丙酮酸激酶或乙酰磷酸和乙酸激酶完成的。每当量外消旋原料使用PEP。这