[(E)-丁-2-烯基]磷酸酯 | 33170-77-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 中文名称: [(E)-丁-2-烯基]磷酸酯
• 英文名称: Crotyl phosphate
• 英文别名: [(E)-but-2-enyl] dihydrogen phosphate
• CAS: 33170-77-3；35974-86-8
• 化学式: C₄H₉O₄P
• 分子量: 152.09
• InChiKey: KCUTZTDKOSEILP-NSCUHMNNSA-N

物化性质

• 沸点：
  277.7±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.337±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(E)-丁-2-烯基]磷酸酯 在 月桂基二甲基氧化胺 、 磷烯醇丙酮酸 、 potassium chloride 、 Methanosarcina barkeri 3 isopenteyl phosphate kinase 、 5’-三磷酸腺苷 、 magnesium chloride 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 生成 2E-butenyl diphosphate
  参考文献：
  名称：

  变形链球菌十一烯醇激酶在多种非天然异戊二烯激酶化学酶合成中的应用

  摘要：

  异戊二烯化学酶级联反应 （ICC） 通过利用简化的双酶级联反应克服了自然途径的复杂性，促进了从现成的醇衍生物中高效合成 C5-异戊二烯二磷酸前体。尽管有记录表明 ICC 中的酶混杂，但对其获取新化合物的潜力的探索仍然有限，并且现有方法需要额外的酶来产生长链二磷酸。在这项研究中，我们介绍了十一烯醇激酶 （UdpK） 在多种非天然异戊二烯类化合物的化学酶合成中的效用。使用 50 种合成醇的库，我们证明了 UdpK 的混杂性延伸到小至四个碳的烯丙基链和具有各种取代基的苯甲醇。随后，UdpK 在具有异戊烯基磷酸激酶和芳香族异戊二烯基转移酶的 ICC 中被利用，以产生多种非天然异戊二烯类化合物。这项工作提供的证据表明，通过适当的优化，UdpK 可以作为这些 ICC 中的第一种酶，从而增加对有价值和新型化合物的访问。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2024.107707
• 作为产物：
  描述：

  2-丁烯基溴 在 tris(tetra-n-butylammonium) hydrogen pyrophosphate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以18 %的产率得到[(E)-丁-2-烯基]磷酸酯
  参考文献：
  名称：

  含色氨酸肽的选择性后期功能化以促进生物正交四嗪连接

  摘要：

  复杂肽的位点选择性修饰及其 C-H 键的功能化对于扩大其在治疗和生物医学研究中的应用具有广阔的前景。在此，我们利用吲哚异戊二烯基转移酶 (IPT) 酶和烷基二磷酸盐的后期化学酶催化作用，特异性修饰临床相关肽中色氨酸的吲哚环。此外，安装的手柄可以通过与生物素缀合的四嗪探针进行逆电子需求狄尔斯-阿尔德（IEDDA）反应来实现生物正交点击化学。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00709

文献信息

• Selective Late-Stage Functionalization of Tryptophan-Containing Peptides To Facilitate Bioorthogonal Tetrazine Ligation
  作者：Nagaraju Mupparapu、Basir Syed、Diem N. Nguyen、Thao H. Vo、Angelica Trujillo、Sherif I. Elshahawi

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00709

  日期：2024.3.29

  modification of complex peptides and the functionalization of their C–H bonds hold great promise for expanding their use in therapeutics and biomedical research. Herein, we leverage the power of late-stage chemoenzymatic catalysis using an indole prenyltransferase (IPT) enzyme and alkyl diphosphates to specifically modify the indole ring of tryptophan in clinically relevant peptides. Furthermore, the installed

  复杂肽的位点选择性修饰及其 C-H 键的功能化对于扩大其在治疗和生物医学研究中的应用具有广阔的前景。在此，我们利用吲哚异戊二烯基转移酶 (IPT) 酶和烷基二磷酸盐的后期化学酶催化作用，特异性修饰临床相关肽中色氨酸的吲哚环。此外，安装的手柄可以通过与生物素缀合的四嗪探针进行逆电子需求狄尔斯-阿尔德（IEDDA）反应来实现生物正交点击化学。