(2S,3R,4aR,5R,8aS)-3-((tert-butyldimethylsilanyl)oxy)-5-(hydroxymethyl)-2-methyloctahydroquinoline-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 1020259-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉类
• 英文名称: (2S,3R,4aR,5R,8aS)-3-((tert-butyldimethylsilanyl)oxy)-5-(hydroxymethyl)-2-methyloctahydroquinoline-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (2S,3R,4aR,5R,8aS)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-(hydroxymethyl)-2-methyl-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-2H-quinoline-1-carboxylate
• CAS: 1020259-93-1
• 化学式: C₂₂H₄₃NO₄Si
• 分子量: 413.673
• InChiKey: VETZELHRQAOMDW-QXCZDIPSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.18
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4aR,5R,8aS)-3-((tert-butyldimethylsilanyl)oxy)-5-(hydroxymethyl)-2-methyloctahydroquinoline-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2S,3R,4aR,5R,8aS)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-formyl-2-methyloctahydroquinoline-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Ene-Yne-Ene串联闭合复分解法合成ent-Lepadin F和G

  摘要：

  描述了十氢喹啉生物碱lepadin F和G的第一个全合成。作为关键步骤，十氢喹啉骨架是通过利用无环前体的串联烯-炔-烯闭环复分解反应，然后对所得二烯部分进行立体选择性氢化而合成的。这两个步骤的选择性是通过精心设计的羟基保护策略实现的。发现合成的化合物是天然Lepadin F和G的对映异构体，因此可以指定天然化合物的绝对构型。

  DOI：

  10.1021/jo7027079
• 作为产物：
  描述：

  在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以517 mg的产率得到(2S,3R,4aR,5R,8aS)-3-((tert-butyldimethylsilanyl)oxy)-5-(hydroxymethyl)-2-methyloctahydroquinoline-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Ene-Yne-Ene串联闭合复分解法合成ent-Lepadin F和G

  摘要：

  描述了十氢喹啉生物碱lepadin F和G的第一个全合成。作为关键步骤，十氢喹啉骨架是通过利用无环前体的串联烯-炔-烯闭环复分解反应，然后对所得二烯部分进行立体选择性氢化而合成的。这两个步骤的选择性是通过精心设计的羟基保护策略实现的。发现合成的化合物是天然Lepadin F和G的对映异构体，因此可以指定天然化合物的绝对构型。

  DOI：

  10.1021/jo7027079

文献信息

• Total Synthesis of ent-Lepadin F and G by a Tandem Ene−Yne−Ene Ring Closing Metathesis
  作者：Alexander Niethe、Dirk Fischer、Siegfried Blechert

  DOI：10.1021/jo7027079

  日期：2008.4.1

  The first total synthesis of the decahydroquinoline-alkaloids lepadin F and G is described. As key steps, the decahydroquinoline skeleton has been synthesized by utilizing a tandem ene−yne−ene ring closing metathesis of an acyclic precursor followed by a stereoselective hydrogenation of the resulting diene moiety. The selectivity of these two steps was achieved by a well-directed hydroxyl protection

  描述了十氢喹啉生物碱lepadin F和G的第一个全合成。作为关键步骤，十氢喹啉骨架是通过利用无环前体的串联烯-炔-烯闭环复分解反应，然后对所得二烯部分进行立体选择性氢化而合成的。这两个步骤的选择性是通过精心设计的羟基保护策略实现的。发现合成的化合物是天然Lepadin F和G的对映异构体，因此可以指定天然化合物的绝对构型。