N-(β-phenethyl)-3,3-pentamethyleneperhydroazepin-2-one | 89241-24-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂螺癸烷衍生物
• 英文名称: N-(β-phenethyl)-3,3-pentamethyleneperhydroazepin-2-one
• 英文别名: 8-Phenethyl-8-azaspiro[5.6]dodecan-7-one；8-(2-phenylethyl)-8-azaspiro[5.6]dodecan-7-one
• CAS: 89241-24-7
• 化学式: C₁₉H₂₇NO
• 分子量: 285.429
• InChiKey: HGCAFJXWLVNYKW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(β-phenethyl)-3,3-(2,2-pentamethylene) pentamethylene oxazirane 以 环己烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以95%的产率得到N-(β-phenethyl)-3,3-pentamethyleneperhydroazepin-2-one
  参考文献：
  名称：

  恶唑烷的光化学或热重排作为生物碱合成的一种方法

  摘要：

  探讨了将环酮转化为β-芳基乙胺衍生的亚胺，将其氧化为恶唑烷，然后将其光化学重排为N-（β-芳基乙基）内酰胺，作为生物碱合成的潜在方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88617-8

文献信息

• The photochemical or thermal rearrangement of oxaziranes as a method in alkaloid synthesis
  作者：Martin E. Kuehne、W.H. Parsons

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88617-8

  日期：1983.1

  The conversion of cyclic ketones to β-arylethyl amine derived imines, their oxidation to oxaziranes and subsequent photochemical rearrangement to N-(β-arylethyl) lactams was probed as a potential method for alkaloid syntheses.

  探讨了将环酮转化为β-芳基乙胺衍生的亚胺，将其氧化为恶唑烷，然后将其光化学重排为N-（β-芳基乙基）内酰胺，作为生物碱合成的潜在方法。