benzyl 2,4-di-O-benzyl-3,6-di-O-levulinoyl-β-D-mannopyranosyl-(1->4)-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl-(1->4)-(2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl-(1->6))-3-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside | 1071226-12-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 糖脂
• 英文名称: benzyl 2,4-di-O-benzyl-3,6-di-O-levulinoyl-β-D-mannopyranosyl-(1->4)-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl-(1->4)-(2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl-(1->6))-3-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5S,6S)-6-[(2R,3S,4R,5R,6S)-5-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-6-[(2R,3S,4R,5R,6R)-5-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-2-[[(2R,3S,4R,5R,6S)-6-methyl-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]oxymethyl]-4,6-bis(phenylmethoxy)oxan-3-yl]oxy-4-phenylmethoxy-2-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl]oxy-4-(4-oxopentanoyloxy)-3,5-bis(phenylmethoxy)oxan-2-yl]methyl 4-oxopentanoate
• CAS: 1071226-12-4
• 化学式: C₁₁₃H₁₁₄N₂O₂₆
• 分子量: 1916.15
• InChiKey: LAGVBNSTNSDARL-ACWWCIFNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.8
• 重原子数：
  141
• 可旋转键数：
  48
• 环数：
  17.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  309
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  26

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2,4-di-O-benzyl-3,6-di-O-levulinoyl-β-D-mannopyranosyl-(1->4)-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl-(1->4)-(2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl-(1->6))-3-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside 在 乙酸肼 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以81%的产率得到benzyl 2,4-di-O-benzyl-β-D-mannopyranosyl-(1->4)-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl-(1->4)-(2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl-(1->6))-3-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  基于预激活的α-(2,3)-唾液酸化核心-岩藻糖基化复合型双触角N-聚糖十二糖的一锅法合成。

  摘要：

  N-聚糖的合成由于其重要的生物学特性而引起了当前的高度关注。开发了一种基于预激活方法的高效收敛策略，用于组装复合型核心岩藻糖基化双触角N-聚糖十二糖。通过逆合成，这个极具挑战性的目标被分解为三个模块：唾液酸二糖、葡萄糖胺结构单元和六糖二醇受体。在硫代半乳糖苷受体存在下，通过选择性激活新的 5-N-三氯乙酰基保护的唾液酸供体，可以轻松获得唾液酸二糖。六糖二醇模块是通过岩藻糖基化四糖受体的双甘露糖基化产生的，而岩藻糖基化四糖受体又是通过α-岩藻糖基化二糖与含有β-甘露糖的二糖供体的糖基化产生的。三个模块的结合在一锅中进行，以高产率得到完全保护的十二糖。该合成的特点是对寡糖中间体进行最少的保护基团和苷元调整，从而大大提高了整体合成效率。该策略的模块化特征表明该方法可以很容易地适应多种 N-聚糖结构的合成。

  DOI：

  10.1002/chem.200800757
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl-(1→6)-3-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside 、 p-tolyl 2,4-di-O-benzyl-3,6-di-O-levulinoyl-β-D-mannopyranosyl-(1->4)-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 silver trifluoromethanesulfonate 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.08h， 以86%的产率得到benzyl 2,4-di-O-benzyl-3,6-di-O-levulinoyl-β-D-mannopyranosyl-(1->4)-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl-(1->4)-(2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl-(1->6))-3-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  基于预激活的α-(2,3)-唾液酸化核心-岩藻糖基化复合型双触角N-聚糖十二糖的一锅法合成。

  摘要：

  N-聚糖的合成由于其重要的生物学特性而引起了当前的高度关注。开发了一种基于预激活方法的高效收敛策略，用于组装复合型核心岩藻糖基化双触角N-聚糖十二糖。通过逆合成，这个极具挑战性的目标被分解为三个模块：唾液酸二糖、葡萄糖胺结构单元和六糖二醇受体。在硫代半乳糖苷受体存在下，通过选择性激活新的 5-N-三氯乙酰基保护的唾液酸供体，可以轻松获得唾液酸二糖。六糖二醇模块是通过岩藻糖基化四糖受体的双甘露糖基化产生的，而岩藻糖基化四糖受体又是通过α-岩藻糖基化二糖与含有β-甘露糖的二糖供体的糖基化产生的。三个模块的结合在一锅中进行，以高产率得到完全保护的十二糖。该合成的特点是对寡糖中间体进行最少的保护基团和苷元调整，从而大大提高了整体合成效率。该策略的模块化特征表明该方法可以很容易地适应多种 N-聚糖结构的合成。

  DOI：

  10.1002/chem.200800757

文献信息

• Pre-Activation-Based One-Pot Synthesis of an α-(2,3)-Sialylated Core-Fucosylated Complex Type Bi-Antennary N-Glycan Dodecasaccharide
  作者：Bin Sun、Balasubramanian Srinivasan、Xuefei Huang

  DOI：10.1002/chem.200800757

  日期：2008.8.8

  Synthesis of N-glycans is of high current interests due to their important biological properties. A highly efficient convergent strategy based on the pre-activation method for assembly of the complex type core fucosylated bi-antennary N-glycan dodecasaccharide has been developed. Retrosynthetically, this extremely challenging target is broken down to three modules: a sialyl disaccharide, a glucosamine

  N-聚糖的合成由于其重要的生物学特性而引起了当前的高度关注。开发了一种基于预激活方法的高效收敛策略，用于组装复合型核心岩藻糖基化双触角N-聚糖十二糖。通过逆合成，这个极具挑战性的目标被分解为三个模块：唾液酸二糖、葡萄糖胺结构单元和六糖二醇受体。在硫代半乳糖苷受体存在下，通过选择性激活新的 5-N-三氯乙酰基保护的唾液酸供体，可以轻松获得唾液酸二糖。六糖二醇模块是通过岩藻糖基化四糖受体的双甘露糖基化产生的，而岩藻糖基化四糖受体又是通过α-岩藻糖基化二糖与含有β-甘露糖的二糖供体的糖基化产生的。三个模块的结合在一锅中进行，以高产率得到完全保护的十二糖。该合成的特点是对寡糖中间体进行最少的保护基团和苷元调整，从而大大提高了整体合成效率。该策略的模块化特征表明该方法可以很容易地适应多种 N-聚糖结构的合成。