3-trifluoroacetylspiro[3-aza-11-oxatricyclo[6.2.1,0^1,6]undec-9-ene-4,1'-cycloheptane]

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂螺癸烷衍生物
• 英文名称: 3-trifluoroacetylspiro[3-aza-11-oxatricyclo[6.2.1,0^1,6]undec-9-ene-4,1'-cycloheptane]
• 英文别名: 2,2,2-trifluoro-1-[(4a'R,6'S,8a'R)-4',4a',5',6'-tetrahydrospiro[cycloheptane-1,3'-[9]oxa[2]aza[6,8a]epoxyisoquinolin]-2'(1'H)-yl]ethanone；2,2,2-trifluoro-1-[(1R,6R,8S)-spiro[11-oxa-3-azatricyclo[6.2.1.01,6]undec-9-ene-4,1'-cycloheptane]-3-yl]ethanone
• 化学式: C₁₇H₂₂F₃NO₂
• 分子量: 329.362
• InChiKey: ZPQKAJRADSHHCE-WOSRLPQWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-呋喃甲胺 、 三氟乙酸酐 、 烯丙基溴化镁 、 环庚酮 以 苯 、 乙醚 、 邻二甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-trifluoroacetylspiro[3-aza-11-oxatricyclo[6.2.1,0^1,6]undec-9-ene-4,1'-cycloheptane]
  参考文献：
  名称：

  分子内 Diels - 4-（N-糠基）氨基丁-1-烯的阿尔德反应。合成 6,8a-环氧八氢异喹啉 (3-aza-11-oxatricyclo[6.2.1.01,6]undec-9-ene) 衍生物的新方法

  摘要：

  研究了易于获得的 4-(N-糠基)氨基丁-1-烯的分子内 Diels-Alder 反应，并开发了一种新的一步法合成 6,8a-epoxy-1,2,3 ,4,4a,5,6,8a-八氢异喹啉（3-aza-11-oxatricyclo[6.2.1.01,6]undec-9-ene）衍生物。[4+2]-环加成立体选择性地进行以形成外加合物。检查了 4-(N-糠基) 氨基丁-1-烯中氮原子上的取代基对环加成途径的影响。

  DOI：

  10.1023/b:rucb.0000037856.61928.c4