(+/-)-6β-acetoxytropan-3β-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 托烷生物碱
• 英文名称: (+/-)-6β-acetoxytropan-3β-ol
• 英文别名: [(1S,3R,5R,6S)-3-hydroxy-8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octan-6-yl] acetate
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₃
• 分子量: 199.25
• InChiKey: AEVQETQLKSVJET-JLIMGVALSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.15
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  49.77
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-苯基-2-丙烯酰氯 、 (+/-)-6β-acetoxytropan-3β-ol 生成 (+/-)-6β-acetoxy-3β-cinnamoyloxytropane
  参考文献：
  名称：

  金丝桃叶生物碱

  摘要：

  摘要 从金丝桃(Erythroxylum hypericifolium) 的叶子中表征了15 种生物碱；大多数是肉桂酸酯和苯甲酸酯。3α-Cinnamoyloxytropan-6β-ol 是主要碱。报道的新生物碱是 3β-cinnamoyloxytropane、3α, 6β-dicinnamoyloxytropane、3-cinnamoyloxynortropan-6-ol、6β-acetoxy-3α-cinnamoyl-oxytropane 和暂定的 6-phenylacetoxytropan-3-ol。还发现了两种混合的肉桂酸二聚体。报告了一些合成，并讨论了结果的化学分类学意义。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(89)80309-7
• 作为产物：
  描述：

  (1R,5R,6S)-6-羟基-8-甲基-8-氮杂双环[3.2.1]辛烷-3-酮 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (+/-)-6β-acetoxytropan-3β-ol
  参考文献：
  名称：

  金丝桃叶生物碱

  摘要：

  摘要 从金丝桃(Erythroxylum hypericifolium) 的叶子中表征了15 种生物碱；大多数是肉桂酸酯和苯甲酸酯。3α-Cinnamoyloxytropan-6β-ol 是主要碱。报道的新生物碱是 3β-cinnamoyloxytropane、3α, 6β-dicinnamoyloxytropane、3-cinnamoyloxynortropan-6-ol、6β-acetoxy-3α-cinnamoyl-oxytropane 和暂定的 6-phenylacetoxytropan-3-ol。还发现了两种混合的肉桂酸二聚体。报告了一些合成，并讨论了结果的化学分类学意义。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(89)80309-7

文献信息

• Alkaloids of Erythroxylum hypericifolium leaves
  作者：Mansour S. Al-Said、William C. Evans、Raymond J. Grout

  DOI：10.1016/0031-9422(89)80309-7

  日期：1989.1

  Abstract Fifteen alkaloids were characterized from the leaves of Erythroxylum hypericifolium; the majority are esters of cinnamic and benzoic acids. 3α-Cinnamoyloxytropan-6β-ol is the main base. New alkaloids reported are 3β- cinnamoyloxytropane, 3α, 6β-dicinnamoyloxytropane, 3-cinnamoyloxynortropan-6-ol, 6β-acetoxy-3α-cinnamoyl- oxytropane and, tentatively, 6-phenylacetoxytropan-3-ol. Two mixed cinnamate

  摘要 从金丝桃(Erythroxylum hypericifolium) 的叶子中表征了15 种生物碱；大多数是肉桂酸酯和苯甲酸酯。3α-Cinnamoyloxytropan-6β-ol 是主要碱。报道的新生物碱是 3β-cinnamoyloxytropane、3α, 6β-dicinnamoyloxytropane、3-cinnamoyloxynortropan-6-ol、6β-acetoxy-3α-cinnamoyl-oxytropane 和暂定的 6-phenylacetoxytropan-3-ol。还发现了两种混合的肉桂酸二聚体。报告了一些合成，并讨论了结果的化学分类学意义。