tert-butyl N-((5-chloro-8-hydroxy-3-methyl-1-oxoisochroman-7-yl)carbonyl)-L-phenylalaninate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 赭曲霉毒素及相关物质
• 英文名称: tert-butyl N-((5-chloro-8-hydroxy-3-methyl-1-oxoisochroman-7-yl)carbonyl)-L-phenylalaninate
• 英文别名: tert-butyl (2S)-2-[(5-chloro-8-hydroxy-3-methyl-1-oxo-3,4-dihydroisochromene-7-carbonyl)amino]-3-phenylpropanoate
• 化学式: C₂₄H₂₆ClNO₆
• 分子量: 459.927
• InChiKey: ALOZBOXXLHXRON-UWBLVGDVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-((5-chloro-8-hydroxy-3-methyl-1-oxoisochroman-7-yl)carbonyl)-L-phenylalaninate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以46%的产率得到赭曲霉毒素A
  参考文献：
  名称：

  ch曲霉毒素A和d5- ch曲霉毒素A的一种新型简便的全合成方法

  摘要：

  提出了一种新的真菌毒素曲霉毒素A（OTA）的全合成方法，该方法以市售底物的总收率为9％制备。关键步骤包括受保护的1-苯丙氨酸与5-氯-8-羟基-3-甲基-1-甲基-1-氧代异色烷-7-羧酸（och曲霉毒素α，OTα）之间的缩合反应。相同的策略可以成功地应用于l - d 5-苯丙氨酸，导致首次完全合成d 5 -OTA，这是一种分子示踪剂，用于通过稳定同位素稀释测定法检测和分析定量食品中的天然霉菌毒素（SIDA）。 杂环-天然产物-曲霉毒素A-稳定同位素稀释法-全合成

  DOI：

  10.1055/s-0028-1088076
• 作为产物：
  描述：

  7-ethoxycarbonyl-8-hydroxy-3-methyl-1-isochromanone 在 磺酰氯 、 草酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 19.25h， 生成 tert-butyl N-((5-chloro-8-hydroxy-3-methyl-1-oxoisochroman-7-yl)carbonyl)-L-phenylalaninate
  参考文献：
  名称：

  First Synthesis of a Stable Isotope of Ochratoxin A Metabolite for a Reliable Detoxification Monitoring

  摘要：

  Due to its toxicity and presence in numerous food products, Ochratoxin A (OTA) has drawn attention for decades. This article summarizes the first synthesis of a labeled analogue of Ochratoxin alpha (OT alpha), one of the main products generated by the metabolization of OTA by microorganisms. This synthesis also led to a new labeled analogue of OTA with the deuteration located on the dihydroisocoumarin moiety allowing thus both the accurate quantification of OTA and OT alpha and the establishing of a reliable detoxification rate.

  DOI：

  10.1021/ol401630t

文献信息

• Synthesis of analogues of ochratoxin A
  作者：Pierluigi Plastina、Alessia Fazio、Mohamed Attya、Giovanni Sindona、Bartolo Gabriele

  DOI：10.1080/14786419.2011.613385

  日期：2012.10

  Four analogues of ochratoxin A (OTA) differing for the aminoacidic moiety were synthesised using ochratoxin α (OTα) as the starting material. The condensation reaction between protected amino acids and OTα, carried out in the presence of 1-ethyl-3-(3-dimethylaminopropyl)carbodiimide hydrochloride (EDC • HCl) and N-hydroxybenzotriazole (HOBt) as coupling agents, followed by deprotection and PTLC purification

  赭曲霉毒素A（OTA）的四个不同的类似物为aminoacidic部分使用赭曲霉毒素合成α（OT α）作为起始材料。保护的氨基酸和OT之间的缩合反应α，在1-乙基-3-（3-二甲基氨基丙基）碳二亚胺盐酸盐（EDC•HCl）中和的存在下进行Ñ羟基苯并三唑（HOBt）作为偶联剂，接着脱保护和PTLC纯化得到OTA丙氨酸，亮氨酸，丝氨酸和在令人满意的产率色氨酸类似物（33-47％，基于OT α）。