O-934

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 托烷生物碱
• 英文名称: O-934
• 英文别名: methyl (1R,2S,3S,5S)-8-benzyl-3-(4-fluorophenyl)-8-azabicyclo[3.2.1]octane-2-carboxylate
• 化学式: C₂₂H₂₄FNO₂
• 分子量: 353.436
• InChiKey: AOTHPBKOMYVVMW-BQJUDKOJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2β-carbomethoxy-3β-(4-fluorophenyl)-8-azabicyclo[3.2.1]octane 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以93%的产率得到O-934
  参考文献：
  名称：

  m 99m SPECT成像剂，靶向灵长类动物大脑中的多巴胺转运蛋白。

  摘要：

  多巴胺转运蛋白（DAT）位于突触前多巴胺神经元上，为某些神经系统疾病提供了标记。特别地，DAT在帕金森氏病中耗竭，并且耗竭程度与多巴胺的流失有关。在这里，我们描述了Technepine的设计，合成和生物学评估，Technepine是第一种99mTc标记的SPECT成像剂，其靶向纹状体中的多巴胺转运蛋白。我们已经证明，DAT可以容纳与托烷骨架的8胺官能团相连的螯合单元。此外，我们首次证明了可以设计一种分子，使其携带足够量的放射性核素99mTc穿过血脑屏障，以获得猴子体内纹状体的体内图像。

  DOI：

  10.1021/jm960868t