O-934

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 托烷生物碱
• 英文名称: O-934
• 英文别名: methyl (1R,2S,3S,5S)-8-benzyl-3-(4-fluorophenyl)-8-azabicyclo[3.2.1]octane-2-carboxylate
• 化学式: C₂₂H₂₄FNO₂
• 分子量: 353.436
• InChiKey: AOTHPBKOMYVVMW-BQJUDKOJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2β-carbomethoxy-3β-(4-fluorophenyl)-8-azabicyclo[3.2.1]octane 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以93%的产率得到O-934
  参考文献：
  名称：

  m 99m SPECT成像剂，靶向灵长类动物大脑中的多巴胺转运蛋白。

  摘要：

  多巴胺转运蛋白（DAT）位于突触前多巴胺神经元上，为某些神经系统疾病提供了标记。特别地，DAT在帕金森氏病中耗竭，并且耗竭程度与多巴胺的流失有关。在这里，我们描述了Technepine的设计，合成和生物学评估，Technepine是第一种99mTc标记的SPECT成像剂，其靶向纹状体中的多巴胺转运蛋白。我们已经证明，DAT可以容纳与托烷骨架的8胺官能团相连的螯合单元。此外，我们首次证明了可以设计一种分子，使其携带足够量的放射性核素99mTc穿过血脑屏障，以获得猴子体内纹状体的体内图像。

  DOI：

  10.1021/jm960868t

文献信息

• A Technetium-99m SPECT Imaging Agent Which Targets the Dopamine Transporter in Primate Brain
  作者：Peter C. Meltzer、Paul Blundell、Alun G. Jones、Ashfaq Mahmood、Basem Garada、Robert E. Zimmerman、Alan Davison、B. Leonard Holman、Bertha K. Madras

  DOI：10.1021/jm960868t

  日期：1997.6.1

  The dopamine transporter (DAT), located presynaptically on dopamine neurons, provides a marker for certain neurological diseases. In particular, the DAT is depleted in Parkinson's disease, and the extent of depletion correlates with the loss of dopamine. Herein we describe the design, synthesis, and biological evaluation of technepine, the first 99mTc-labeled SPECT imaging agent which targets the dopamine

  多巴胺转运蛋白（DAT）位于突触前多巴胺神经元上，为某些神经系统疾病提供了标记。特别地，DAT在帕金森氏病中耗竭，并且耗竭程度与多巴胺的流失有关。在这里，我们描述了Technepine的设计，合成和生物学评估，Technepine是第一种99mTc标记的SPECT成像剂，其靶向纹状体中的多巴胺转运蛋白。我们已经证明，DAT可以容纳与托烷骨架的8胺官能团相连的螯合单元。此外，我们首次证明了可以设计一种分子，使其携带足够量的放射性核素99mTc穿过血脑屏障，以获得猴子体内纹状体的体内图像。