1-tert-butoxycarbonyl-3-methylenedecahydroquinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉类
• 英文名称: 1-tert-butoxycarbonyl-3-methylenedecahydroquinoline
• 英文别名: tert-butyl (4aR,8aR)-3-methylidene-2,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydroquinoline-1-carboxylate
• 化学式: C₁₅H₂₅NO₂
• 分子量: 251.369
• InChiKey: BDSBXZMXDJUTLF-CHWSQXEVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl cis-2-aminocyclohexanecarboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 偶氮二异丁腈 、 三丁基膦 、 氨 、 三正丁基氢锡 、 potassium carbonate 、 sodium amide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 59.92h， 生成 1-tert-butoxycarbonyl-3-methylenedecahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  通过2-亚烷基叠氮基吡啶的自由基重排反应合成取代的哌啶，十氢喹啉和八氢吲哚嗪

  摘要：

  使用Bu 3 SnH / AIBN通过苯硒化物取代的2-亚甲基氮丙啶的均相裂解生成的各种3-（2-亚甲基氮丙啶-1-基）丙基自由基的重排产生3-亚甲基哌啶，产率为58-68％。通过将该自由基重排与另外的5- exo- trig环化结合，该方法提供了具有中等水平的非对映异构控制的八氢吲哚嗪（dr = 4：1）。该重排可与相关的2-异丙基亚氮丙啶一起使用，但是不能成功地扩展至4-（2-亚甲基叠氮基-1-基）丁基。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00730-5

文献信息

• Synthesis of substituted piperidines, decahydroquinolines and octahydroindolizines by radical rearrangement reactions of 2-alkylideneaziridines
  作者：Natacha Prévost、Michael Shipman

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00730-5

  日期：2002.8

  Rearrangement of a variety of 3-(2-methyleneaziridin-1-yl)propyl radicals, generated using Bu3SnH/AIBN by homolytic cleavage of phenylselenide substituted 2-methyleneaziridines, produces 3-methylenepiperidines in yields ranging from 58 to 68%. By combining this radical rearrangement with an additional 5-exo-trig cyclisation, this method provides an octahydroindolizine with moderate levels of diastereocontrol

  使用Bu 3 SnH / AIBN通过苯硒化物取代的2-亚甲基氮丙啶的均相裂解生成的各种3-（2-亚甲基氮丙啶-1-基）丙基自由基的重排产生3-亚甲基哌啶，产率为58-68％。通过将该自由基重排与另外的5- exo- trig环化结合，该方法提供了具有中等水平的非对映异构控制的八氢吲哚嗪（dr = 4：1）。该重排可与相关的2-异丙基亚氮丙啶一起使用，但是不能成功地扩展至4-（2-亚甲基叠氮基-1-基）丁基。