1-(2-benzoyloxy-4-tetrahydropyran-2-yloxy-phenyl)-ethanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 英文名称: 1-(2-benzoyloxy-4-tetrahydropyran-2-yloxy-phenyl)-ethanone
• 英文别名: 1-(2-Benzoyloxy-4-tetrahydropyran-2-yloxy-phenyl)-aethanon；[2-Acetyl-5-(oxan-2-yloxy)phenyl] benzoate
• 化学式: C₂₀H₂₀O₅
• 分子量: 340.376
• InChiKey: BLVDPVBFTSIRGD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吡啶 、 1-(2-benzoyloxy-4-tetrahydropyran-2-yloxy-phenyl)-ethanone 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 1-(2-hydroxy-4-tetrahydropyran-2-yloxy-phenyl)-3-phenyl-propane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Baker-Venkataraman重排的分子内性质的证据

  摘要：

  借助于示踪剂方法表明，将2-苯甲酰氧基-4-甲氧基-苯乙酮和2-苯甲酰氧基-4-四氢-吡喃基氧基-苯乙酮的混合物进行碱催化的Baker-Venkataraman重排成相应的2的醚，4-二氧基-ω-苯甲酰基-苯乙酮导致产生交叉产物。然而，在这些实验中，苯甲酸酯的部分酯交换同时发生。相应的均三甲苯基化合物的混合物的重排不会产生任何交叉产物。因此，实际的重排反应是分子内的。

  DOI：

  10.1002/hlca.19540370614
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 吡啶 作用下， 生成 1-(2-benzoyloxy-4-tetrahydropyran-2-yloxy-phenyl)-ethanone
  参考文献：
  名称：

  Baker-Venkataraman重排的分子内性质的证据

  摘要：

  借助于示踪剂方法表明，将2-苯甲酰氧基-4-甲氧基-苯乙酮和2-苯甲酰氧基-4-四氢-吡喃基氧基-苯乙酮的混合物进行碱催化的Baker-Venkataraman重排成相应的2的醚，4-二氧基-ω-苯甲酰基-苯乙酮导致产生交叉产物。然而，在这些实验中，苯甲酸酯的部分酯交换同时发生。相应的均三甲苯基化合物的混合物的重排不会产生任何交叉产物。因此，实际的重排反应是分子内的。

  DOI：

  10.1002/hlca.19540370614

文献信息

• Nachweis der intramolekularen Natur derBaker-Venkataraman-Umlagerung
  作者：H. Schmid、K. Banholzer

  DOI：10.1002/hlca.19540370614

  日期：——

  Mit Hilfe der Tracer-Methode wurde gezeigt, dass die basenkatalysierte Baker-Venkataraman-Umlagerung eines Gemisches aus 2-Benzoyloxy-4-methoxy-acetophenon und 2-Benzoyloxy-4-tetrahydro-pyranyloxy-acetophenon in die entsprechenden Äther des 2,4-Dioxy-ω-benzoyl-acetophenons zu Kreuzprodukten führt. Bei diesen Versuchen tritt aber zugleich eine teilweise Umesterung der Benzoate ein. Die Umlagerung eines

  借助于示踪剂方法表明，将2-苯甲酰氧基-4-甲氧基-苯乙酮和2-苯甲酰氧基-4-四氢-吡喃基氧基-苯乙酮的混合物进行碱催化的Baker-Venkataraman重排成相应的2的醚，4-二氧基-ω-苯甲酰基-苯乙酮导致产生交叉产物。然而，在这些实验中，苯甲酸酯的部分酯交换同时发生。相应的均三甲苯基化合物的混合物的重排不会产生任何交叉产物。因此，实际的重排反应是分子内的。