trehalose monododecanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 糖脂
• 英文名称: trehalose monododecanoate
• 英文别名: trehalose 6-laurate；6-O-lauroyl trehalose；trehalose monolaurate；Trehalose C12；[(2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]methyl dodecanoate
• 化学式: C₂₄H₄₄O₁₂
• 分子量: 524.606
• InChiKey: LISGDTVWONGLJR-VUBMMQFPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  196
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  12

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  海藻糖	TREHALOSE	99-20-7	C12H22O11	342.3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  月桂酸 、 海藻糖 在 三甲基氯硅烷 、 三乙胺 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲醇 为溶剂， 反应 17.25h， 生成 trehalose monododecanoate
  参考文献：
  名称：

  Permeability-enhancing effects of three laurate-disaccharide monoesters across isolated rat intestinal mucosae

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.ijpharm.2021.120593

文献信息

• Factors determining the reaction temperature of the solvent-free enzymatic synthesis of trehalose esters
  作者：Shigesaburo Ogawa、Ayano Endo、Naoki Kitahara、Takayuki Yamagishi、Satoka Aoyagi、Setsuko Hara

  DOI：10.1016/j.carres.2019.06.018

  日期：2019.8

  Solvent-free synthesis encourages the design of processes and products that reduce the use and generation of hazardous chemicals. Given the importance of developing greener methodologies, we sought to determine the factors influencing the reaction temperature required for solvent-free, enzymatic synthesis of sugar esters such as trehalose (TRE) esters, using Novozyme 435 as the enzyme catalyst. The

  无溶剂合成促进了减少有害化学物质的使用和产生的工艺和产品的设计。考虑到开发更环保的方法的重要性，我们寻求确定影响使用无氧酶435作为酶催化剂的无溶剂，酶促合成糖酯（例如海藻糖（TRE）酯）所需的反应温度的因素。尽管相应副产物（水和乙醇）有所不同，但使用月桂酸（La）和月桂酸乙酯（LaEt）作为酰基供体不会影响生成海藻糖二酯（TDEs）的活化温度。但是，将葡萄糖（GLU）和La用作反应底物进行比较时，在比TRE酯低得多的温度下很容易发生葡萄糖单酯（GME）生成，即使没有集水装置。此外，当糖底物的玻璃化转变温度（Tg）升高时，需要更高的反应温度。这些结果表明，尽管反应的活化温度与副产物的沸点不相关，但与海藻糖底物的玻璃化转变温度（Tg）确实相关。因此，我们的工作证明了无定形基质的物理状态对于确定无溶剂糖合成的最佳反应温度的重要性。它确实与海藻糖底物的玻璃化转变温度（Tg）相关。因此，我们的工作
• Lipase-catalysed esterification of some α-<scp>D</scp>-glucopyranosides in dry media under focused microwave irradiation
  作者：Mirjana Gelo-Pujic、Eryka Guibé-Jampel、André Loupy、Saskia A. Galema、Daniel Mathé

  DOI：10.1039/p19960002777

  日期：——

  Immobilized Candida antarctica lipase (Novozym 435)-catalysed esterifications of methyl alpha-D-glucopyranoside 1, alpha-D-glucose 2 and alpha,alpha-trehalose 3 with dodecanoic acid in dry media under focused microwave irradiation and classical heating conditions are described, under the same conditions of time and temperature. The advantages of performing the reactions in the microwave reactor are evident in all cases either in terms of yields and (or) purities of products.
• Permeability-enhancing effects of three laurate-disaccharide monoesters across isolated rat intestinal mucosae
  作者：Fiona McCartney、Diego R. Perinelli、Mattia Tiboni、Robert Cavanagh、Simone Lucarini、Giovanni Filippo Palmieri、Luca Casettari、David J. Brayden

  DOI：10.1016/j.ijpharm.2021.120593

  日期：2021.5