3-amino-4-[5-(4-amino-1,2,5-oxadiazol-3-yl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]-1,2,5-oxadiazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 亚胺内酰胺
• 英文名称: 3-amino-4-[5-(4-amino-1,2,5-oxadiazol-3-yl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]-1,2,5-oxadiazole
• 英文别名: 3,5-bis(4-amino-l,2,5-oxadia-zol-3-yl)-l,2,4-oxadiazole；4,4'-(1,2,4-oxadiazole-3,5-diyl)bis(1,2,5-oxadiazol-3-amine)；1,2,4-Oxadiazole, 3,5-bis(4-amino-1,2,5-oxadiazol-3-yl)-；4-[5-(4-amino-1,2,5-oxadiazol-3-yl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]-1,2,5-oxadiazol-3-amine
• 化学式: C₆H₄N₈O₃
• mdl: MFCD03035020
• 分子量: 236.15
• InChiKey: ULGWBVOZTCQZBW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  169
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-amino-4-[5-(4-amino-1,2,5-oxadiazol-3-yl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]-1,2,5-oxadiazole 在 硝酸 、 一水合肼 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 diammonium-3,5-bis(4-nitroamino-l,2,5-oxadia-zol-3-yl)-l,2,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  1,2,4-恶二唑和1,2,5-恶二唑部分的组合可产生高性能含能材料

  摘要：

  从连接的1,2,4-恶二唑/ 1,2,5-恶二唑前体生成的盐表现出良好的热稳定性，密度以及某些情况下的高能性能。这些化合物的设计基于这样的假设：通过组合不同的恶二唑环，可以从每种成分的积极方面中获利。所有新化合物均通过元素分析，IR光谱，1 H，13 C和（在某些情况下）15 N NMR光谱以及热分析（DSC）进行了全面表征。的结构2 - 3和5 - 1 ⋅5ħ 2O由单晶X射线分析确认。理论性能计算是使用高斯03（修订版D.01）进行的。化合物2 - 3，以其良好的密度（1.85克厘米-3），可接受的灵敏度（14Ĵ，160 N），以及优良的爆轰压力（37.4 GPa）的和速度（9046米小号-1），表现出的性能特性优于1,3,5-三硝基过氢-1,3,5-三嗪（RDX）。

  DOI：

  10.1002/anie.201503532
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-n-羟基-1,2,5-噁二唑-3-羧酰胺 在 2,4,6-三甲基吡啶 作用下， 反应 26.0h， 以57%的产率得到3-amino-4-[5-(4-amino-1,2,5-oxadiazol-3-yl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]-1,2,5-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  含氧多环恶二唑和1-羟基四唑的合成与表征

  摘要：

  几种多环恶二唑，3,5-双（4-硝基呋喃山-3-基）-1,2,4-恶二唑，3,3'-双（4-硝基呋喃山-3-基）-5,5的合成与表征'-双（1,2,4-恶二唑），3-（4-硝基呋喃山-3-基）-1,2,4-恶二唑-5-胺和1-羟基四唑盐，5,5'-盐（1,2,4-恶二唑-3,5-二基）双（1 H-四唑-1-醇）和羟基铵5,5'-{[3,3'-bi（1,2,4-恶二唑）据报道作为高能材料的] -5，5′-二基}双（1 H-四唑-1-油酸酯）。其中的两个化合物3,5-双（4-硝基呋喃山-3-基）-1,2,4-恶二唑和3,3'-双（4-硝基呋喃山-3-基）-5,5'-bi （1,2,4-恶二唑）的单晶密度为1.91和1.94 g·cm –3（在20°C下）。这些材料的设计基于以下想法：具有1,2,4-恶二唑核的这些多环化合物由于其3,5-取代模式和实现平面构象的可能性而具有良好的热稳定性和高密度。

  DOI：

  10.1007/s10593-017-2122-9

文献信息

• 一种硝基呋咱化合物的制备方法
  申请人：中国工程物理研究院化工材料研究所

  公开号：CN117603200A

  公开（公告）日：2024-02-27

  本发明公开了一种硝基呋咱化合物的制备方法，包括以下步骤：将带有氨基呋咱基官能团的化合物加入到一定浓度的硫酸溶液中搅拌溶解，得到澄清溶液后，分批加入一定量的氧化剂，反应数小时后，倒入冰水中淬灭，过滤得到带有硝基呋咱基的目标产物。本发明通过采用硫酸/过硫酸氢钾体系替代目前常用硫酸/双氧水体系进行呋咱骨架结构的氨基氧化反应，避免使用具有爆炸性的双氧水带来的强放热和分解过程，反应温和，步骤简单，大幅降低合成过程中的安全风险。
• ——
  作者：S. D. Shaposhnikov、N. V. Korobov、A. V. Sergievskii、S. V. Pirogov、S. F. Mel'nikova、I. V. Tselinskii

  DOI：10.1023/a:1021668216426

  日期：——

  New 3-aminofurazans containing 1,2,4- and 1,3,4-oxadiazole, pyridine, and 1,2,4-triazole substituents in the 4-position were synthesized.
• MELT-CASTABLE ENERGETIC COMPOUNDS COMPRISING OXADIAZOLES AND METHODS OF PRODUCTION THEREOF
  申请人：Pagoria Philip F.

  公开号：US20130263982A1

  公开（公告）日：2013-10-10

  In one embodiment, a melt-castable energetic material comprises at least one of: 3,5-bis(4-nitro-1,2,5-oxadiazol-3-yl)-1,2,4-oxadiazole (DNFO), and 3-(4-amino-1,2,5-oxadiazol-3-yl)-5-(4-nitro-1,2,5-oxadiazol-3-yl)-1,2,4-oxadiazole (ANFO). In another embodiment, a method for forming a melt-castable energetic material includes reacting 3,5-bis(4-amino-1,2,5-oxadiazol-3-yl)-1,2,4-oxadiazole (DAFO) with oxygen or an oxygen-containing compound to form a mixture of at least: DNFO, and ANFO.
• US8580054B2
  申请人：——

  公开号：US8580054B2

  公开（公告）日：2013-11-12
• Synthesis and characterization of multicyclic oxadiazoles and 1-hydroxytetrazoles as energetic materials
  作者：Philip F. Pagoria、Mao-Xi Zhang、Nathaniel B. Zuckerman、Alan J. DeHope、Damon A. Parrish

  DOI：10.1007/s10593-017-2122-9

  日期：2017.6

  Synthesis and characterization of several multicyclic oxadiazoles, 3,5-bis(4-nitrofurazan-3-yl)-1,2,4-oxadiazole, 3,3'-bis(4-nitrofurazan-3-yl)-5,5'-bi(1,2,4-oxadiazole), 3-(4-nitrofurazan-3-yl)-1,2,4-oxadiazol-5-amine, and salts of 1-hydroxytetrazoles, ammonium 5,5'-(1,2,4-oxadiazole-3,5-diyl)bis(1H-tetrazol-1-olate) and hydroxylammonium 5,5'-[3,3'-bi(1,2,4-oxadiazole)]-5,5'-diyl}bis(1H-tetrazol-1-olate)

  几种多环恶二唑，3,5-双（4-硝基呋喃山-3-基）-1,2,4-恶二唑，3,3'-双（4-硝基呋喃山-3-基）-5,5的合成与表征'-双（1,2,4-恶二唑），3-（4-硝基呋喃山-3-基）-1,2,4-恶二唑-5-胺和1-羟基四唑盐，5,5'-盐（1,2,4-恶二唑-3,5-二基）双（1 H-四唑-1-醇）和羟基铵5,5'-[3,3'-bi（1,2,4-恶二唑）据报道作为高能材料的] -5，5′-二基}双（1 H-四唑-1-油酸酯）。其中的两个化合物3,5-双（4-硝基呋喃山-3-基）-1,2,4-恶二唑和3,3'-双（4-硝基呋喃山-3-基）-5,5'-bi （1,2,4-恶二唑）的单晶密度为1.91和1.94 g·cm –3（在20°C下）。这些材料的设计基于以下想法：具有1,2,4-恶二唑核的这些多环化合物由于其3,5-取代模式和实现平面构象的可能性而具有良好的热稳定性和高密度。