2-(3-amino-5-methyl-1H-pyrazol-4-yl)-1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 亚胺内酰胺
• 英文名称: 2-(3-amino-5-methyl-1H-pyrazol-4-yl)-1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-ol
• 化学式: C₇H₇F₆N₃O
• 分子量: 263.142
• InChiKey: YNFSMZFHQUYXTO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-5-甲基吡唑 、 六氟丙酮 反应 2.0h， 以72%的产率得到2-(3-amino-5-methyl-1H-pyrazol-4-yl)-1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  苯胺和氨基取代的杂芳烃与六氟丙酮倍半水合物的区域选择性 Friedel-Crafts 烷基化

  摘要：

  各种芳烃，包括苯胺、吡咯、吲哚、氨基恶唑、氨基噻唑、氨基喹啉和氨基吡啶，在纯六氟丙酮倍半水合物中在广泛的温度、反应时间和产率 (2%−94%) 中进行区域选择性 Friedel-Crafts 烷基化很大程度上取决于基板的电子密度。苯胺和 2-氨基吡啶的先前 N,N-二苄基化强烈促进底物反应性并导致更高的产率 (> 80%)。六氟丙酮倍半水合物中所描述的 Friedel-Crafts 烷基化发生在苯胺的对位或杂芳烃中 sp2 杂化氮原子的 β 位置。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300501

文献信息

• Regioselective Friedel−Crafts Alkylation of Anilines and Amino-Substituted Heteroarenes with Hexafluoroacetone Sesquihydrate
  作者：Raffaello Masciadri、Matthias Kamer、Nadine Nock

  DOI：10.1002/ejoc.200300501

  日期：2003.11

  aminopyridines, underwent regioselective Friedel−Crafts alkylation in neat hexafluoroacetone sesquihydrate in a broad range of temperatures, reaction times, and yields (2%−94%) depending strongly on the electron density of the substrate. Prior N,N-dibenzylation of aniline and 2-aminopyridine strongly promoted substrate reactivity and resulted in higher yields (> 80%). The described Friedel−Crafts alkylations in

  各种芳烃，包括苯胺、吡咯、吲哚、氨基恶唑、氨基噻唑、氨基喹啉和氨基吡啶，在纯六氟丙酮倍半水合物中在广泛的温度、反应时间和产率 (2%−94%) 中进行区域选择性 Friedel-Crafts 烷基化很大程度上取决于基板的电子密度。苯胺和 2-氨基吡啶的先前 N,N-二苄基化强烈促进底物反应性并导致更高的产率 (> 80%)。六氟丙酮倍半水合物中所描述的 Friedel-Crafts 烷基化发生在苯胺的对位或杂芳烃中 sp2 杂化氮原子的 β 位置。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)