Tetramethyl-succinimidin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 亚胺内酰胺
• 英文名称: Tetramethyl-succinimidin
• 英文别名: 2H-Pyrrol-5-amine,3,4-dihydro-2-imino-3,3,4,4-tetramethyl-；5-imino-3,3,4,4-tetramethylpyrrol-2-amine
• 化学式: C₈H₁₅N₃
• 分子量: 153.227
• InChiKey: MBUPBRWWIPEVRJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  62.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2′-azobis(2-methylpropionamidine)dihydrochloride 、 beta-胸苷 在 氧气 作用下， 以 phosphate buffer 为溶剂， 反应 25.0h， 以18.3%的产率得到胸腺嘧啶
  参考文献：
  名称：

  胸苷的过氧自由基氧化。

  摘要：

  过氧自由基（ROO）在涉及DNA损伤的活性氧物种中是独特的，因为它具有极长的半衰期（几秒钟的数量级），并且据预测在反应中相对于其他化合物具有相对较高的化学选择性。自由基中间体。然而，尚未出现有关ROO与碱基，核苷或DNA反应的产物研究，因此无法就其可能参与DNA碱基破坏的产生和诱变过程做出有意义的预测。我们在这里报告过氧自由基与胸苷（氧化性碱破坏的主要靶标）形成的反应产物。ROO与胸腺嘧啶反应，主要生成5-Me氧化产物。高度致突变的5-（氢过氧甲基）-2'-脱氧尿苷，5-甲酰基-2'-脱氧尿苷和5-（羟甲基）-2' -过氧尿苷是通过过氧自由基氧化产生的。相反，5Me氧化产物是胸苷被OH氧化的次要产物，通过加成5,6双键，主要生成饱和衍生物。提出了通过过氧自由基形成胸腺嘧啶的基础氧化产物的可行机理方案。如游离碱释放所指示，还发现在脱氧核糖部分上的连接导致氧化脱嘧啶作用。如使用质粒切口测定所证

  DOI：

  10.1021/tx960154l