乙烯2-(甲基丙烯酰氧基)乙基磷酸酯 | 82793-19-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 中文名称: 乙烯2-(甲基丙烯酰氧基)乙基磷酸酯
• 英文名称: OPEMA
• 英文别名: 2-(2-Oxo-1,3,2-dioxaphospholan-2-yloxy)ethyl methacrylate；2-[(2-oxo-1,3,2λ5-dioxaphospholan-2-yl)oxy]ethyl 2-methylprop-2-enoate
• CAS: 82793-19-9
• 化学式: C₈H₁₃O₆P
• 分子量: 236.161
• InChiKey: JIQCSWZUMQHUDD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙烯2-(甲基丙烯酰氧基)乙基磷酸酯 、 三甲胺 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以37%的产率得到2-甲基丙烯酰氧乙基磷酸胆碱
  参考文献：
  名称：

  Preparation of phospholipid analogues using the phosphoramidite route

  摘要：

  磷酸胺酯路线已被用于制备具有生物相容性特性的磷脂类类似物，以及用于制备生物相容性聚合物的单体2-(甲基丙烯酰氧基)乙基磷酰胆碱。对已有方法的改进包括，作为热不稳定的四唑的替代品，使用4,5-二氯咪唑作为酸催化剂，以从相应的磷酸胺酯制备磷酸酯，并使用氧化三甲胺作为氧化剂，将磷酸酯转化为相应的磷酸盐。

  DOI：

  10.1039/a910270l
• 作为产物：
  描述：

  Ethylenedioxy-2-(methacryloyloxy)ethoxyphosphine 在 十二/十四烷基二甲基氧化胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 乙烯2-(甲基丙烯酰氧基)乙基磷酸酯
  参考文献：
  名称：

  Preparation of phospholipid analogues using the phosphoramidite route

  摘要：

  磷酸胺酯路线已被用于制备具有生物相容性特性的磷脂类类似物，以及用于制备生物相容性聚合物的单体2-(甲基丙烯酰氧基)乙基磷酰胆碱。对已有方法的改进包括，作为热不稳定的四唑的替代品，使用4,5-二氯咪唑作为酸催化剂，以从相应的磷酸胺酯制备磷酸酯，并使用氧化三甲胺作为氧化剂，将磷酸酯转化为相应的磷酸盐。

  DOI：

  10.1039/a910270l

文献信息

• Preparation and characterization of MRI-active gadolinium nanocomposite particles for neutron capture therapy
  作者：Heui Kyoung Cho、Hyun-Jong Cho、Saifullah Lone、Dae-Duk Kim、Jeong Hyun Yeum、In Woo Cheong

  DOI：10.1039/c1jm11608h

  日期：——

  We demonstrate the synthesis and characteristics of MRI-active Gd2O3 core/SiO2 shell/poly(2-methacryloyloxyethyl phosphorylcholine) corona composite nanoparticles (Gd2O3@SiO2@PMPC NPs). The prepared NPs have a number of attractive features in cancer diagnosis and neutron capture therapy (NCT): biocompatibility, colloidal stability, low cytotoxicity, nucleus affinity, passive targeting, etc. Monodisperse and highly crystalline Gd2O3 NPs were prepared using a polyol protocol to control the average particle size and surface properties. The Gd2O3 NPs were then functionalized with SiO2 and a biomimetic layer of PMPC, to achieve reduced toxicity and enhanced nucleus affinity, for use as an MRI-active Gd-NCT agent. The size of the NPs was tailored to be from 50 to 100 nm for passive accumulation in tumor tissue through loosened capillary vessels. The morphologies and structures of Gd2O3, Gd2O3@SiO2–Br, and Gd2O3@SiO2@PMPC NPs were studied by FT-IR, XRD, HR-TEM, and TGA. In vitro cytotoxicity was investigated with three kinds of normal and cancer cells, and in vitro and in vivo MRI analyses were performed to confirm the contrast ability, accumulation, and sustentation of NPs in tumor tissues.

  我们展示了MRI活性Gd2O3核心/SiO2壳/聚(2-甲基丙烯酰氧基乙基磷脂胆碱)冠状复合纳米粒子（ @SiO2@PMPC NPs）的合成及其特征。所制备的纳米粒子具有在癌症诊断和中子俘获疗法（NCT）中若干吸引人的特性：生物相容性、胶体稳定性、低细胞毒性、亲核性、被动靶向等。采用聚醇法制备了单分散且高度结晶的 纳米粒子，以控制平均粒径和表面特性。随后，这些 纳米粒子被功能化以SiO2和生物仿生的PMPC层，以降低毒性并增强亲核性，从而作为MRI活性Gd-NCT剂使用。纳米粒子的尺寸被调整为50到100纳米，以便通过松弛的毛细血管实现被动累积于肿瘤组织。通过傅立叶变换红外光谱（FT-IR）、X射线衍射（XRD）、高分辨透射电子显微镜（HR-TEM）和热重分析（TGA）研究了 、 @SiO2–Br和 @SiO2@PMPC纳米粒子的形态和结构。使用三种正常和癌症细胞进行了体外细胞毒性研究，并进行了体外和活体MRI分析，以确认纳米粒子在肿瘤组织中的对比能力、累积及维持。
• 含有奥利司他的纳米微球在制备抗肿瘤药物 中的用途
  申请人：中山万汉制药有限公司

  公开号：CN108578390B

  公开（公告）日：2019-02-26

  本发明涉及医药技术领域，特别涉及一种含有奥利司他的纳米微球在制备抗肿瘤药物中的用途。所述的纳米微球包含有奥利司他和选自维生素A甲基丙烯酸酯‑2‑甲基丙烯酰氧乙基磷酸胆碱共聚物或维生素E甲基丙烯酸酯‑2‑甲基丙烯酰氧乙基磷酸胆碱共聚物或维生素D2甲基丙烯酸酯‑2‑甲基丙烯酰氧乙基磷酸胆碱共聚物中的一种共聚物。体外试验结果显示，本发明提供的纳米微球对人前列腺癌细胞DU145、人黑色素瘤细胞A375与人胰腺癌细胞株bxpc‑3的抗肿瘤活性显著高于单独给予奥利司他，并且比采用PMB30W作为载体制备的对照纳米微球以及含有奥利司他和聚乙二醇‑聚己内酯的纳米微球的抗肿瘤活性更佳。
• 奥利司他纳米微球及其在制备治疗肥胖症药 物中的用途
  申请人：中山万汉制药有限公司

  公开号：CN108524471B

  公开（公告）日：2019-03-01

  本发明涉及医药技术领域，特别涉及奥利司他纳米微球及其在制备治疗肥胖症药物中的用途。所述的纳米微球包含有奥利司他和选自维生素A甲基丙烯酸酯‑2‑甲基丙烯酰氧乙基磷酸胆碱共聚物或维生素E甲基丙烯酸酯‑2‑甲基丙烯酰氧乙基磷酸胆碱共聚物或维生素D2甲基丙烯酸酯‑2‑甲基丙烯酰氧乙基磷酸胆碱共聚物中的一种共聚物。该纳米微球的包封率为82.67～93.83％。动物试验显示，纳米微球经口给予大鼠后各维生素的吸收水平明显高于奥利司他与维生素错时(2小时)经口给药的维生素的吸收水平，而且与禁食下单独经口给予维生素后的维生素的吸收水平相当，可有效弥补口服奥利司他导致的脂溶性维生素缺失，实现安全减肥目的。
• 含有奥利司他的纳米微球在制备抗乙肝病毒 药物中的用途
  申请人：中山万汉制药有限公司

  公开号：CN108524472B

  公开（公告）日：2019-01-15

  本发明涉及医药技术领域，特别涉及一种含有奥利司他的纳米微球在制备抗乙肝病毒药物中的用途。所述的纳米微球包含有奥利司他和选自维生素A甲基丙烯酸酯‑2‑甲基丙烯酰氧乙基磷酸胆碱共聚物或维生素E甲基丙烯酸酯‑2‑甲基丙烯酰氧乙基磷酸胆碱共聚物或维生素D2甲基丙烯酸酯‑2‑甲基丙烯酰氧乙基磷酸胆碱共聚物中的一种共聚物。该纳米微球的包封率为82.67～93.83％。动物试验显示，该纳米微球口服给药后具有较高的血药物浓度和良好的缓释作用。体外试验结果显示，以细胞外HBV DNA复制的抑制率为指标，本发明提供的纳米微球抗HBV感染的活性显著高于奥利司他以及采用PMB30W作为载体制备的对照纳米微球。
• 包含奥利司他与GLP-1受体激动剂的组合物 及其用途
  申请人：中山万汉制药有限公司

  公开号：CN109010310B

  公开（公告）日：2019-05-24

  本发明属于医药技术领域，具体涉及一种包含奥利司他与GLP‑1受体激动剂的组合物及其用途。本发明提供的包含奥利司他与GLP‑1受体激动剂的组合物，包含奥利司他，以及包含GLP‑1受体激动剂与共聚物的纳米粒。本发明提供的包含奥利司他与GLP‑1受体激动剂的组合物可以实现奥利司他与GLP‑1受体激动剂的联合口服用药，生物利用度高，具有良好的抑制体重增加和减肥效果。