乙醇醛磷酸酯 | 870-55-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 中文名称: 乙醇醛磷酸酯
• 中文别名: 己烷-3,4-二基二-2-甲基苯-4,1-二基二丙酸酯
• 英文名称: phosphoric acid mono-(2-oxo-ethyl) ester
• 英文别名: 2-phosphoglycolaldehyde；2-phosphoglycoaldehyde；O-phosphono-glycolaldehyde；Phosphonooxyacetaldehyd；Phosphorsaeure-mono-(2-oxo-aethylester)；Glykolaldehyd-phosphorsaeure；Glycolaldehyde phosphate；2-oxoethyl dihydrogen phosphate
• CAS: 870-55-3
• 化学式: C₂H₅O₅P
• 分子量: 140.032
• InChiKey: LSAQVYAXNBXMMR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2919900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙醇醛磷酸酯 生成 草酸醛
  参考文献：
  名称：

  磷酸乙二醇醛（DNA中3'-脱氧核糖氧化的产物）形成的脱氧鸟苷的1，N2-乙二醛缩合物。

  摘要：

  DNA中脱氧核糖的氧化导致形成各种亲电子产物，这些产物可能与核碱基反应形成加合物。我们现在报道2-脱氧核糖醛，脱氧核糖核酸在DNA中的3'-氧化产生的3'-磷酸乙醛残基的模型，与dG和DNA反应形成dG的非对映体1，N2-乙二醛加合物3-（2 -脱氧-β-D-赤-戊呋喃基）-6，7-二氢-6，7-二羟基咪唑并[1,2-a]嘌呤-9（3H）-1。乙二醛加合物是在生物学条件下（pH 7.4和37摄氏度）形成的主要物质，还有一些次要的荧光加合物，包括1，N6-乙炔腺嘌呤。通过HPLC，质谱以及UV和NMR光谱对加合物进行了充分表征。2-磷酸乙二醛与dG的反应速率常数为10（-6）M（-1）s（-1），而速率常数为0.08和约10（-9）M（-1）s（ -1）分别用于乙二醛和乙醇醛与dG的反应。动力学结果排除了乙二醛对2-磷酸乙二醇醛制剂的污染，这是我们观察的基础。由2-磷酸乙二醛（10（-8）s

  DOI：

  10.1021/tx0155092
• 作为产物：
  描述：

  甘油磷酸酯 在 sodium periodate 、 barium(II) chloride 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 乙醇醛磷酸酯
  参考文献：
  名称：

  磷酸乙二醇醛（DNA中3'-脱氧核糖氧化的产物）形成的脱氧鸟苷的1，N2-乙二醛缩合物。

  摘要：

  DNA中脱氧核糖的氧化导致形成各种亲电子产物，这些产物可能与核碱基反应形成加合物。我们现在报道2-脱氧核糖醛，脱氧核糖核酸在DNA中的3'-氧化产生的3'-磷酸乙醛残基的模型，与dG和DNA反应形成dG的非对映体1，N2-乙二醛加合物3-（2 -脱氧-β-D-赤-戊呋喃基）-6，7-二氢-6，7-二羟基咪唑并[1,2-a]嘌呤-9（3H）-1。乙二醛加合物是在生物学条件下（pH 7.4和37摄氏度）形成的主要物质，还有一些次要的荧光加合物，包括1，N6-乙炔腺嘌呤。通过HPLC，质谱以及UV和NMR光谱对加合物进行了充分表征。2-磷酸乙二醛与dG的反应速率常数为10（-6）M（-1）s（-1），而速率常数为0.08和约10（-9）M（-1）s（ -1）分别用于乙二醛和乙醇醛与dG的反应。动力学结果排除了乙二醛对2-磷酸乙二醇醛制剂的污染，这是我们观察的基础。由2-磷酸乙二醛（10（-8）s

  DOI：

  10.1021/tx0155092

文献信息

• Chemie von ?-Aminonitrilen. 13. Mitteilung. �ber die Bildung von 2-Oxoethyl-phosphaten (?Glycoladehyd-phosphaten?) ausrac-Oxirancarbonitril und anorganischem Phosphat und �ber (formale) Konstitutionelle Zusammenh�nge zwischen 2-Oxoethyl-phosphaten und Oligo (hexo- und pentopyranosyl)nucleotid-R�ckgraten
  作者：Stefan Pitsch、Esteban Pombo-Villar、Albert Eschenmoser

  DOI：10.1002/hlca.19940770815

  日期：1994.12.14

  α-Aminonitriles. Formation of 2-Oxoethyl Phosphates (“Glycolaldehyde Phosphates”) from rac-Oxiranecarbonitrile and on (Formal) Constitutional Relationships between 2-Oxoethyl Phosphates and Oligo(hexo- and pentopyranosyl)nucleotide Backbones

  α-氨基腈的化学。由外消旋-环氧乙烷甲腈形成2-氧代乙基磷酸酯（“乙二醇醛磷酸酯”）以及2-氧代乙基磷酸酯与寡聚（己基和戊基吡喃糖基）核苷酸骨架之间的（正式）构型关系
• Periodate Technique for the Identification of Sugar Phosphates
  作者：EUGENE A. DAVIDSON

  DOI：10.1038/1841395b0

  日期：1959.10

  THE mechanism of action of periodate on sugar phosphates has not been fully established and there is some controversy regarding the origin of the products of periodate action1,2,3. The convenient identification by chemical techniques of sugars esterified to phosphates at their terminal carbon atom depends on their oxidation by periodate to yield glycolaldehyde phosphate which may be identified by colorimetric

  高碘酸盐对糖磷酸盐的作用机制尚未完全确定，关于高碘酸盐作用产物的来源存在一些争议1,2,3。通过化学技术方便地识别在其末端碳原子上酯化为磷酸盐的糖取决于它们被高碘酸盐氧化以产生磷酸乙醇醛，其可以通过比色程序进行鉴定 4。理论高碘酸盐消耗所需的时间延长，再加上传统比色法测定乙醇醛时高碘酸盐和碘酸盐的显着干扰（图 1），使得该技术要么模棱两可，要么不切实际。
• Periodate Oxidation of Sugar Phosphates in Neutral Solution. I. D-Ribose 5-Phosphate¹
  作者：Hubert S. Loring、Luis W. Levy、Lloyd K. Moss、James McT. Ploeser

  DOI：10.1021/ja01596a048

  日期：1956.8
• Acyl substituent effects on thiohemiacetal equilibriums
  作者：Marc S. Kanchuger、Larry D. Byers

  DOI：10.1021/ja00505a030

  日期：1979.5
• DNA Oxidation as a Source of Endogenous Electrophiles:  Formation of Ethenoadenine Adducts in γ-Irradiated DNA
  作者：Wendelyn R. Jones、Peter C. Dedon

  DOI：10.1021/ja991517h

  日期：1999.10.1