S-phenylphenoxythioacetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯硫酚酯
• 英文名称: S-phenylphenoxythioacetate
• 英文别名: S-phenyl 2-phenoxyethanethioate
• 化学式: C₁₄H₁₂O₂S
• 分子量: 244.314
• InChiKey: PLDPJDJIKCWGDV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.38
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-phenylphenoxythioacetate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以100%的产率得到己二酸,聚合2,2-二甲基-1,3-丙二醇和2,5-呋喃二酮,苯酸酯
  参考文献：
  名称：

  Liu, Hsing-Jang; Bukownik, Rudolf R.; Pednekar, Purushottam R., Synthetic Communications, 1981, vol. 11, # 8, p. 599 - 604

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醚 、 S-phenyl 4-(trifluoromethyl)benzothioate 在 氯化镍二甲氧基乙烷 、 Ir[2-(2,4-difluorophenyl)-5-(trifluoromethyl)pyridine]2(4,4'-di-tert-butyl-2,2'-bipyridine)PF₆ 、 potassium carbonate 、 1,3-双-(2,6-二异丙基苯基)咪唑鎓氯化物 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以37%的产率得到S-phenylphenoxythioacetate
  参考文献：
  名称：

  光氧化还原介导的镍催化醚的C（sp3）–H硫羰基化

  摘要：

  通过可见光光氧化还原/ Ni双重催化可实现第一个直接的C（sp3）-H硫羰基直接反应。硫代苯甲酸酯的硫酸酯基团转移到各种环状/无环醚的α-氧碳上，这与通常期望的化学反应性相反，后者涉及通过较弱的C（酰基）-S活化来转移酰基。通过机理研究，我们提出该反应是通过光催化还原并将硫酯裂解成酰基和硫醇盐而引发的。镍配合物与硫醇盐结合，并诱导酰基的脱羰基化反应形成芳基，从而从醚的α-氧碳中夺取氢。生成的α-氧基C（sp3）中心自由基反弹至（RS）（CO）Ni络合物，该络合物经历CO迁移插入和还原消除反应，得到所需的硫酯产物。

  DOI：

  10.1039/c7sc02516e

文献信息

• LIU, H. -J.;BUKOWNIK, R. R.;PEDNEKAR, P. R., SYNTH. COMMUN., 1981, 11, N 8, 599-603
  作者：LIU, H. -J.、BUKOWNIK, R. R.、PEDNEKAR, P. R.

  DOI：——

  日期：——
• LI, YINGJUN;DAI, YUJIA;CHEN, JICHOU, CHEM. J. CHIN. UNIV., 9,(1988) N 6, 584-585
  作者：LI, YINGJUN、DAI, YUJIA、CHEN, JICHOU

  DOI：——

  日期：——