6-O-tetradecanoyl-D-mannopyranose

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 糖脂
• 英文名称: 6-O-tetradecanoyl-D-mannopyranose
• 英文别名: [(2R,3S,4S,5S)-3,4,5,6-tetrahydroxyoxan-2-yl]methyl tetradecanoate
• 化学式: C₂₀H₃₈O₇
• 分子量: 390.518
• InChiKey: FPFJRNJCPPQPKA-FXAKRSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  D-甘露糖 、 肉豆蔻酸 在 Novozyme (lipase acrylic resin from Candida antarctica) 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 6-O-tetradecanoyl-D-mannopyranose
  参考文献：
  名称：

  糖基脂肪族和芳香族酯作为抗菌剂和抗生物膜剂的合成与评价

  摘要：

  合成并测试了一个小的糖基单糖库（即葡萄糖，甘露糖和乳糖），其中含有疏水性脂族或芳族尾巴。评估了化合物对革兰氏阳性，革兰氏阴性和真菌的靶标的抗菌活性。基于此初步筛选，在选定的食源性病原体（大肠杆菌，单核细胞增生李斯特菌，金黄色葡萄球菌，肠炎沙门氏菌）的不同发育时间，评估了最有前途的分子的抗生物膜活性。生物膜形成过程中的抗生物膜活性导致以下结果：甘露糖C10>乳糖联苯乙酸酯>葡萄糖C10>乳糖C10。其中，甘露糖C10和乳糖联苯乙酸盐分别对大肠杆菌的抑制作用为97％和92％。在MIC值下，对于所有检查的化合物，在Caco-2细胞系上均未观察到毒性。总体而言，基于这些结果，所有基于糖的单酯均显示出作为安全抗菌剂的有趣特征。尤其是，甘露糖C10和乳糖联苯乙酸酯是最有希望的药物和食品应用生物相容性和安全性防腐剂。

  DOI：

  10.3390/ph12040186

文献信息

• Macroporous poly(ionic liquid) and poly(acrylamide) monoliths from CO2-in-water emulsion templates stabilized by sugar-based surfactants
  作者：Cédric Boyère、Audrey Favrelle、Alexandre F. Léonard、Frank Boury、Christine Jérôme、Antoine Debuigne

  DOI：10.1039/c3ta11073g

  日期：——

  Highly interconnected poly(acrylamide) (PAM) and poly(vinylimidazolium) (PVIm) porous monoliths were templated by carbon dioxide-in-water (CO2/W) high internal phase emulsions (HIPEs), a toxic-solvent free process. A range of sugar-based fluorinated surfactants prepared by chemoenzymatic synthesis were used as emulsifiers. Both the concentration and the structure of the surfactants, especially the length of their CO2-philic part and of their spacer between the sugar head and the tail, were found to strongly affect the cellular structure and morphology of the PAM polyHIPEs, i.e. the size of pores and cells. A mannose derivative bearing a chain ranging from 6 to 10 perfluorinated carbons and a long spacer emerged as the best stabilizer, leading to a porous monolith with average pores and cell sizes (about 2.6 μm and 5–10 μm, respectively) among the lowest reported for polyHIPEs produced from CO2/W emulsions. The same template then served for the preparation of the first macroporous poly(ionic liquid) (PIL) polyHIPE by using 1-vinyl-3-ethylimidazolium bromide as the monomer. Shrinkage of the final material was prevented by adjusting the divinylimidazolium crosslinker content. The resulting low density polyHIPE exhibits small spherical cells (∼5 μm) connected by numerous small pores (∼2 μm), confirming that the CO2/W HIPE templating methodology based on fluorinated glycosurfactants is a technique of choice for the preparation of macroporous PILs.

  高度互联的聚丙烯酰胺（PAM）和聚（乙烯咪唑）(PVIm) 多孔单体通过二氧化碳-水（CO2/W）高内部相乳液（HIPEs）模板制备，该过程不使用有毒溶剂。使用了一系列通过化学酶合成制备的基于糖的氟化表面活性剂作为乳化剂。表面活性剂的浓度和结构，特别是其CO2亲和部分的长度以及糖头和尾之间的间隔，显著影响了PAM聚HIPE的细胞结构和形态，即孔和细胞的大小。一个具有6到10个全氟碳链和长间隔的甘露糖衍生物表现为最佳稳定剂，导致其制得的多孔单体具有相对较低的平均孔尺寸和细胞尺寸（约2.6 μm和5–10 μm），是从CO2/W乳液中生产的聚HIPE中报告的最低值之一。相同的模板随后用于制备第一种大孔聚离子液体（PIL）聚HIPE，采用1-乙烯基-3-乙基咪唑溴化物作为单体。通过调整二乙烯基咪唑交联剂的含量，防止最终材料的收缩。所得到的低密度聚HIPE展现出小球形细胞（约5 μm），通过众多小孔（约2 μm）相互连接，证实了基于氟化糖表面活性剂的CO2/W HIPE模板方法是制备大孔PIL的首选技术。
• Synthesis and Evaluation of Saccharide-Based Aliphatic and Aromatic Esters as Antimicrobial and Antibiofilm Agents
  作者：Raffaella Campana、Alessio Merli、Michele Verboni、Francesca Biondo、Gianfranco Favi、Andrea Duranti、Simone Lucarini

  DOI：10.3390/ph12040186

  日期：——

  A small library of sugar-based (i.e., glucose, mannose and lactose) monoesters containing hydrophobic aliphatic or aromatic tails were synthesized and tested. The antimicrobial activity of the compounds against a target panel of Gram-positive, Gram-negative and fungi was assessed. Based on this preliminary screening, the antibiofilm activity of the most promising molecules was evaluated at different

  合成并测试了一个小的糖基单糖库（即葡萄糖，甘露糖和乳糖），其中含有疏水性脂族或芳族尾巴。评估了化合物对革兰氏阳性，革兰氏阴性和真菌的靶标的抗菌活性。基于此初步筛选，在选定的食源性病原体（大肠杆菌，单核细胞增生李斯特菌，金黄色葡萄球菌，肠炎沙门氏菌）的不同发育时间，评估了最有前途的分子的抗生物膜活性。生物膜形成过程中的抗生物膜活性导致以下结果：甘露糖C10>乳糖联苯乙酸酯>葡萄糖C10>乳糖C10。其中，甘露糖C10和乳糖联苯乙酸盐分别对大肠杆菌的抑制作用为97％和92％。在MIC值下，对于所有检查的化合物，在Caco-2细胞系上均未观察到毒性。总体而言，基于这些结果，所有基于糖的单酯均显示出作为安全抗菌剂的有趣特征。尤其是，甘露糖C10和乳糖联苯乙酸酯是最有希望的药物和食品应用生物相容性和安全性防腐剂。