二丁基氨基磷酸二乙酯 | 67828-17-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 中文名称: 二丁基氨基磷酸二乙酯
• 英文名称: diethyl dibutylphosphoramidate
• 英文别名: Phosphorsaeurediethylesterdibutylamid；dibutyl-amidophosphoric acid diethyl ester；Dibutyl-amidophosphorsaeure-diaethylester；Phosphorsaeure-diaethylester-dibutylamid；N-butyl-N-diethoxyphosphorylbutan-1-amine
• CAS: 67828-17-5
• 化学式: C₁₂H₂₈NO₃P
• 分子量: 265.333
• InChiKey: BSZXIHSHPYRELV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  115 °C(Press: 3 Torr)
• 密度：
  0.980±0.06 g/cm3(Predicted)
• 物理描述：
  Diethyl dibutylphosphoramidate is a brown liquid. (NTP, 1992)
• 闪点：
  greater than 212 °F (NTP, 1992)
• 溶解度：
  less than 1 mg/mL at 68° F (NTP, 1992)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二正丁胺 、 亚磷酸二乙酯 在 1,2-bis(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)diselane 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以84%的产率得到二丁基氨基磷酸二乙酯
  参考文献：
  名称：

  二硒化物介导的氢磷酰基化合物的催化功能化。

  摘要：

  我们报告了二芳基二硒化物催化剂的氢磷酰基化合物的交叉脱氢亲核功能化。拟议的有机催化循环非常类似于Atherton-Todd反应的机理，该催化剂可作为命名反应中所用卤化剂的可循环类似物。磷和硒的NMR研究表明存在P-Se键中间体，结构分析表明存在立体特异性反应。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01858

文献信息

• REACTION OF SULFENAMIDES WITH DI-ALKYL AND TRIALKYL PHOSPHITES.AN EFFICIENT SYNTHESIS OF PHOSPHORAMIDATES BY UNUSUAL SUBSTITUTION AT S–N BOND IN (2-BENZOTHIAZOLYL)SULFENAMIDES
  作者：Sigeru Torii、Noboru Sayo、Hideo Tanaka

  DOI：10.1246/cl.1980.695

  日期：1980.6.5

  Regioselective attack of the trivalent phosphorus atom of dialkyl and trialkyl phosphites on either nitrogen or sulfur atom of sulfenamides has been found. The reaction of phenylsulfenamides with dialkyl phosphites yielded phosphorothiolates, whereas the treatment of (2-benzothiazolyl)sulfenamides with dialkyl and trialkyl phosphites gave phosphoramidates in excellent yields.

  发现二烷基和三烷基磷酸酯的三价磷原子对硫氨素中的氮或硫原子进行区域选择性攻击。苯基硫氨素与二烷基磷酸酯反应生成了磷硫酸盐，而（2-苯并噻唑基）硫氨素与二烷基和三烷基磷酸酯反应则优良地生成了磷酰胺。
• 103. Kinetic studies in the phosphinyl chloride and phosphorochloridate series. Part III. Reactions with amines
  作者：I. Dostrovsky、M. Halmann

  DOI：10.1039/jr9530000511

  日期：——
• Albrecht, Steffen; Herrmann, Eckhard, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1991, vol. 62, # 14, p. 189 - 192
  作者：Albrecht, Steffen、Herrmann, Eckhard

  DOI：——

  日期：——
• Electrosynthesis of heteroatom bonds. 5. Direct cross-coupling of dialkylphosphites with amines by an iodonium ion-promoted electrolytic procedure
  作者：Sigure Torii、Noboru Sayo、Hideo Tanaka

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)86622-3

  日期：1979.1
• DE534235
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——