tris(2-cyanoethyl) phosphate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 英文名称: tris(2-cyanoethyl) phosphate
• 英文别名: phosphoric acid tris-(2-cyano-ethyl ester)；Phosphorsaeure-tris-(2-cyan-aethylester)；2-cyanoethyl phosphate；β-cyanoethyl phosphate；b-Cyanoethyl phosphate
• 化学式: C₉H₁₂N₃O₄P
• 分子量: 257.186
• InChiKey: UOIVFVKLHGODDX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tris(2-cyanoethyl) phosphate 生成 吡啶
  参考文献：
  名称：

  Metronidazole phosphate and salts

  摘要：

  这项发明涉及公式为：##STR1##的新化合物，其中X.sup..sym.为药理学上可接受的阳离子。这些化合物具有水溶性，并与药用载体混合制成组合物，用作治疗甲硝唑用于治疗的疾病的医疗治疗。

  公开号：

  US04160827A1
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基丙腈 在 sodium ethanolate 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 以70.5 %的产率得到tris(2-cyanoethyl) phosphate
  参考文献：
  名称：

  三（2-氰乙基）磷酸酯的制备方法

  摘要：

  本发明提供了一种三(2‑氰乙基)磷酸酯的制备方法，包括以下步骤，首先将3‑羟基丙腈和氯化氢螯合剂混合后，得到体系溶液；然后向上述步骤得到的体系溶液中加入三氯氧磷有机溶液，进行低温反应，滴加完成后在II段反应温度条件下加入有机金属碱，并在该温度条件下继续反应后，得到三(2‑氰乙基)磷酸酯。本发明特别采用了二步温控和有机碱催化剂双重作用，促进3‑羟基丙腈与三氯氧磷正向反应，再分离得到三(2‑氰乙基)磷酸酯与低取代副产物(二(2‑氰乙基)磷酸，氰乙基磷酸等。本发明提供的制备方法，工艺简单可行，能耗低，产率较高，特别适于工业化推广和应用。

  公开号：

  CN117164619A
• 作为试剂：
  描述：

  (R)-2,4-Dihydroxy-3,3-dimethyl-N-[2-(2-propionylamino-ethylcarbamoyl)-ethyl]-butyramide 在 tris(2-cyanoethyl) phosphate 作用下， 生成 Phosphoric acid mono-{(R)-3-hydroxy-2,2-dimethyl-3-[2-(2-propionylamino-ethylcarbamoyl)-ethylcarbamoyl]-propyl} ester
  参考文献：
  名称：

  Martini, Harald; Retey, Janos, Angewandte Chemie, 1993, vol. 105, # 2, p. 287 - 289

  摘要：

  DOI：

文献信息

• SENSITIVE OLIGONUCLEOTIDE SYNTHESIS USING SULFUR-BASED FUNCTIONS AS PROTECTING GROUPS AND LINKERS
  申请人：Fang Shiyue

  公开号：US20210032281A1

  公开（公告）日：2021-02-04

  Embodiments for the synthesis of sensitive oligonucleotides as well as insensitive oligonucleotides are provided. Sulfur-based groups are used for the protection of exo-amino groups of nucleobases, phosphate groups and 2′-OH groups, and as cleavable linker for linking oligonucleotides to a support. Oligonucleotide syntheses are achieved under typical conditions using phosphoramidite chemistry with important modifications. To prevent replacing sulfur-based protecting groups by acyl groups via cap-exchange, special capping agents are used. To retain hydrophobic tag to assist RP HPLC purification, special phosphoramidites are used in the last synthetic cycle. With the sulfur-based groups for protection and linking, oligonucleotide deprotection and cleavage are achieved via oxidation followed by beta-elimination under mild conditions. Therefore, besides for insensitive oligonucleotide synthesis, the embodiments of the invention are capable for the synthesis of oligonucleotide analogs containing sensitive functional groups that cannot survive the harsh conditions used in prior art oligonucleotide synthesis technologies.

  本发明提供了用于合成敏感寡核苷酸和不敏感寡核苷酸的实施方案。使用基于硫的基团来保护核苷酸碱基的exo-氨基团、磷酸基团和2′-OH基团，并且作为可裂解的连接剂将寡核苷酸连接到支持物上。寡核苷酸的合成是在典型条件下使用磷酰亚胺化学进行的，并进行了重要的修改。为了防止通过帽交换将基于硫的保护基团替换为酰基，使用了特殊的封端剂。为了保留亲脂性标签以协助反相高效液相色谱（RP HPLC）纯化，在最后的合成周期中使用了特殊的磷酰亚胺。使用基于硫的基团进行保护和连接，寡核苷酸的脱保护和裂解是通过氧化随后在温和条件下进行beta-消除实现的。因此，除了用于不敏感寡核苷酸的合成外，本发明的实施方案还能够合成包含在先前的寡核苷酸合成技术中使用的严酷条件下无法存活的敏感功能团的寡核苷酸类似物。
• PREPARATION OF FOSAMPRENAVIR CALCIUM
  申请人：Mandava Venkata Naga Brahmeshwara Rao

  公开号：US20110224443A1

  公开（公告）日：2011-09-15

  Process for preparation of fosamprenavir and its intermediate salts using novel phthalimide intermediates.

  使用新型邻苯二甲酰亚胺中间体制备福氨普利韦及其中间盐的过程。
• PROTECTED MONOMER AND METHOD OF FINAL DEPROTECTION FOR RNA SYNTHESIS
  申请人：Dellinger Douglas J.

  公开号：US20100076183A1

  公开（公告）日：2010-03-25

  A nucleoside monomer that is protected by a thionocarbamate protecting group is provided, as well as a method for making a polynucleotide that uses the same. Also provided is a polynucleotide synthesis method that employs a diamine to deprotect a protected polynucleotide.

  提供了一种由硫代氨基甲酸酯保护基保护的核苷单体，以及使用该核苷单体制备多核苷酸的方法。还提供了一种利用二胺去保护受保护多核苷酸的多核苷酸合成方法。
• [EN] 2'-O-AMINOOXYMETHYL NUCLEOSIDE DERIVATIVES FOR USE IN THE SYNTHESIS AND MODIFICATION OF NUCLEOSIDES, NUCLEOTIDES AND OLIGONUCLEOTIDES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 2'-O-AMINOOXYMÉTHYL NUCLÉOSIDE POUR L'UTILISATION DANS LA SYNTHÈSE ET LA MODIFICATION DE NUCLÉOSIDES, NUCLÉOTIDES ET OLIGONUCLÉOTIDES
  申请人：US HEALTH

  公开号：WO2012138530A1

  公开（公告）日：2012-10-11

  Disclosed are O-protected compounds of the formula (I):wherein B is an optionally protected nucleobase, and R1-R3 are as described herein, a method of preparing such compounds, and a method of preparing oligonucleotides such as RNA starting from such compounds. The O-protected compounds have one or more advantages, for example, the 2'-O-protected compound is stable during the various reaction steps involved in oligonucleotide synthesis; the protecting group can be easily removed after the synthesis of the oligonucleotide, for example, by reaction with tetrabutylammonium fluoride; and/or the O-protected groups do not generate DNA/RNA alkylating side products, which have been reported during removal of 2'-O-(2-cyanoethyl)oxymethyl or 2'-O-[2-(4-tolylsulfonyl)ethoxymethyl groups under similar conditions.

  揭示了公式（I）中的O-保护化合物：其中B是可选择保护的核碱基，R1-R3如本文所述，一种制备这种化合物的方法，以及一种从这种化合物开始制备寡核苷酸（如RNA）的方法。这些O-保护化合物具有一个或多个优点，例如，2'-O-保护化合物在寡核苷酸合成中涉及的各种反应步骤中是稳定的；保护基在寡核苷酸合成后可以轻松去除，例如，通过与四丁基氟化铵反应；和/或O-保护基在类似条件下去除2'-O-(2-氰乙基)氧甲基或2'-O-[2-(4-甲苯磺酰基)乙氧甲基基团时不会产生已报道的DNA/RNA烷基化副产物。
• [EN] SOLID-PHASE PURIFICATION OF SYNTHETIC NUCLEIC ACID SEQUENCES<br/>[FR] PURIFICATION EN PHASE SOLIDE DE SÉQUENCES D'ACIDES NUCLÉIQUES SYNTHÉTIQUES
  申请人：US HEALTH

  公开号：WO2018005630A1

  公开（公告）日：2018-01-04

  The invention provides a compound of the formula (I), and a capture support of the formula (9), wherein R1, R2, R3, R6, A, B, D, E, J, K, Q, W, and Z are as defined herein. The invention also provides a method of purifying an oligonucleotide or an oligonucleotide analog composed of "b" nucleotides from a mixture comprising the oligonucleotide or oligonucleotide analog and at least one oligonucleotide or oligonucleotide analog composed of "a" nucleotides, wherein b ≠ a, comprising use of the compound and the capture support.

  该发明提供了一个公式(I)的化合物，以及一个公式(9)的捕获支持物，其中R1、R2、R3、R6、A、B、D、E、J、K、Q、W和Z如本文所定义。该发明还提供了一种从包括寡核苷酸或寡核苷酸类似物和至少一种由"a"核苷酸组成的寡核苷酸或寡核苷酸类似物的混合物中纯化由"b"核苷酸组成的寡核苷酸或寡核苷酸类似物的方法，其中b ≠ a，包括使用该化合物和捕获支持物。