二己基次磷酸 | 7646-81-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机磷化合物
• 中文名称: 二己基次磷酸
• 中文别名: 6-(5-甲基咪唑-1-基)甲基-2-萘酸盐酸
• 英文名称: dihexyl phosphinic acid
• 英文别名: di-n-hexylphosphinic acid；Dihexyl-phosphinsaeure；Dihexylphosphinic acid
• CAS: 7646-81-3
• 化学式: C₁₂H₂₇O₂P
• mdl: MFCD00453775
• 分子量: 234.319
• InChiKey: NGKCHGKFHQDOPZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二己基次磷酸 在 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.92h， 以98%的产率得到Dihexylphosphinicchloride
  参考文献：
  名称：

  Effect of anomalous aryl strengthening in the series of N-phosphorylureas

  摘要：

  Within the series of model N-diorganophosphoryl-N'-n-octylureas, the ability to extract uranium(VI) from nitric acid solutions is maximal for N-diphenylphosphoryl derivative and sharply decreases when phenyl groups are replaced with n-alkyl or cycloalkyl substituents; this indicates the presence of 'anomalous aryl strengthening' effect also in the series of N-phosphorylureas, a new promising class of organophosphorus extractants.

  DOI：

  10.1016/j.mencom.2009.09.010
• 作为产物：
  描述：

  己基溴化镁 在 吡啶 、 三氯氧磷 作用下， 生成 二己基次磷酸
  参考文献：
  名称：

  Some Variations of the Grignard Synthesis of Phosphinic Acids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01168a037

文献信息

• The Reactions of Dialkyl Phosphites and Phosphine Oxides with Iodosylbenzene
  作者：Sławomir Makowiec、Janusz Rachon

  DOI：10.1080/10426500210674

  日期：2002.4.1

  The reaction of iodosylbenzene with >P(O)H type of acids (dialkyl phosphites, secondary phosphine oxides) was studied. The acids of >P(O)H type add to iodosylbenzene to yield intermediate 6 which in the aprotic solvents yields oxidation products, it means >P(O)OH acids and/or anhydride of >P(O)OP(O)< type. On the other hand if the reaction is performed in alcohol as a solvent in the presence of sodium

  研究了碘代苯与 >P(O)H 型酸（亚磷酸二烷基酯、氧化膦）的反应。>P(O)H 型酸加到碘代基苯中得到中间体 6，在非质子溶剂中产生氧化产物，这意味着 >P(O)OH 酸和/或 >P(O)OP(O)< 的酸酐类型。另一方面，如果反应在醇钠存在下以醇为溶剂进行，> P(O)OR 酯是主要产物。
• Direct, oxidative halogenation of diaryl- or dialkylphosphine oxides with (dihaloiodo)arenes
  作者：Jasmin Eljo、Graham K. Murphy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.06.044

  日期：2018.8

  The oxidative halogenation of diaryl- or dialkylphosphine oxides with the hypervalent iodine reagents (difluoroiodo)toluene (p-TolIF2, 1) and (dichloroiodo)benzene (PhICl2, 2) is reported. Phosphoric fluorides could be recovered in 32–75% yield, or they could be trapped with EtOH to give the corresponding phosphinate in typically good yield. Phosphoric chlorides were not readily isolable, and were

  与高价碘试剂（difluoroiodo）甲苯（二芳基二烷基膦或氧化物的氧化卤化p -TolIF 2，1）和（dichloroiodo）苯（PhICl 2，2被报告）。磷的氟化物可以32-75％的产率回收，或者可以将其用EtOH捕集，以通常良好的产率得到相应的次膦酸酯。磷氯化物不易分离，并被乙醇和胺亲核试剂截留，以最高90％的收率得到二芳基或二烷基膦酸膦和次膦酰胺。
• Reactivity of diacyloxyiodobenzenes toward trivalent phosphorus nucleophiles
  作者：S?awomir Makowiec、Janusz Rachon

  DOI：10.1002/hc.10161

  日期：——

  equiv of sodium diisopropyl phosphite in THF produces diisopropyl 1-(diisopropoxyphosphinyl)ethylphosphonate with excellent yield. It was found that diacyloxyiodobenzene/PR3 system may serve as an acylating agent; the acylation process can proceed via carboxylic acid anhydride or acylphosphonium salt 17 depending on the protocol used. New very efficient method for synthesis of 2,4,6-trimethylbenzoic

  研究了二酰氧基碘苯和四价磷亲核试剂的反应。已确定，在醇钠存在下，H-膦酸酯和仲氧化膦与二乙酰氧基碘苯在醇中反应，分别生成磷酸三烷基酯和次膦酸烷基酯。对于这种转化反应中间体6被提出。与此相反，在 THF 中用 3 当量的二异丙基亚磷酸钠处理二乙酰氧基碘苯以优异的产率生成 1-（二异丙氧基次膦基）乙基膦酸二异丙基酯。发现二酰氧基碘苯/PR3体系可作为酰化剂；根据所使用的方案，酰化过程可以通过羧酸酐或酰基鏻盐 17 进行。新的非常有效的合成 2,4 的方法，开发了6-三甲基苯甲酸酐。© 2003 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 14:352–359, 2003; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.10161
• Direct conversion of secondary phosphine oxides and<i>H</i>-phosphinates with [Di(acyloxy)iodo]benzenes to phosphinic and phosphonic amides
  作者：Anna Hubacz、Slawomir Makowiec

  DOI：10.1002/hc.20514

  日期：——

  process plays a main role leading to the formation of carboxylic amides through mixed phosphoric–carboxylic anhydride, and also in the low concentration of amines, tetrahydrofuran effectively competes with the amines in the nucleophilic attack on the acylating intermediates. © 2009 Wiley Periodicals, Inc. Heteroatom Chem 20:81–86, 2009; Published online in Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)

  [二(酰氧基)碘]苯与仲氧化膦或H-次膦酸盐在伯胺或仲胺存在下的反应允许人们在一锅法中获得次膦酸或膦酸酰胺。我们利用强酰化系统 DAIB/R2P(O)H 对胺进行膦酰化。然而，反应机制是多途径的，并且导致次膦酸或膦酸酰胺的产率适中。当胺的浓度低时，分子间过程起主要作用，导致通过混合磷酸-羧酸酐形成羧酰胺，而且在低浓度的胺中，四氢呋喃有效地与胺竞争亲核攻击酰化中间体。© 2009 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 20:81–86, 2009; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20514
• Tin-oxygen-phosphorus compounds
  作者：R.E. Ridenour、E.E. Flagg

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)89764-8

  日期：1969.3

  consistent with 5-coordinate tin for triorganotin diorganophosphinates, (I); both 4- and 5-coordinate tin for bis(triorganotin) organophosphonates, (II); 5-coordinate tin for poly(diorganotin organophosphonates), (III); and 6-coordinate tin for diorganotin bis(diorganophosphinates), (IV). Structures are proposed on the basis of molecularity, infrared, NMR, and Mössbauer data.

  描述并表征了四种类型的锡-氧-磷化合物。所有的化合物都是低聚的，并结合有膦酰基或膦酰基桥接。物理数据与三有机锡二有机次膦酸酯的5坐标锡一致（I）；双（三有机锡）有机膦酸酯的4-和5-配位锡，（II）；聚（二有机锡有机膦酸酯）的5-配位锡，（III）；二有机锡双（二有机次膦酸酯）（IV）的6-配位锡。根据分子量，红外，NMR和Mössbauer数据提出了结构。