stearic acid sucrose ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 糖脂
• 英文名称: stearic acid sucrose ester
• 英文别名: sucrose stearic acid ester；2-O-stearoylsucrose；SASE；stearoyl(-2)Glc(a1-2b)Fruf；[(2R,3R,4S,5S,6R)-2-[(2S,3S,4S,5R)-3,4-dihydroxy-2,5-bis(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]oxy-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-3-yl] octadecanoate
• 化学式: C₃₀H₅₆O₁₂
• 分子量: 608.767
• InChiKey: ZCHHLOQBBYPNOX-UTGHZIEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.97
• 拓扑面积：
  196
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  硬酯酸甲酯C18 、 蔗糖 在 potassium methanolate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.35h， 以88.2%的产率得到stearic acid sucrose ester
  参考文献：
  名称：

  微波辅助合成和表征硬脂酸蔗糖酯：一种生物基表面活性剂

  摘要：

  脂肪酸的糖酯是基于生物的表面活性剂，它是通过使用优化的微波辅助方法以高收率和纯度将食用糖（蔗糖）与硬脂酸甲酯（SAME）进行酯交换反应而合成的。通过将反应物与甲醇钾混合并用微波辐照混合物，在21分钟内达到132°C的理想反应温度，可获得88.2％的最大表面活性剂产物收率。本文所述的合成程序将不希望的糖类热解降至最低，这可以通过保留纯生物基表面活性剂产品的白色特征来证明。该实验针对响应面方法实施了Box–Behnken设计，以优化反应参数以获得最佳产品收率。增加了以下参数：辐照时间，催化剂与蔗糖的摩尔比，

  DOI：

  10.1002/jsde.12280

文献信息

• Transesterification of Sucrose in Organic Medium: Study of Acyl Group Migrations
  作者：Valérie Molinier、Krzysztof Wisniewski、Alain Bouchu、Juliette Fitremann、Yves Queneau

  DOI：10.1081/car-120026466

  日期：2003.12.31

  of sucrose fatty acid esters to undergo intramolecular migrations in organic medium and the regioselectivity of some transesterifications of sucrose were investigated by HPLC, in situ NMR spectroscopy and preparative methods. Extensive acylation on secondary positions of the glucose moiety followed by migrations is general for base catalysed transesterification. The stability of 3‐ and 6‐O‐acyl derivatives

  通过HPLC，原位NMR光谱和制备方法研究了蔗糖脂肪酸酯的葡萄糖部分上的酰基在有机介质中发生分子内迁移的趋势以及一些蔗糖的酯交换反应的区域选择性。对于碱基催化的酯交换反应，通常在葡萄糖部分的次要位置上进行广泛的酰化，然后进行迁移。在一系列条件下研究了3-和6- O-酰基衍生物的稳定性，这两个异构体在热力学上比其他异构体更受青睐。结果表明，在有机碱性介质中，水的存在会催化OH-3处的酯向OH-6的迁移，而OH-6处的酯在酸性或碱性条件下显得更稳定。
• ショ糖脂肪酸エステルの製造方法
  申请人：第一工業製薬株式会社

  公开号：JP2016141667A

  公开（公告）日：2016-08-08

  【課題】着色が抑制され、かつ有機溶媒の残存量が低減されたショ糖脂肪酸エステルの製造方法を提供する。【解決手段】ショ糖と脂肪酸低級アルキルエステルとの反応混合物を、有機溶媒と水とを用いた液液抽出に付し、有機溶媒相にショ糖脂肪酸エステルを抽出する工程と、向流分配型抽出装置を用いて、有機溶媒相および精製用溶媒を向流接触させる精製工程と、有機溶媒相に含まれる有機溶媒を、１つ以上の減圧乾燥機により、水に置換する溶媒置換工程と、水置換溶液をスプレー乾燥機により乾燥する乾燥工程と、を含む、ショ糖脂肪酸エステルの製造方法。【選択図】なし

  本发明提供了一种制备低色素且有机溶剂残留量减少的蔗糖脂肪酸酯的方法。其解决方案包括将蔗糖和脂肪酸低级烷基酯的反应混合物进行液液萃取，使用有机溶剂和水，萃取蔗糖脂肪酸酯到有机溶剂相中，使用逆流分配型萃取装置，将有机溶剂相和精制用溶剂进行逆流接触，进行精制工艺，使用1个或多个减压干燥机将有机溶剂相中的有机溶剂置换成水，进行溶剂置换工艺，使用喷雾干燥机将水置换溶液干燥，进行干燥工艺。该方法用于制备蔗糖脂肪酸酯。
• New highly regioselective reactions of unprotected sucrose. Synthesis of 2-O-acylsucroses and 2-O-(N-alkylcarbamoyl)sucroses
  作者：Caroline Chauvin、Krystyna Baczko、Daniel Plusquellec

  DOI：10.1021/jo00060a053

  日期：1993.4

  New methodologies which lead selectively to chosen regioisomeric mono-O-acylsucroses are described. The results indicate that a selective ionization of the free sugar makes the secondary 2-OH group of the glucose moiety more nucleophilic than the primary hydroxyls. New 2-O-acylsucroses 2 and 2-O-(N-alkylcarbamoyl)sucroses 3 were thus obtained in high yields.