2-(furan-2-yl)-N⁵-(pyridin-3-yl-methyl)[1,3]thiazolo[5,4-d]pyrimidine-5,7-diamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 1,3-噻唑并[5,4-d]嘧啶
• 英文名称: 2-(furan-2-yl)-N⁵-(pyridin-3-yl-methyl)[1,3]thiazolo[5,4-d]pyrimidine-5,7-diamine
• 英文别名: 2-(furan-2-yl)-N5-(pyridin-3-ylmethyl)[1,3]thiazolo[5,4-d]pyrimidin-5,7-diamine；2-(furan-2-yl)-5-N-(pyridin-3-ylmethyl)-[1,3]thiazolo[5,4-d]pyrimidine-5,7-diamine
• 化学式: C₁₅H₁₂N₆OS
• 分子量: 324.366
• InChiKey: UFMNYHKCNGBYQL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氨甲基吡啶 、 5-chloro-2-(2-furanyl)[1,3]thiazolo[5,4-d]pyrimidin-7-amine 以 正丁醇 为溶剂， 反应 0.33h， 以81%的产率得到2-(furan-2-yl)-N⁵-(pyridin-3-yl-methyl)[1,3]thiazolo[5,4-d]pyrimidine-5,7-diamine
  参考文献：
  名称：

  N 5-杂芳基烷基取代的-2-（2-呋喃基）噻唑并[5,4 - d ]嘧啶-5,7-二胺基衍生物作为反向激动剂在人A 2A腺苷受体上的结构活性关系研究和药理学表征

  摘要：

  本文描述了N 5-（杂）芳基烷基取代的噻唑并[5,4-d]嘧啶-5,7-二胺衍生物（4-19）的合成和表征，作为新型人（h）A 2A腺苷受体（ AR）反向激动剂。竞争结合和环状AMP分析表明所检测的化合物表现为hA 2A AR反向激动剂，其结合亲和力值在纳摩尔或亚纳摩尔范围内。值得注意的是，化合物4，5，6和11表现出两个亲和度值的HA 2A具有纳摩尔级的最高（KH）落在飞摩尔范围内且最低（KL）的AR。另外，在环AMP测定，化合物4，5，6和11展出效力（IC 50）值在皮摩尔范围。 这项研究已经证实，基于2-（2-呋喃基）噻唑并[5,4-d]嘧啶-5,7-二胺的衍生物代表了独特的新型hA 2A AR反向激动剂。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.06.020

文献信息

• NOVEL THIAZOLO[5,4-D]PYRIMIDINE DERIVATIVES AS INVERSE AGONISTS OF A2A ADENOSINE RECEPTORS
  申请人：Universita' Degli Studi di Firenze

  公开号：EP3481836B1

  公开（公告）日：2020-12-09
• Structure-activity relationship studies and pharmacological characterization of N5-heteroarylalkyl-substituted-2-(2-furanyl)thiazolo[5,4-d]pyrimidine-5,7-diamine-based derivatives as inverse agonists at human A2A adenosine receptor
  作者：Flavia Varano、Daniela Catarzi、Fabrizio Vincenzi、Matteo Falsini、Silvia Pasquini、Pier Andrea Borea、Vittoria Colotta、Katia Varani

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.06.020

  日期：2018.7

  the synthesis and characterization of N5-(hetero)arylalkyl-substituted-thiazolo [5,4-d]pyrimidine-5,7-diamine derivatives (4–19) as novel human (h) A2A adenosine receptor (AR) inverse agonists. Competition binding and cyclic AMP assays indicate that the examined compounds behave as hA2A AR inverse agonists showing binding affinity values in the nanomolar or subnanomolar range. Notably, compounds 4,

  本文描述了N 5-（杂）芳基烷基取代的噻唑并[5,4-d]嘧啶-5,7-二胺衍生物（4-19）的合成和表征，作为新型人（h）A 2A腺苷受体（ AR）反向激动剂。竞争结合和环状AMP分析表明所检测的化合物表现为hA 2A AR反向激动剂，其结合亲和力值在纳摩尔或亚纳摩尔范围内。值得注意的是，化合物4，5，6和11表现出两个亲和度值的HA 2A具有纳摩尔级的最高（KH）落在飞摩尔范围内且最低（KL）的AR。另外，在环AMP测定，化合物4，5，6和11展出效力（IC 50）值在皮摩尔范围。 这项研究已经证实，基于2-（2-呋喃基）噻唑并[5,4-d]嘧啶-5,7-二胺的衍生物代表了独特的新型hA 2A AR反向激动剂。