erufosine | 202867-33-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 英文名称: erufosine
• 英文别名: [(Z)-docos-13-enyl] 3-(trimethylazaniumyl)propyl phosphate
• CAS: 202867-33-2
• 化学式: C₂₈H₅₈NO₄P
• 分子量: 503.747
• InChiKey: JRNJGNRNGUZCTF-SEYXRHQNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.4
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  26
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  erufosine 、 乙酸氯甲酯 以 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 以6%的产率得到3-((((acetyloxy)methoxy)(erucyloxy)phosphoryl)oxy)-N,N,N-trimethylpropan-1-aminium chloride
  参考文献：
  名称：

  erufosine（ErPC3）阳离子前药作为联合抗肿瘤治疗的双重基因递送试剂。

  摘要：

  合理地合成了十六种抗肿瘤烷基磷脂（APL）肌苷的阳离子前药，以提供具有改善的细胞毒性特征的原始基因递送试剂。确定了这些阳离子脂质的DNA络合特性，并测量了相关的转染率。此外，研究了芥子油苷化合物的自组装性能，并确定了其临界聚集浓度。在模拟细胞外环境和晚期内体环境的pH条件下，测量了它们的水解稳定性。研究了这些化合物的溶血活性和细胞毒性。在各种细胞系中获得的结果表明，芥子碱的前药显示出与母体抗肿瘤药相似的抗肿瘤活性，但与溶血毒性无关，这是APL的剂量限制性副作用，是其在APL中使用的主要障碍抗癌治疗方案。此外，通过使用由芥酸前药和编码促凋亡蛋白（TRAIL）的质粒DNA制备的脂质复合物，提供了对肿瘤细胞的选择性细胞毒性而非肿瘤细胞具有抗性的证据。这项研究表明，包括良好耐受的芥酸阳离子前药和癌症基因治疗的组合方法在肿瘤治疗中具有重大前景。此外，通过使用由芥酸前药和编码促凋亡蛋白（TRAIL）的

  DOI：

  10.1002/chem.201903976
• 作为产物：
  描述：

  13-二十二烯醇 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 erufosine
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤烷基磷脂前药的合成与评价。

  摘要：

  目的溶血是抗肿瘤烷基磷脂（APL）的严重副作用，它限制了剂量水平，并限制了其在治疗方案中的使用。合成了九种有前途的杀伤人员地雷药（米特磷，periposine和芥酸），以降低它们的膜活性并改善其毒性，同时保留其抗肿瘤药的效力。 方法从亲本APL开始，一步就直接实现了亲APL的合成。测定了前药的关键聚集浓度，它们在各种pH条件下的水解稳定性，它们在三种不同细胞系中的血液相容性和细胞毒性，并将其与亲本抗肿瘤脂质进行比较。 结果APL前药显示出与母体烷基磷脂相似的抗肿瘤活性，但没有相关的溶血毒性。 结论前APL化合物可以被认为是APL的静脉内注射衍生物。因此，由于最大耐受剂量有限，它们可以解决涉及抗肿瘤脂质的癌症治疗中遇到的主要问题之一，并限制其用于口服和局部给药。

  DOI：

  10.1007/s11095-020-02830-y

文献信息

• Methods of detecting and treating a tumor expressing pT346 PDK1
  申请人：The Wistar Institute of Anatomy and Biology

  公开号：US11208478B2

  公开（公告）日：2021-12-28

  Therapeutic treatments of a tumor expressing pT346 PDK1, including glioma expressing pT346 PDK1, are disclosed.

  公开了表达 pT346 PDK1 的肿瘤（包括表达 pT346 PDK1 的胶质瘤）的治疗方法。
• PREVENTION AND TREATMENT OF INFLAMMATORY CONDITIONS
  申请人：GRI Bio, Inc.

  公开号：EP3229811B1

  公开（公告）日：2021-02-24
• Methods of Detecting and Treating a Tumor Expressing PT346 PDK1
  申请人：The Wistar Institute of Anatomy and Biology

  公开号：US20190177411A1

  公开（公告）日：2019-06-13

  Therapeutic treatments of a tumor expressing pT346 PDK1, including glioma expressing pT346 PDK1, are disclosed.
• Erufosine (ErPC3) Cationic Prodrugs as Dual Gene Delivery Reagents for Combined Antitumor Therapy
  作者：Boris Gaillard、Cendrine Seguin、Jean‐Serge Remy、Françoise Pons、Luc Lebeau

  DOI：10.1002/chem.201903976

  日期：2019.12.5

  Sixteen cationic prodrugs of the antitumor alkylphospholipid (APL) erufosine were rationally synthesized to provide original gene delivery reagents with improved cytotoxicity profile. The DNA complexation properties of these cationic lipids were determined and associated transfection rates were measured. Furthermore, the self-assembly properties of the pro-erufosine compounds were investigated and

  合理地合成了十六种抗肿瘤烷基磷脂（APL）肌苷的阳离子前药，以提供具有改善的细胞毒性特征的原始基因递送试剂。确定了这些阳离子脂质的DNA络合特性，并测量了相关的转染率。此外，研究了芥子油苷化合物的自组装性能，并确定了其临界聚集浓度。在模拟细胞外环境和晚期内体环境的pH条件下，测量了它们的水解稳定性。研究了这些化合物的溶血活性和细胞毒性。在各种细胞系中获得的结果表明，芥子碱的前药显示出与母体抗肿瘤药相似的抗肿瘤活性，但与溶血毒性无关，这是APL的剂量限制性副作用，是其在APL中使用的主要障碍抗癌治疗方案。此外，通过使用由芥酸前药和编码促凋亡蛋白（TRAIL）的质粒DNA制备的脂质复合物，提供了对肿瘤细胞的选择性细胞毒性而非肿瘤细胞具有抗性的证据。这项研究表明，包括良好耐受的芥酸阳离子前药和癌症基因治疗的组合方法在肿瘤治疗中具有重大前景。此外，通过使用由芥酸前药和编码促凋亡蛋白（TRAIL）的
• Synthesis and Evaluation of Antitumor Alkylphospholipid Prodrugs
  作者：Boris Gaillard、Jean-Serge Remy、Françoise Pons、Luc Lebeau

  DOI：10.1007/s11095-020-02830-y

  日期：2020.6

  those of the parent antitumor lipids. ResultsThe APL prodrugs display antitumor activity which is similar to that of the parent alkylphospholipids but without associated hemolytic toxicity. ConclusionThe pro-APL compounds may be considered as intravenously injectable derivatives of APLs. They could thus address one of the major issues met in cancer therapies involving antitumor lipids and restricting

  目的溶血是抗肿瘤烷基磷脂（APL）的严重副作用，它限制了剂量水平，并限制了其在治疗方案中的使用。合成了九种有前途的杀伤人员地雷药（米特磷，periposine和芥酸），以降低它们的膜活性并改善其毒性，同时保留其抗肿瘤药的效力。 方法从亲本APL开始，一步就直接实现了亲APL的合成。测定了前药的关键聚集浓度，它们在各种pH条件下的水解稳定性，它们在三种不同细胞系中的血液相容性和细胞毒性，并将其与亲本抗肿瘤脂质进行比较。 结果APL前药显示出与母体烷基磷脂相似的抗肿瘤活性，但没有相关的溶血毒性。 结论前APL化合物可以被认为是APL的静脉内注射衍生物。因此，由于最大耐受剂量有限，它们可以解决涉及抗肿瘤脂质的癌症治疗中遇到的主要问题之一，并限制其用于口服和局部给药。