4-bromo-5-tert-butyl-3H-azepin-2-yl 4-tert-butyl-7-methoxy-2H-azepin-2-yl ether

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吖庚因类
• 英文名称: 4-bromo-5-tert-butyl-3H-azepin-2-yl 4-tert-butyl-7-methoxy-2H-azepin-2-yl ether
• 英文别名: 2-[(4-bromo-5-tert-butyl-3H-azepin-2-yl)oxy]-4-tert-butyl-7-methoxy-2H-azepine
• 化学式: C₂₁H₂₉BrN₂O₂
• 分子量: 421.377
• InChiKey: YBAJXJPSCMPUCN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  43.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-tert-butyl-2-methoxy-3H-azepine 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 4-bromo-5-tert-butyl-3H-azepin-2-yl 4-tert-butyl-7-methoxy-2H-azepin-2-yl ether
  参考文献：
  名称：

  2-甲氧基-3 H-氮杂与NBS的反应：2-取代2 H-氮杂的高效合成

  摘要：

  在存在或不存在亲核试剂的情况下，2-甲氧基-3 H-氮杂环庚烷与N-溴琥珀酰亚胺（NBS）的反应产生区域选择性的1,4-加合物，通过碱-形成相应的2 H-氮杂环庚烷衍生物促进了溴化氢的消除，通常产率中等至定量。在较低的反应温度下，通过亲电子取代或3 H-氮杂-2--2-基2 H-氮杂-2-基醚通过醚交换形成的竞争性形成的4-溴-2-甲氧基-3 H-氮杂竞争性最小。从相应的3 H以中等收率形成2-（2'，4'，6'-三氯苯氧基）-2 H - ze庚因衍生物的定量取代在2,4,6-三氯苯酚（TCP）存在下，通过各种亲核试剂将α-氮杂和NBS得到相应的2-取代的2 H-氮杂。这些亲核试剂中有在3 H-氮杂环庚烷和NBS反应中不耐受的烷硫醇和烷基胺。

  DOI：

  10.1021/jo0500232