m-chlorophenyl hydrogen phthalate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 英文名称: m-chlorophenyl hydrogen phthalate
• 英文别名: 2-(3-Chlorophenoxy)carbonylbenzoic acid；2-(3-chlorophenoxy)carbonylbenzoic acid
• 化学式: C₁₄H₉ClO₄
• 分子量: 276.676
• InChiKey: CXKKHICVVCQBLF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  m-chlorophenyl hydrogen phthalate 在 盐酸 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 苯酐
  参考文献：
  名称：

  邻苯二甲酸酐和邻苯二甲酸氢芳酯水解的动力学研究。

  摘要：

  研究了邻苯二甲酸酐和邻苯二甲酸氢丁酯（X = H，p-Me，m-Cl和p-Cl）的水解动力学。几种碱可促进邻苯二甲酸酐的反应：乙酸盐，磷酸盐，N-甲基咪唑，1,4-二氮杂双环[2,2,2]辛烷（DABCO）和碳酸盐。磷酸盐，DABCO和N-甲基咪唑以亲核试剂的形式反应，而数据无法确定其他碱是否以相同的方式或作为催化水反应的通用碱进行反应。所有这些参数（包括水和HO-）的速率常数定义了一个β= 0.46的布朗斯台德图。在低于pH 6.20的条件下研究了酯水解的动力学，其机理涉及邻苯二甲酸酐的形成，然后将其水解为邻苯二甲酸。苯酚离子与邻苯二甲酸酐的反应具有非常高的速率常数，因此在pH值超过6.20时，苯酚离子会与酐的水解产生显着竞争。酯的反应作为pH的函数，可以确定动力学pK（a），对于X = H，p-Me，m-Cl和p-Cl，动力学pK（a）分别为3.06、3.02、2.95和2.93。数据

  DOI：

  10.1021/jo010499v

文献信息

• Andres, Gabriel O.; Granados, Alejandro M.; De Rossi, Rita H., Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 2 (2001), 2002, # 9, p. 1502 - 1505
  作者：Andres, Gabriel O.、Granados, Alejandro M.、De Rossi, Rita H.

  DOI：——

  日期：——