dimethyl 9-cyano-1,1,5,5-tetramethyl-11-oxo-7-thia-12-azaspiro[5.6]dodecane-9,10-dicarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂螺癸烷衍生物
• 英文名称: dimethyl 9-cyano-1,1,5,5-tetramethyl-11-oxo-7-thia-12-azaspiro[5.6]dodecane-9,10-dicarboxylate
• 英文别名: Dimethyl 9-cyano-1,1,5,5-tetramethyl-11-oxo-7-thia-12-azaspiro[5.6]dodecane-9,10-dicarboxylate
• 化学式: C₁₉H₂₈N₂O₅S
• 分子量: 396.508
• InChiKey: DVIXBBZTHYZIDO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 2,3-dicyanofumarate 、 6,6,10,10-tetramethyl-4-thia-1,2-diazaspiro[4,5]dec-1-ene 在 水 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 dimethyl 9-cyano-1,1,5,5-tetramethyl-11-oxo-7-thia-12-azaspiro[5.6]dodecane-9,10-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  2,2,6,6-四甲基环己烷硫酮S-亚甲基，高度受阻的硫代羰基内酯：两步环加成

  摘要：

  从两性离子的中间体从一致的1，3-偶极环加成转换为两步路径，需要1,3-偶极和偶极亲子的HOMO-LUMO能量之间的主要能量差，以及空间上需要的反应物。与以前研究的模型相反，标题化合物1C是在80°C下由N. 2从二氢噻二唑7C N 2挤出制备的硫代羰基内酯，与2,3-双（三氟甲基）富马腈（11）结合，得到两性离子（gauche - 10）; 后者未能通过1，5-环化封闭硫杂环戊烷环，但通过1,7-环化形成了七元烯酮亚胺9C。9C的X射线分析揭示了一个角度变形的累积键系统和CF 3基团的Transoid关系。相对稳定的9C允许在-90至+90°C范围内进行19 F NMR记录；与温度相关的谱线加宽是由与≤1％的未知异构体平衡引起的。在各种可能的角度应变速率过程，反转transoid 19 ⇌ cisoid 20优选其涉及在CN键的topomerization; 讨论了横向反转和旋转。在溶液

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.02.062