1-(2-fluorophenyl)-2-phenyldiazene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: 1-(2-fluorophenyl)-2-phenyldiazene
• 英文别名: 2-fluoroazobenzene；o-Fluoroazobenzene；(2-fluorophenyl)-phenyldiazene
• 化学式: C₁₂H₉FN₂
• 分子量: 200.215
• InChiKey: KCFFKGDPXVDZOK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  24.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-fluorophenyl)-2-phenyldiazene 在 sodium tetrahydroborate 、 copper(l) chloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以25 mg的产率得到2-氟苯胺
  参考文献：
  名称：

  阴离子配体促进选择性的C–F键还原消除，使C（sp 2）–H氟化†

  摘要：

  报道了有关阴离子配体促进选择性C–H键氟化的详细机理研究。阴离子配体的作用已通过实验证据和DFT计算得以阐明。此外，硝酸盐促进了C–F键的还原性消除，使得各种对称和不对称的偶氮苯能够选择性地进行C–H键氟化，从而获得各种邻氟苯胺。

  DOI：

  10.1039/c9cc07726j
• 作为产物：
  描述：

  偶氮苯 在 N-氟代双苯磺酰胺 、 potassium nitrate 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 12.0h， 以77%的产率得到1-(2-fluorophenyl)-2-phenyldiazene
  参考文献：
  名称：

  阴离子配体促进选择性的C–F键还原消除，使C（sp 2）–H氟化†

  摘要：

  报道了有关阴离子配体促进选择性C–H键氟化的详细机理研究。阴离子配体的作用已通过实验证据和DFT计算得以阐明。此外，硝酸盐促进了C–F键的还原性消除，使得各种对称和不对称的偶氮苯能够选择性地进行C–H键氟化，从而获得各种邻氟苯胺。

  DOI：

  10.1039/c9cc07726j

文献信息

• 一种合成2-氟苯胺化合物的方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN109704987B

  公开（公告）日：2021-10-15

  本发明公开了一种合成2‑氟苯胺化合物的方法，所述方法为：以式Ia所示苯胺化合物α与式Ib所示苯胺化合物β为原料，经过偶联反应制得式II所示偶氮苯化合物，再将式II所示偶氮苯化合物与钯催化剂、氟化试剂、添加剂、有机溶剂混合，在30～150℃温度下密闭搅拌进行氟化反应，制得式III所示的化合物，式III所示的化合物在还原剂的作用下反应制得式IV所示的2‑氟苯胺化合物；本发明合成的2‑氟苯胺化合物底物适应性广，反应条件温和，操作简单，氟化选择性好等优点，制得的邻氟苯胺化合物是许多药物分子的重要中间体和起始原料，应用前景广泛。
• Visible-light-promoted oxidative dehydrogenation of hydrazobenzenes and transfer hydrogenation of azobenzenes
  作者：Xianya Wang、Xianjin Wang、Chungu Xia、Lipeng Wu

  DOI：10.1039/c9gc01618j

  日期：——

  synthesize azo compounds from hydrazine derivatives. The use of visible-light with air as the oxidant makes this process sustainable and practical. Moreover, the visible-light-driven, photo-redox-catalyzed transfer hydrogenation of azobenzenes is compatible with a series of hydrogen donors such as phenyl hydrazine and cyclic amines. Compared with traditional (thermal/transition-metal) methods, our process avoids

  偶氮化合物广泛用于制药和化学工业。在这里，我们报道了使用非金属光氧化还原催化剂曙红Y从肼衍生物合成偶氮化合物。使用可见光和空气作为氧化剂使该过程可持续且实用。此外，偶氮苯的可见光驱动，光氧化还原催化的转移氢化与一系列氢供体（如苯肼和环胺）兼容。与传统的（热金属/过渡金属）方法相比，我们的工艺避免了苯胺过度还原的问题，从而扩大了光氧化还原催化的适用性，并确认了它是合成有机化学的有用工具。
• Ir(<scp>iii</scp>)-Catalyzed [4 + 2] cyclization of azobenzene and diazotized Meldrum's acid for the synthesis of cinnolin-3(2<i>H</i>)-one
  作者：Gongutri Borah、Pitambar Patel

  DOI：10.1039/c8ob03214a

  日期：——

  The first report on Ir(III)-catalyzed C–H alkylation/cyclization of azobenzene with diazotized Meldrum's acid is described for the synthesis of cinnolin-3(2H)-one derivatives under mild conditions. Controlled experiments led to the isolation of intermediate ortho-alkylated product of azobenzene, which was converted to both cinnolin-3(2H)-one-4-carboxylic acid and its ester derivative. Additionally

  第一份关于用Ir（III）催化重氮的Meldrum酸将偶氮苯的C–H烷基化/环化的报道描述了在温和条件下合成cinnolin-3（2 H）-one衍生物的方法。受控实验导致分离出偶氮苯的中间体正烷基化产物，该产物被转化为肉桂酸-3（2 H）-一-4-羧酸及其酯衍生物。另外，分离出偶氮苯的杂环复合物，发现其是催化循环中的活性中间体。
• Photochemistry of fluorophenyl azides in aniline
  作者：Elisa Leyva、Ruben Sagredo、Edgar Moctezuma

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2003.12.011

  日期：2004.5

  Several fluorophenyl azides were photolyzed with aniline at room temperature. Only pentafluoro and 2,6-difluorophenyl azides gave asymmetrical fluoroazobenzenes as the major products. These products were generated by singlet NH insertion reaction with aniline followed by oxidation of the resulting aromatic hydrazine.

  在室温下用苯胺光解几种氟代叠氮化物。仅五氟和2,6-二氟苯基叠氮化物提供了不对称的氟偶氮苯作为主要产物。这些产物是通过与苯胺的单线态N insertionH插入反应，然后氧化所得的芳族肼而生成的。
• Chemoselective Deprotonative Lithiation of Azobenzenes: Reactions and Mechanisms
  作者：Thi Thanh Thuy Nguyen、Anne Boussonnière、Estelle Banaszak、Anne-Sophie Castanet、Kim Phi Phung Nguyen、Jacques Mortier

  DOI：10.1021/jo500230q

  日期：2014.3.21

  strong bases (n-BuLi, s-BuLi/TMEDA, n-BuLi/t-BuOK, TMPMgCl·LiCl, and LDA) reduce the N═N bond of the parent azobenzene (Y = H), aromatic H→Li permutation occurs with LTMP when a suitable director of lithiation (Y = OMe, CONEt2, F) is present in the benzene residue of the azo compound. The method allows direct access to new substituted azobenzenes.

  而标准强碱（n -BuLi，s -BuLi / TMEDA，n -BuLi / t -BuOK，TMPMgCl·LiCl和LDA）会降低母体偶氮苯的N═N键（Y = H），芳香族H→Li当偶氮化合物的苯残基中存在合适的锂化导向剂（Y = OMe，CONEt 2，F）时，LTMP发生置换。该方法允许直接获得新的取代的偶氮苯。