2-bromophenyl diphenyl phosphate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 英文名称: 2-bromophenyl diphenyl phosphate
• 英文别名: (2-Bromophenyl) diphenyl phosphate
• 化学式: C₁₈H₁₄BrO₄P
• 分子量: 405.185
• InChiKey: SSZJFXAHRLYJJW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromophenyl diphenyl phosphate 在 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 palladium diacetate 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以67 %的产率得到6-phenoxydibenzo(1,3,2)-dioxaphosphepin 6-oxide
  参考文献：
  名称：

  八元钯环中间体能够合成环状二芳基膦酸酯

  摘要：

  过渡金属催化的偶联反应涉及插入 C−H 键的直接官能化，是最有效的碳-碳键形成策略之一。据报道，钯催化的三芳基膦酸酯的分子内CH键芳基化可以获得环状二芳基膦酸酯目标。该反应通过独特的八元环钯中间体实现，在温和的反应条件下表现出良好的官能团相容性。

  DOI：

  10.1002/chem.202302416
• 作为产物：
  描述：

  苯酚 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 2-bromophenyl diphenyl phosphate
  参考文献：
  名称：

  八元钯环中间体能够合成环状二芳基膦酸酯

  摘要：

  过渡金属催化的偶联反应涉及插入 C−H 键的直接官能化，是最有效的碳-碳键形成策略之一。据报道，钯催化的三芳基膦酸酯的分子内CH键芳基化可以获得环状二芳基膦酸酯目标。该反应通过独特的八元环钯中间体实现，在温和的反应条件下表现出良好的官能团相容性。

  DOI：

  10.1002/chem.202302416

文献信息

• An Improved Method for Lewis Acid Catalyzed Phosphoryl Transfer with Ti(<i>t</i>-BuO)₄
  作者：Simon Jones、Dimitrios Selitsianos、Kate J. Thompson、Steven M. Toms

  DOI：10.1021/jo034331g

  日期：2003.6.1

  Several inorganic esters have been evaluated as phosphoryl transfer catalysts. Of these, Ti(t-BuO)(4) was found to be the most effective catalyst giving excellent yields of the desired phosphate esters. The loading of the catalyst could be reduced to a little as 5 mol % for a majority of substrates with no loss in the yield of product. This methodology is significantly more versatile than using TiCl4 and is suitable for the phosphorylation of more complex carbohydrates and molecules of biological interest.
• Eight‐Membered Palladacycle Intermediate Enabled Synthesis of Cyclic Biarylphosphonates
  作者：Xin‐Xin Yang、Ming‐Ying Wu、Shao‐Qiu Wang、Shang‐Dong Yang

  DOI：10.1002/chem.202302416

  日期：2024.1.11

  palladium-catalyzed intramolecular C−H bond arylation of triarylphosphonate is reported to access cyclic biarylphosphonates targets. The reaction is achieved via an unique eight-membered palladacycle intermediate and show good functional group compatibility under mild reaction condition.

  过渡金属催化的偶联反应涉及插入 C−H 键的直接官能化，是最有效的碳-碳键形成策略之一。据报道，钯催化的三芳基膦酸酯的分子内CH键芳基化可以获得环状二芳基膦酸酯目标。该反应通过独特的八元环钯中间体实现，在温和的反应条件下表现出良好的官能团相容性。