11-(Sulfanylmethyl)-4,10-dithia-1,8-diazatricyclo[7.3.0.03,7]dodeca-3(7),5,8-trien-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并嘧啶酮衍生物
• 英文名称: 11-(Sulfanylmethyl)-4,10-dithia-1,8-diazatricyclo[7.3.0.03,7]dodeca-3(7),5,8-trien-2-one
• 化学式: C₉H₈N₂OS₃
• 分子量: 256.4
• InChiKey: CGJCIXDAIUEGSI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  87.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

文献信息

• Substituierte Pyrimidin-2,4(1H,3H)-dione als Matrix Metalloproteinase (MMP) Inhibitoren
  申请人：IBFB GmbH Privates Institut für biomedizinische Forschung und Beratung

  公开号：EP1357114A1

  公开（公告）日：2003-10-29

  Die Erfindung betrifft substituierte kondensierte Pyrimidin-2,4(1H,3H)-dione der allgemeinen Formel I, deren Tautomere, deren Stereoisomere, Gemische, Prodrugs und Salze, wobei in der Formel I die Indices bedeuten: n = die Zahlen 0, 1 oder 2, A = ein anellierter Benzoring oder ein anellierter fünf- bis siebengliedriger Cycloalkylring oder ein anellierter fünf- bis siebengliedriger Cycloheteroalkylring mit einem Sauerstoff- oder Schwefelatom oder ein über zwei Kohlenstoffatome gebundener Heteroaromat mit einem, zwei oder drei Stickstoff-, Sauerstoff- und/oder Schwefelatomen als Heteroatomen, R1, R2, R3 = unabhängig voneinander Wasserstoff, Halogen, C1-C6 Alkyl, C1-C3-Alkylthio-, C6-C12 Aryl-, Nitro-, Carbamoyl-, C1-C4 Alkoxy, -CN, CF3, NH2 -, Carboxy-, C1-C4 Alkoxycarbonyl, C1-C4 N-alkyl-carbamoyl oder C1-C5 Alkenyl R4 = Wasserstoff, C1-C8 Alkyl, C2-C5 Alkenyl, C2-C8 Alkinyl, C3-C10 Cycloalkyl-, C3-C10 Cycloalkenyl-, C3-C10 Cycloalkinyl-, [-(CH2)1-5-Z-(C1-C10 Alkyl) mit Z= O, S, C=O, S=O, SO2], C6-C12 Aryl, C7-C12 Aralkyl, R5 = Wasserstoff, Methyl, wobei die für R1 bis R4 definierten Alkyl-, Alkylthio-, Alkoxy-, Alkoxycarbonyl-, N-alkylcarbamoyl-, Alkenyl-, Alkinyl-, Cycloalkyl-, Cycloalkenyl- und Cycloalkinylgruppen sowie die Z-Gruppe mono oder disubstituiert sein können durch Reste aus der Gruppe: Carbamoyl-, Hydroxy, C1-C4 Alkoxy, -CN, SO3H, CF3, NH2 , Carboxy-, C1-C4 Alkoxycarbonyl, C1-C4 N-alkyl-carbamoyl, C1-C4 N-dialkyl-carbamoyl, Phenyl oder Piperazinylcarboxy, wobei vorstehend genannten Alkylgruppen substituiert sein können durch ein oder zwei Hydroxygruppen, SO3H, NH2, C1-C4 alkylamino, C1-C4 dialkylamino, oder einen Heterocyclus. Diese Verbindungen stellen Matrix Metalloproteinase-Inhibitoren dar und eignen sich daher zur Herstellung von Arzneimitteln gegen Krebs, Rheuma, Entzündungen und allergische Reaktionen.

  本发明涉及通式 I 的取代的融合嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮、 它们的同分异构体、立体异构体、混合物、原药和盐，其中式 I 中的指数表示 n = 数字 0、1 或 2、 A = 融合的苯环，或融合的五至七元环烷基环，或融合的五至七元环杂环烷基环，带有一个氧原子或硫原子，或通过两个碳原子键合的杂芳香族，带有一个、两个或三个氮、氧和/或硫原子作为杂原子、 R1、R2、R3 = 相互独立的氢、卤素、C1-C6 烷基、C1-C3 硫代烷基、C6-C12 芳基、硝基、氨基甲酰基、C1-C4 烷氧基、-CN、CF3、NH2、羧基、C1-C4 烷氧基羰基、C1-C4 N-烷基氨基甲酰基或 C1-C5 烯基 R4 = 氢、C1-C8 烷基、C2-C5 烯基、C2-C8 炔基、C3-C10 环烷基、C3-C10 环烯基、C3-C10 环炔基、[-(CH2)1-5-Z-(C1-C10 烷基)，其中 Z= O、S、C=O、S=O、SO2]、C6-C12 芳基、C7-C12 芳烷基、 R5 = 氢、甲基，其中 R1 至 R4 所定义的烷基、烷硫基、烷氧基、烷氧羰基、N-烷基氨基甲酰基、烯基、炔基、环烷基、环烯基和环炔基以及 Z 基团可被以下组成的基团单取代或二取代 氨基甲酰基、羟基、C1-C4 烷氧基、-CN、SO3H、CF3、NH2、羧基、C1-C4 烷氧羰基、C1-C4 N-烷基-氨基甲酰基、C1-C4 N-二烷基-氨基甲酰基、苯基或哌嗪基羧基，其中上述烷基可被一个或两个羟基、SO3H、NH2、C1-C4 烷基氨基、C1-C4 二烷基氨基或杂环取代。 这些化合物是基质金属蛋白酶抑制剂，因此适用于生产治疗癌症、风湿病、炎症和过敏反应的药物。
• [DE] SUBSTITUIERTE PYRIMIDIN-2,4(1H,3H)-DIONE ALS MATRIX METALLOPROTEINASE (MMP) INHIBITOREN<br/>[EN] SUBSTITUTED PYRIMIDINE-2,4(1H,3H)-DIONES FOR USE AS MATRIX METALLOPROTEINASE (MMP) INHIBITORS<br/>[FR] PYRIMIDINE-2,4(1H,3H)-DIONES SUBSTITUEES EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA METALLOPROTEINASE MATRICIELLE (MMP)
  申请人：IBFB GMBH

  公开号：WO2003089416A1

  公开（公告）日：2003-10-30

  Die Erfindung betrifft substituierte kondensierte Pyrimidin-2,4(1H,3H)-dione der allgemeinen Formel (I), deren Tautomere, deren Stereoisomere, Gemische, Prodrugs und Salze, wobei in der Formel (I) die Variablen wie in der Beschreinbung definiert sind . Diese Verbindungen stellen Matrix metalloproteinase-Inhibitoren dar und eignen sich daher zur Herstellung bon Arzneimitteln gegen Krebs, Rheuma, Entzündungen und allergische Reaktionen.
• [DE] TRICYCLISCHE MERCAPTANE, VERFAHREN ZU IHRER HERSTELLUNG UND IHRE VERWENDUNG ALS MMP-INHIBITOREN<br/>[EN] TRICYCLIC MERCAPTANS, METHOD FOR THEIR PRODUCTION AND THE USE THEREOF AS MMP INHIBITORS<br/>[FR] MERCAPTANS TRICYCLIQUES, LEUR PROCEDE DE PRODUCTION ET LEUR UTILISATION
  申请人：IBFB GMBH

  公开号：WO2003089441A1

  公开（公告）日：2003-10-30

  Die Erfindung betrifft tricyclische Mercaptane, deren Tautomere, Stereoisomere, physiologisch verträglichen Salze mit anorganischen und organischen Basen und Säuren und dergleichen, die als Metalloproteinase(MMP)-Inhibitoren eine Zukunft haben. Sie können als Arzneimittel Verwendung finden zur Behandlung von Rheuma, unspezifischen Entzündungsreaktionen, unter anderem beim Sonnenbrand und bei Allergien, sowie beim Einsatz in der Krebstherapie. Die erfindungsgemässen Tricyclen allgemeinen Formel (I) enthalten ein asymmetrisches Kohlenstoffatom im Thiazolo- bzw. Thiazinoring. Darüber hinaus können bei entsprechender Substitution weitere Asymmetriezentren vorhanden sein.