Brasiliquinone B

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 角环素
• 英文名称: Brasiliquinone B
• 英文别名: (3S)-3-ethyl-6,8-dihydroxy-3,4-dihydro-2H-benzo[a]anthracene-1,7,12-trione
• 化学式: C₂₀H₁₆O₅
• 分子量: 336.344
• InChiKey: YXEPHAVILJDRHK-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  91.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (+)-brasiliquinone C 在 potassium carbonate 、 magnesium iodide 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 25.0h， 以70%的产率得到Brasiliquinone B
  参考文献：
  名称：

  对苯二酚-甲硅烷基烯醇醚杂化物的氧化环化不对称全合成巴西硅醌 B 和 C

  摘要：

  完成了角环素类抗生素( S )-巴西醌B和C的不对称全合成。苯并[ a ]蒽醌核心是通过对苯二酚-甲硅烷基烯醇醚杂化物的氧化环化构建的。将所得五环缩醛转化为甲硅烷基烯醇醚，经多步转化（包括脱氢、去甲硅烷化和脱缩醛化以及对苯二酚氧化）后，将其用 Pd(II)/O 2处理得到巴西硅醌 C。基于与合成产物的立体化学相关性，证实了天然巴西醌的 ( S )-构型。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01653

文献信息

• Brasiliquinones A–C, new cytotoxic benz[a]anthraquinones with an ethyl group at C-3 from actinomycete Nocardia brasiliensis
  作者：Masashi Tsuda、Hiroyasu Sato、Yasushi Tanaka、Katsukiyo Yazawa、Yuzuru Mikami、Takuma Sasaki、Jun'ichi Kobayashi

  DOI：10.1039/p19960001773

  日期：——

  Three new cytotoxic benz[a]anthraquinones with an ethyl group at C-3, brasiliquinones A-C 1-3, have been isolated from the actinomycete Nocardia brasiliensis IFM 0089, and their structures elucidated on the basis of spectroscopic data and by chemical means, Brasiliquinone A 1 is the first benz[a]anthraquinone possessing ristosamine as an O-glycoside moiety, while brasiliquinones B 2 and C 3 correspond to the aglycone of 1 and the 8-O-methyl derivative of 2, respectively.
• Asymmetric Total Synthesis of Brasiliquinones B and C via Oxidative Cyclization of a Hydroquinone-Silyl Enol Ether Hybrid
  作者：Hiroki Miyake、Ryo Nakajima、Takuya Kumamoto

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01653

  日期：2022.9.16

  The asymmetric total synthesis of angucycline antibiotics (S)-brasiliquinones B and C was accomplished. The benz[a]anthraquinone core was constructed via oxidative cyclization of a hydroquinone-silyl enol ether hybrid. The resultant pentacyclic acetal was converted to the silyl enol ether, which was treated with Pd(II)/O2 to afford brasiliquinone C, after multistep conversion including dehydrogenation

  完成了角环素类抗生素( S )-巴西醌B和C的不对称全合成。苯并[ a ]蒽醌核心是通过对苯二酚-甲硅烷基烯醇醚杂化物的氧化环化构建的。将所得五环缩醛转化为甲硅烷基烯醇醚，经多步转化（包括脱氢、去甲硅烷化和脱缩醛化以及对苯二酚氧化）后，将其用 Pd(II)/O 2处理得到巴西硅醌 C。基于与合成产物的立体化学相关性，证实了天然巴西醌的 ( S )-构型。