2-methoxy-5-methyl-3-propylthio-3H-azepine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吖庚因类
• 英文名称: 2-methoxy-5-methyl-3-propylthio-3H-azepine
• 英文别名: 2-methoxy-5-methyl-3-propylsulfanyl-3H-azepine
• 化学式: C₁₁H₁₇NOS
• 分子量: 211.328
• InChiKey: WIIPWKPCDDOYOP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  46.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,7-二甲氧基-4-甲基-2H-氮杂卓 在 四氯化钛 作用下， 以 氘代氯仿 、 氯仿 为溶剂， 反应 24.08h， 生成 2-methoxy-5-methyl-3-propylthio-3H-azepine
  参考文献：
  名称：

  在2H-氮杂环中观察到[1,5]σ烷硫基移位和[1,5]σ氢移位之间的新型平行反应。

  摘要：

  尽管加热2-甲氧基-2H-a庚因会导致[1,5]σ氢转移，但加热2-丙基硫基-2H-a庚因不仅会导致[1,5]σ氢转移，而且还会导致[1,5]。 σ-丙硫基转移。动力学测量表明，迁移能力以MeO

  DOI：

  10.1021/ol062131w

文献信息

• Novel Parallel Reaction between a [1,5] Sigmatropic Alkylthio Shift and a [1,5] Sigmatropic Hydrogen Shift Observed in a 2<i>H</i>-Azepine Ring
  作者：Yasuhiro Kubota、Kyosuke Satake、Hideki Okamoto、Masaru Kimura

  DOI：10.1021/ol062131w

  日期：2006.11.1

  Although heating 2-methoxy-2H-azepine results in a [1,5] sigmatropic hydrogen shift, heating 2-propylthio-2H-azepine results in not only a [1,5] sigmatropic hydrogen shift but also a [1,5] sigmatropic propylthio shift. Kinetic measurements reveal that migratory aptitudes increase in the order of MeO < H, PrS. These [1,5] sigmatropic shifts are discussed on the basis of ab initio DFT calculations. [reaction:

  尽管加热2-甲氧基-2H-a庚因会导致[1,5]σ氢转移，但加热2-丙基硫基-2H-a庚因不仅会导致[1,5]σ氢转移，而且还会导致[1,5]。 σ-丙硫基转移。动力学测量表明，迁移能力以MeO