3-methoxyphenyl 4-bromobenzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 英文名称: 3-methoxyphenyl 4-bromobenzoate
• 英文别名: (3-Methoxyphenyl) 4-bromobenzoate
• 化学式: C₁₄H₁₁BrO₃
• 分子量: 307.144
• InChiKey: WJKQHSMEDIYFFM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯甲酸 、 三氟甲烷磺酸3-甲氧基-2-(三甲基硅基)苯酯 在 cesium fluoride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以89%的产率得到3-methoxyphenyl 4-bromobenzoate
  参考文献：
  名称：

  胺和磺酰胺的简便N-芳基化以及苯酚和亚芳基羧酸的O-芳基化

  摘要：

  通过使这些底物在存在下与多种邻甲硅烷基芳基三氟甲磺酸酯反应，已实现了一种有效的，无过渡金属的胺，磺酰胺和氨基甲酸酯的N-芳基化以及酚和羧酸的O-芳基化方法。的CsF。在非常温和的反应条件下，芳基化产物的收率好至极好。这种化学反应易于耐受各种官能团。

  DOI：

  10.1021/jo0602221

文献信息

• Facile <i>O</i>-Arylation of Phenols and Carboxylic Acids
  作者：Zhijian Liu、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/ol0361406

  日期：2004.1.1

  A facile, transition-metal-free O-arylation procedure for phenols and aromatic carboxylic acids has been developed that affords good to excellent yields of arylated products under very mild reaction conditions. A methoxy-substituted aryl triflate affords O-arylated products in high yields with excellent regioselectivity. This chemistry tolerates a variety of functional groups.